資源簡(jiǎn)介

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芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用
1.能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，能說(shuō)明有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。
2.能舉例說(shuō)明反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。
3.認(rèn)識(shí)芳香烴的主要來(lái)源及對(duì)人類生活和現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的影響。
以法拉第為代表的科學(xué)家從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。
1940年以來(lái)，通過(guò)石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳香烴達(dá)40—48%，因此石油也成為芳香烴的重要來(lái)源。
合成橡膠
合成炸藥
農(nóng)藥
染料
醫(yī)藥
一、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用
芳香烴最初來(lái)源于煤，通過(guò)煤的干餾獲得，下列有關(guān)煤的綜合利用的有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
A．干餾是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，為化學(xué)變化
B．煤焦油通過(guò)蒸餾分離的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都屬于芳香烴
C．B為CH3OH時(shí)，原子利用率達(dá)不到100%
D．萘、蒽和酚類物質(zhì)都含有苯環(huán)，
屬于芳香烴
B
二、苯的同系物及性質(zhì)
1.概念：
只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。
2.通式：
CnH2n-6(n≥6)
不飽和度＝4
二、苯的同系物及性質(zhì)
苯的同系物的物理性質(zhì)規(guī)律
(1)苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
(2)隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔、沸點(diǎn)升高，密度增大，但都小于水的密度。
(3)相同碳原子數(shù)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，即鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)也就越低。
如:對(duì)二甲苯<間二甲苯<鄰二甲苯
二、苯的同系物及性質(zhì)
二、苯的同系物及性質(zhì)
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)】 苯及其同系物與酸性高錳酸鉀溶液
苯
甲苯
對(duì)二甲苯
苯
甲苯
對(duì)二甲苯
苯
甲苯
對(duì)二甲苯
紫紅色褪去
紫紅色不褪去
苯的同系物中，不管側(cè)鏈多長(zhǎng)，只要側(cè)鏈中直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且無(wú)論側(cè)鏈上有多少個(gè)C，每個(gè)側(cè)鏈最終被氧化為一個(gè)“—COOH”。
二、苯的同系物及性質(zhì)
二、苯的同系物及性質(zhì)
不能被高猛酸鉀氧化。
苯的同系物中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子才能被酸性 高錳酸鉀溶液氧化。
苯環(huán)α-C上有H ！
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
鑒別苯和甲苯的方法：
二、苯的同系物及性質(zhì)
KMnO4(H+)溶液
不反應(yīng)
KMnO4(H+)溶液
不反應(yīng)
KMnO4(H+)溶液
─
CH3
─
COOH
(H—CH3)
CH4
苯環(huán)取代甲烷上一個(gè)H
苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。
【結(jié)論】 苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化
【結(jié)論解釋】甲苯與苯在氧化反應(yīng)上的差異：
二、苯的同系物及性質(zhì)
取代反應(yīng)
1、鹵代反應(yīng)：
＋Cl2
＋HCl
FeCl3
或
＋HCl
＋Cl2
光照
＋HCl
條件不同，取代位置不同
苯環(huán)鄰位和對(duì)位被甲基活化。
二、苯的同系物及性質(zhì)
取代反應(yīng)
2、硝化反應(yīng)：
＋HNO3
濃硫酸
30 ℃
＋H2O
或
＋H2O
＋HNO3
濃硫酸
60 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯
不溶于水的淡黃色晶體，烈性炸藥。
（俗稱：TNT）
＋3HNO3
濃硫酸
100 ℃
＋H2O
二、苯的同系物及性質(zhì)
取代反應(yīng)
2、硝化反應(yīng)：
【結(jié)論】與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，這是甲基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果。
二、苯的同系物及性質(zhì)
加成反應(yīng)
—CH3
＋3H2
催化劑
△
—CH3
實(shí)驗(yàn)證明，苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。
Br2/CCl4
苯
Br2/CCl4
甲苯
苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。
反映
決定
苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：
(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。
(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑。
甲苯與硝酸在100 ℃反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應(yīng)時(shí)才能生成二硝基苯。
拓展：苯環(huán)上原有取代基對(duì)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置影響規(guī)律
(1)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)。
(2)可以把原有取代基分為兩類：
①原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對(duì)位，如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br、OCOR等；
②原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H、 等。
B
下列有關(guān)芳香烴的敘述中，不正確的是(　　)
芳香烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
1．苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈：將苯環(huán)作為取代基
先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)出官能團(tuán)位置異構(gòu)，最后將苯環(huán)當(dāng)作取代基進(jìn)行位置異構(gòu)。
例如， 的同分異構(gòu)體中，
與其含有相同官能團(tuán)，且屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：
(1)支鏈碳骨架異構(gòu)
(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)
(3)取代基位置異構(gòu)
芳香烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
芳香烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
2．苯環(huán)上有多個(gè)支鏈：以苯環(huán)為主體
(1)先寫(xiě)苯環(huán)。
(2)再排側(cè)鏈。取代基由整到散，位置按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)。
A．若有兩個(gè)支鏈，使用定一移一法，按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)。如：
芳香烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
2．苯環(huán)上有多個(gè)支鏈：以苯環(huán)為主體
(1)先寫(xiě)苯環(huán)。
(2)再排側(cè)鏈。取代基由整到散，位置按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)。
B．若有三個(gè)相同的支鏈，以支鏈為甲基為例，按如下順序書(shū)寫(xiě)。
芳香烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
2．苯環(huán)上有多個(gè)支鏈：以苯環(huán)為主體
(1)先寫(xiě)苯環(huán)。
(2)再排側(cè)鏈。取代基由整到散，位置按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)。
C．若有三個(gè)支鏈，其中兩個(gè)支鏈相同，一個(gè)不同：先排兩個(gè)相同的支鏈，按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)，然后再排不同的支鏈。
芳香烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
2．苯環(huán)上有多個(gè)支鏈：以苯環(huán)為主體
(1)先寫(xiě)苯環(huán)。
(2)再排側(cè)鏈。取代基由整到散，位置按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)。
D．若有三個(gè)完全不同的支鏈：先排任意兩個(gè)，按“鄰、間、對(duì)”順序書(shū)寫(xiě)，然后再排第三個(gè)支鏈。
分子式為C9H12的某有機(jī)物，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)，符合該條件的有機(jī)物種類數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A．6 B．7
C．8 D．9
C

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