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(共19張PPT)
專題3 石油化工的基礎物質—烴
芳香烴的來源與應用
1.能通過實驗探究苯的同系物的化學性質，能說明有機物中基團之間的相互作用對有機物性質的影響。
2.能舉例說明反應條件對有機反應產物的影響，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
3.認識芳香烴的主要來源及對人類生活和現代社會發展的影響。
1.芳香烴的來源
傳統工藝：煤焦油
新工藝：石油產品的催化重整和裂解
簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。
2.芳香烴的應用
芳香烴的來源及應用
(了解)
芳香烴對人體及環境的危害
燒烤中含有超量的芳香烴，對人體有害。
抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對人體有危害！
新裝修的居室含有超量的芳香烴，對人體有害。
1.一般為無色特殊氣味的有毒液體,密度比水的小，不溶于水，易溶于有機溶劑，其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。
2.隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環上的支鏈越多，溶沸點越低；同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低。
沸點：鄰二甲苯144℃> 間二甲苯 139℃>對二甲苯 138℃
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
同分異構體：對稱性越好，熔沸點越低！
一、苯的同系物的物理性質
比較苯和甲苯結構的異同點， 推測甲苯的化學性質。
—CH3
（1）具有可燃性
（2）能發生苯環上取代反應
（3）能發生加成反應
相同點：都有苯環
不同點：甲苯是由苯環和一個甲基相連
苯環和甲基相互影響，在化學性質性質會有一定的差異性
二、苯的同系物的化學性質
實驗內容 實驗現象 解釋
向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應；
甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
甲苯
苯
甲苯
苯
酸性高錳酸鉀溶液
酸性高錳酸鉀溶液
發現問題：甲烷、苯都不能與酸性高錳酸鉀反應，但甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應，使其褪色。為什么？
H
|
H—C—H
|
H
CH3
H—
COOH
不反應
【結論】甲基與苯環之間存在相互作用，苯環的存在使連在苯環上的甲基活化，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
二、苯的同系物的化學性質
1、氧化反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
苯環對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。
思考：根據所學內容，判斷下列反應的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
二、苯的同系物的化學性質
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱的條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
CH3
NO2
CH3
NO2
CH3
+HO-NO2
濃硫酸
△
+
（58%）
（38%）
（1）硝化反應
2、取代反應
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
甲基可以影響苯環，使苯環側鏈甲基的鄰、對位上H原子活化更易發生取代反應。
二、苯的同系物的化學性質
2、取代反應
（2）鹵代反應
思考：在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
CH3
+ Cl2
光
CH2Cl
CHCl2
CCl3
+
HCl
蒸餾
產物以一氯甲苯為主
烷基氫被取代
思考：在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
CH3
+ Br2
FeBr3
CH3
Br
+ HBr
CH3
Br
+ HBr
或
CH3
+ Cl2
FeCl3
或Fe
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
苯環和側鏈都能發生取代反應，但條件不同，產物不同，發生取代反應取代位置不同。
苯環上的氫被取代
二、苯的同系物的化學性質
3、加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應：
—CH3
＋3H2
催化劑
△
—CH3
通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應和取代反應，你有什么發現？
【結論】苯的同系物中的苯環和其側鏈烷基會相互影響，進而影響有機物的化學性質。
苯環影響側鏈：
側鏈影響苯環：
易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
苯環側鏈的鄰、對位易發生取代反應
重要的烴比較
有機物 烷烴 烯烴 炔烴 苯與苯的同系物 代表物 結構簡式 CH4 苯 甲苯
結構特點 全部為σ 鍵、飽和烴 含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴 含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不 飽和鏈烴 含大π鍵、芳香烴
空間結構
物理性質 燃燒 主要反應類型
含一個苯環(含大π鍵)，側鏈為烷基
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
所有碳原子在同一平面上
1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水
無色液體
易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O
取代
加成反應、氧化反應、加聚反應
取代、加成
加成反應、取代反應、氧化反應
各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應對比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 與鹵素單質作用 (以Br2為例) Br2試劑
反應條件
反應類型
與KMnO4作用 現象 結論 溴蒸氣
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
無
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
無
液溴
Fe粉
苯環取代
溴蒸氣
光照
側鏈取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯環難被KMnO4氧化
褪色
側鏈被KMnO4氧化（苯環鏈接碳上有H）
溴水
萃取
無
不反應，萃取褪色
與溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液態烷烴可萃取使溴水褪色
1.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、
碘化鉀溶液區分開，該試劑是(　　)
A．高錳酸鉀溶液 B．溴化鉀溶液
C．溴水 D．硝酸銀溶液
C
2.某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環上的氫原子被鹵原子取代，生成的一鹵代物有三種同分異構體，則該苯的同系物可能有(　　)
A．4種 B．3種 C．2種 D．1種
C
3.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是( )
A.甲苯通過硝化反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.甲苯燃燒時產生很濃的黑煙
D.1 mol甲苯與3 mol氫氣發生加成反應
A

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