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專題3 石油化工的基礎物質—烴
苯的結構和性質
1.苯的分子結構特點，特別是其獨特的碳碳鍵，理解苯分子中不存在單雙鍵交替結構的證據和原理。
2.苯的化學性質，包括取代反應（溴化、硝化）和加成反應的實驗現象、反應條件、化學方程式書寫及反應機理。
因為橙皮中含有豐富的芳香烴，用手擠壓的話會噴出黃酮、檸檬酸和芳香烴。
芳香烴對橡膠(氣球)的溶解度很強，這兩種物質遇到一片就會發生激烈的化學反應，氣球爆炸。
一、芳香烴及苯的結構
分子中含有苯環的碳氫化合物。
芳香烴
分子組成通式：CnH2n－6(n≥6)。
苯的同系物
苯分子中的氫原子被烷基取代后的產物。
分子中只含一個苯環，側鏈是一個或多個烷基。
CH2
CH3
多環芳烴
a．多苯代脂肪烴：多個苯環通過脂肪烴基連在一起，如二苯甲烷
b．聯苯(聯多苯)：苯環之間通過碳碳單鍵直接相連，如聯苯
c．稠環芳烴：苯環間通過共用苯環的若干條環邊而形成的，如蒽
苯的結構
在芳香烴中，苯的結構最簡單，苯環是芳香族化合物最基本的結構單元。通過苯的1 H核磁共振譜圖可以發現，苯分子中的6個1 H核的核磁性完全相同，說明6個氫原子所處的化學環境完全一致，苯的化學性質也說明了這一點。
苯的分子結構模型
苯的1 H核磁共振譜圖
資料
苯分子結構的確定經歷了漫長的歷史過程。苯最初是在1825年由英國科學家法拉第 對煤氣生產過程中得到的一種油狀液體進行蒸餾分離后發現 的。后來的化學家又確定了苯的相對分子質量為78，化學式為C6H6。實驗研究發現，苯的一取代物只有一種，說明苯分子中的6個C和6個H是相同的。在此實驗事實的基礎上，1866年，德國化學家凱庫勒提出了苯的環狀結構，稱為凱庫勒式，如圖所示。
苯的凱庫勒式
德國化學家凱庫勒
【思考】凱庫勒（德）提出苯為正六邊形單雙鍵交替的結構。苯環中是否含有單雙鍵交替的結構呢？
鄰二取代物沒有同分異構體，只有一種結構。
若苯環為單鍵和雙鍵的交替結構，則兩者結構不同。
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
不能與溴水反應而使其褪色。
苯分子為平面六邊形結構，所有的原子共平面，六個碳原子均以 sp2 雜化方式分別與兩個碳原子形成碳碳σ鍵，與一個氫原子形成碳氫σ鍵。由于 sp2 雜化，所以鍵角都是120°。而垂直于苯環平面的 p 軌道以肩并肩的形式互相平行重疊，形成大π鍵，π電子離域分布于苯環兩側，電子云密度完全平均化，苯分子中每個碳碳鍵的鍵長相等，其數值介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間。
大π鍵
苯的結構
①苯環中不含碳碳雙鍵，每個碳原子之間均為介于單雙鍵間的特殊鍵-大π鍵。
②碳的雜化方式和鍵角分別為：
sp2雜化，120°
苯環為平面正六邊形結構，六個碳碳相同，六個碳六個氫，12原子共平面
下列說法正確的是(　　)
A．苯分子中有碳氫單鍵，故能發生取代反應
B．可用苯萃取溴水中的Br2，分液時有機層從分液漏斗下端放出
C．苯分子中，存在碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯不能因反應使溴水褪色，說明苯分子中存在碳碳單鍵，不存在碳碳雙鍵
A
物理性質
顏色
氣味
毒性
水溶性
揮發性
熔點
沸點
密度
無色液體
有特殊氣味
有毒
不溶于水
易揮發
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一種重要的
化工原料和有機溶劑
對神經系統、造血系統有傷害，會導致白血病
苯的物理性質
二、苯的化學性質
1、氧化反應——可燃性
注意：苯不能被酸性高錳酸鉀氧化！
苯可以燃燒氧化
火焰明亮并帶有濃烈黑煙
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
點燃
二、苯的化學性質
2、苯的溴化
劇烈反應，出現沸騰現象，燒瓶中充滿紅棕色氣體，導管口附近出現白霧，由溴化氫遇水蒸氣所形成。反應完畢后，向錐形瓶內的液體里滴入硝酸銀溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。所產生的溴苯是密度比水大的無色液體，實驗中由于溶解了溴而顯褐色。
溴
化
鐵
實驗現象
二、苯的化學性質
2、苯的溴化
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
斷鍵位置：苯環上的碳氫鍵。
①Br2為液溴
②催化劑實質為Fe與Br2反應的產物FeBr3
③溴苯為密度大于水的油狀液體
注意：
1.長導管的作用 ？
2.導管出口為何不插入到溶液中？
3.導管出口為何出現白霧？
4.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀？
5.能否根據錐形瓶中產生淺黃色沉淀
證明苯與溴發生的一定是取代反應？
導氣、冷凝回流
防止倒吸
HBr在空氣中形成小液滴
生成了AgBr
不能，液溴易揮發
該實驗裝置有哪些優缺點？
改進后裝置
溴苯的分離提純
①過濾：除去未反應的鐵屑；
②水洗后分液：洗去FeBr3和部分HBr；
③堿洗后分液：洗去HBr和未反應的Br2；
④水洗后分液：洗去NaBr、NaBrO和NaOH；
⑤干燥：加無水氯化鈣吸水，再過濾；
⑥蒸餾：除去殘留的苯
溴苯：無色液體，密度比水大，因溶有溴單質而顯褐色。
二、苯的化學性質
3、苯的硝化
加熱幾分鐘，反應完畢，將混合液倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現無色油狀液體。
①硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
③水浴加熱的原因：
a．使反應物受熱均勻，便于控制溫度。
b．防止溫度過高，導致反應物揮發和硝酸分解。
②長導管作用：平衡氣壓，冷凝回流揮發的苯和硝酸。
④溫度計的放置：溫度計應放在水浴中，控制水浴溫度。
實驗現象
二、苯的化學性質
3、苯的硝化
硝基苯的分離提純
①水洗后分液：洗去大部分硫酸和硝酸；
②堿洗(用NaOH溶液洗滌)后分液：洗去NO2和殘留的酸；
③水洗后分液：洗去NaNO2、NaNO3和過量的NaOH；
④干燥：加無水MgSO4除去水分，并過濾；
⑤蒸餾：除去硝基苯中溶有的苯
硝基苯：無色、有苦杏仁味，密度比水大、難溶于水的油狀液體，有毒，常因溶有NO2而顯黃色。
加熱溫度為50～60℃，水浴加熱，溫度過高會發生副反應。
注意：
＋2H2O
＋2HNO3
間二硝基苯
二、苯的化學性質
4、加成反應
注意：苯不能與溴水加成！
苯易取代，難加成，原因在于苯分子結構穩定，加成反應需破壞苯環結構，取代反應不需要破壞苯環結構。
環己烷
1、苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應
⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
2、下列關于苯的敘述正確的是
A.反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D.反應④中1mol苯最多與3mol H2發生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
B
3、在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結構(如圖所示)，下列說法正確的是
A. 五種物質均能與氫氣發生加成反應
B. b、c、e 的一氯代物均有三種
C. 五種物質中，只有 a 分子的所有原子處于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
4、各類烴的性質比較
烴 溴單質 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烴
烯烴
炔烴
苯
與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應
不反應，液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水褪色
不反應，
互溶不褪色
不反應
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
一般不反應，催化條件下可取代
不反應，發生萃取而使溴水褪色
不反應，
互溶不褪色
不反應

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