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專題復(fù)習(xí)
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)
烴
不飽和烴
飽和烴
甲烷的水合物“可燃冰
香蕉成熟過程中釋放
出的乙烯使花凋謝
開采得到的石油中含有芳香烴
芳香烴
脂肪烴
（屬于芳香族化合物，分子內(nèi)有苯環(huán)）
（屬于脂肪族化合物，分子內(nèi)無苯環(huán)）
飽和鏈烴
飽和脂環(huán)烴
不飽和鏈烴
不飽和脂環(huán)烴
狀態(tài) 隨碳原子數(shù)的增加，常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。當碳原子數(shù)小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態(tài)，5~16是液態(tài)，（新戊烷是氣態(tài)），17以上是固態(tài)
溶解性 都難溶于水，易溶于有機溶劑
熔、沸點 隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸升高，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多，熔、沸點越低
密度 隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但比水的小
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)
二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)
1.通常條件下穩(wěn)定
常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)。
2.在空氣中能燃燒
nCO2＋(n+1)H2O
點燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
3.在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
烷烴與純鹵素單質(zhì)取代，與鹵素水溶液不反應(yīng)。
反應(yīng)條件：光照條件。
4.熱分解
C4H10 C2H4+C2H6
△
C4H10 CH4+C3H6
△
烷烴通過熱解反應(yīng)可以生成相對分子質(zhì)量較小的烷烴和烯烴的復(fù)雜混合物。
裂解反應(yīng)對化學(xué)工業(yè)十分重要。
二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)
三、烯烴、炔烴
1、乙烯
CH2==CH2
電子式
球棍模型
空間填充模型
結(jié)構(gòu)簡式
C 均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)，鍵角約為120°。
σ鍵
π鍵易斷裂
三、烯烴、炔烴
2、乙炔
電子式
球棍模型
空間填充模型
結(jié)構(gòu)簡式
CH≡CH
σ鍵
π鍵
C 均sp雜化，C-H間σ鍵，C≡C間三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接
烯烴、炔烴的物理性質(zhì)
①乙烯、乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
②烯烴、炔烴的物質(zhì)性質(zhì)也具有遞變性：
隨著碳原子數(shù)的增加，分子間作用力增大，熔沸點逐漸升高；
③分子式相同的不同烯烴、炔烴，支鏈越多，熔沸點越低。
三、烯烴、炔烴
1、氧化反應(yīng)
甲烷
乙烯
乙炔
三、烯烴、炔烴
①燃燒
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
2、加成反應(yīng)
①與Br2加成：
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
三、烯烴、炔烴
②與H2、HX、H2O等加成
催化劑
CH3－CH＝CH2＋HBr CH3CHCH3
Br
1 2 3
2-溴丙烷
當不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”，即遵循馬爾可夫尼可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）
氫上加氫
三、烯烴、炔烴
3、加聚反應(yīng)
nCH2=CH2
一定條件
單體
能合成
高分子化合物的小分子物質(zhì)
鏈節(jié)
高分子
化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元
聚合度
高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目
四、脂肪烴與石油化工
注意：
各餾分均為混合物。
1、石油的分餾
根據(jù)沸點不同，通過加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點范圍內(nèi)的產(chǎn)物。
分類：
常壓分餾、減壓分餾
2、石油的裂化
①原理：由重油獲得輕質(zhì)油，解決石油分餾所得汽油、煤油和柴油等輕質(zhì)油產(chǎn)量低的問題，該過程稱為裂化。
使用催化劑的裂化稱為催化裂化，不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。
②目的：為了提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。
C16H34
催化劑
加熱、 加壓
C8H18
辛烷
+ C8H16
辛烯
裂化汽油中含有不飽和烴
四、脂肪烴與石油化工
3、石油的裂解-深度裂化
①原理：以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。
②目的：獲得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴，為石油化工提供原料。
C4H8
2C2H4
催化劑
加熱、 加壓
C8H18
C4H10 + C4H8
催化劑
加熱、 加壓
C4H10
C2H4 + C2H6
催化劑
加熱、 加壓
四、脂肪烴與石油化工
五、苯
苯的
同系物
芳
烴
芳
香
族
化
合
物
烴
香
五、苯
苯
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
最簡式
C6H6
CH
球棍模型
空間填充模型
成鍵特點
①苯分子中不含雙鍵，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。
②6個碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合。碳原子剩余p軌道形成大π鍵。
③苯分子中12個原子共面，4個原子共線。
五、苯
b.鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。
a.正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
e.經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等
苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
五、苯
1. 取代反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。
(1)溴代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生取代反應(yīng)。
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化劑，無催化劑不反應(yīng)
無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
五、苯
(2)硝化反應(yīng)：
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
長導(dǎo)管的作用：平衡氣壓、冷凝回流。
溫度計必須懸掛在水浴中
水浴
加熱
濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩
慢慢滴入
反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在75-80℃時會發(fā)生反應(yīng)
反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度， 50～60 ℃
五、苯
2. 加成反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。
環(huán)己烷
3. 可燃性
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。
苯完全燃燒的化學(xué)方程式：
苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
六、芳香烴的來源與應(yīng)用
1.芳香烴的來源
傳統(tǒng)工藝：煤焦油
新工藝：石油產(chǎn)品的催化重整和裂解
簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。
2.芳香烴的應(yīng)用
燒烤中含有超量的芳香烴，對人體有害。
抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對人體有危害！
新裝修的居室含有超量的芳香烴，對人體有害。
六、芳香烴的來源與應(yīng)用
七、苯的同系物
物理性質(zhì)
1.一般為無色特殊氣味的有毒液體,密度比水的小，不溶于水，易溶于有機溶劑，其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。
2.隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低；同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低。
沸點：鄰二甲苯144℃> 間二甲苯 139℃>對二甲苯 138℃
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
七、苯的同系物
苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：
(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。
(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。
甲苯與硝酸在100 ℃反應(yīng)時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應(yīng)時才能生成二硝基苯。
七、苯的同系物
1、氧化反應(yīng)
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。
苯環(huán)α-C上有H ！
七、苯的同系物
（1）硝化反應(yīng)
2、取代反應(yīng)
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對位上H原子活化更易發(fā)生取代反應(yīng)。
七、苯的同系物
（2）鹵代反應(yīng)
2、取代反應(yīng)
＋Cl2
＋HCl
FeCl3
或
＋HCl
＋Cl2
光照
＋HCl
條件不同，取代位置不同
苯環(huán)鄰位和對位被甲基活化。
七、苯的同系物
3、加成反應(yīng)
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：
—CH3
＋3H2
催化劑
△
—CH3
重要的烴比較
有機物 烷烴 烯烴 炔烴 苯與苯的同系物 代表物 結(jié)構(gòu)簡式 CH4 苯 甲苯
結(jié)構(gòu)特點 全部為σ 鍵、飽和烴 含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴 含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不 飽和鏈烴 含大π鍵、芳香烴
空間結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì) 燃燒 主要反應(yīng)類型
含一個苯環(huán)(含大π鍵)，側(cè)鏈為烷基
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
所有碳原子在同一平面上
1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水
無色液體
易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O
取代
加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)
取代、加成
加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)
各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 與鹵素單質(zhì)作用 (以Br2為例) Br2試劑
反應(yīng)條件
反應(yīng)類型
與KMnO4作用 現(xiàn)象 結(jié)論 溴蒸氣
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
無
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
無
液溴
Fe粉
苯環(huán)取代
溴蒸氣
光照
側(cè)鏈取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯環(huán)難被KMnO4氧化
褪色
側(cè)鏈被KMnO4氧化（苯環(huán)鏈接碳上有H）
溴水
萃取
無
不反應(yīng)，萃取褪色
與溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液態(tài)烷烴可萃取使溴水褪色

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