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2.3.3溶解性 分子的手性
新人教版 選擇性必修2
第一章 原子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1、知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。
2、結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
作用力類型 范德華力 氫鍵 共價(jià)鍵
作用微粒 分子 H與N、O、F 原子
強(qiáng)度比較 共價(jià)鍵＞氫鍵＞范德華力
影響因素 組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大 形成氫鍵元素的電負(fù)性 原子半徑
對(duì)性質(zhì) 的影響 影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì) 分子間氫鍵使熔、沸點(diǎn)升高，溶解度增大 鍵能越大，穩(wěn)定性越強(qiáng)（主要影響化學(xué)性質(zhì)）
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溫故知新
青蒿素的提取
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。
屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過(guò)程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無(wú)數(shù)人的生命。
為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？
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課堂導(dǎo)入
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，
在乙醚中的溶解度大。
結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
一、溶解性
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學(xué)習(xí)任務(wù)一 溶解性
CCl4與水為什么分層？
I2 為什么會(huì)從水中轉(zhuǎn)移到CCl4中？
在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn)）。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳（CCl4），振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。 再向試管中加入1 mL濃碘化鉀（KI）水溶液，振蕩試管，溶液的紫色變淺。
溶解度
“相似相溶”規(guī)律
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[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
[分析]下列哪些是極性分子，哪些是非極性分子？H2O CCl4 I2
H2O為極性分子，CCl4、I2 為非極性分子。非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑。
為什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？
I2 溶于水中
溶液呈黃色
加入 CCl4
振蕩
I2 溶于 CCl4 中
溶液呈紫紅色
加入 KI
振蕩
已知：
I2 + I－ I3－
溶解度
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再如：為什么蔗糖易溶于水卻難溶于CCl4，苯、萘難溶于水卻易溶于CCl4 ？
【提示】蔗糖為極性分子，萘、苯為非極性分子。
水是極性溶劑，極性溶質(zhì)（蔗糖）比非極性溶質(zhì)（苯、萘）在水中的溶解度大。
CCl4是非極性溶劑，非極性溶質(zhì)（苯、萘）比極性溶質(zhì)（蔗糖）在CCl4中的溶解度大。
萘
苯
蔗糖
“相似相溶”規(guī)律一：極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑，非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑
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NH3是極性分子，CH4是非極性分子。
比較NH3和CH4在水中溶解度，為什么？
比較同為極性分子的NH3和SO2在水中溶解度，為什么？
NH3分子與水分子之間可以形成氫鍵。
“相似相溶”規(guī)律二：溶質(zhì)與溶劑之間如果能形成氫鍵，會(huì)使溶解性變大。
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戊醇中烴基較大，其中的-OH跟水分子中的-OH的相似因素小的多了，因而它在水中的溶解度明顯減小
水
甲醇
戊醇
“相似相溶”規(guī)律三：分子結(jié)構(gòu)越相似，其溶解性越好
甲醇、戊醇都是極性分子，為什么甲醇可以與水任意比互溶，而戊醇的溶解度小？
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氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮?dú)?0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氫 0.3946
氣體的溶解度（常溫常壓下，在100 g水中的溶解度）
溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度。
溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度
2、發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：
NH3、H2S、H2O分子同為
極性分子，為什么溶解度NH3遠(yuǎn)大于H2S呢？
NH3是極性分子，NH3和H2O發(fā)生反應(yīng)，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵。
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新知講解
1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？
NH3分子在水中的溶解：
相似相溶：NH3分子和H2O分子都是極性分子。
氫 鍵：NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵，促進(jìn)了NH3的溶解。
反 應(yīng)：部分NH3分子與H2O分子反應(yīng)生成NH3·H2O，促進(jìn)了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解：
相似相溶：CH4是非極性分子，難溶于極性溶劑水中。
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思考交流
2.為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是極性較小的分子，有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯）也是極性較小的溶劑，而水為極性較大的溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，應(yīng)當(dāng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有機(jī)溶劑
非極性或極性很小分子
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思考交流
乙醇CH3CH2OH分子中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇與水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。
乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？
規(guī)律：隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
例如：低級(jí)醇、低級(jí)醛、低級(jí)酸均易溶于水(當(dāng)然也有氫鍵的因素)，
高級(jí)醇、高級(jí)醛、高級(jí)酸含疏水基團(tuán)(烴基)越大，溶解性越差。
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
3.下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規(guī)律并分析原因
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思考交流
自然界中生命體的對(duì)稱美
思考：你的左右手能夠完全重疊么？
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思考交流
1.手性異構(gòu)體: 具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)
學(xué)習(xí)任務(wù)二 分子的手性
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2、手性分子：有手性異構(gòu)體的分子
注意：
(1)手性分子的物質(zhì)不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。
(2)互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
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新知講解
具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)楹惺中蕴荚釉斐傻摹?br/>如果一個(gè)碳原子所聯(lián)結(jié)的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子（不對(duì)稱碳原子），記作﹡C 。
手性碳原子
3.手性分子的判斷
HOOC—CH—OH
CH3
﹡
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新知講解
歸納：手性分子的判斷方法
(1)觀察實(shí)物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說(shuō)明是手性分子。如圖：
(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
H
手性分子
非手性分子
*
*
*
*
(3)用旋光儀測(cè)量物質(zhì)的旋光度，判斷是否具有光學(xué)活性。
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新知講解
2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類并帶來(lái)巨大的經(jīng)濟(jì)效益。
4.手性分子的應(yīng)用：(1) 合成手性藥物 (2) 合成手性催化劑
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新知講解
手性合成、手性催化方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家
化學(xué)史上十項(xiàng)最美實(shí)驗(yàn)之首——巴斯德分離左右型酒石酸鹽
一對(duì)手性酒石酸鹽晶體
巴斯德在研究酒石酸鹽時(shí)，發(fā)現(xiàn)有兩種互為手性異構(gòu)的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的手性并成功地通過(guò)手工拆分出手性異構(gòu)體。
顯微鏡觀察晶體結(jié)構(gòu)
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科學(xué)視野
2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是 （ ）
A. 氯化氫易溶于水 B. 氯氣易溶于NaOH溶液
C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水
1、已知 O3 的空間結(jié)構(gòu)為 V 形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān) 于 O3 和 O2 在水中的溶解度敘述正確的是 （ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一樣 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 無(wú)法比較
C
B
課堂練習(xí)
3、下列物質(zhì)不存在手性異構(gòu)體的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D
課堂練習(xí)
4、下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(　 　)
A. B . H2N CH2 COOH
C. CH2OH CH(OH) CHO D. CH3 CH(NH2) COOH
OH
CHCH3
B
5、莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。 其分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)為( )
A.1 B.2 C.3 D.4
C
課堂練習(xí)
﹡
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﹡
6.標(biāo)出手性碳原子？
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課堂練習(xí)
新人教版 選擇性必修2
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