資源簡介

(共29張PPT)
烯烴、炔烴的結構及性質　
脂肪烴與石油化工
1.認識烯烴、炔烴的結構特征，建立有機物官能團與反應類型關系的思維模型。
2.能從化學鍵的微觀角度理解烯烴、炔烴的化學性質及反應機理，能正確書寫相關的化學方程式。
3.從化學角度描述石油化工煉制的基本工藝，從綠色發展視角對石油化工工藝進行評估。
從我們穿的塑料雨衣到用的塑料水杯，從汽車輪胎到建筑用的管材，乙烯的身影貫穿于我們生活的方方面面。它不僅在生活中應用廣泛，還是工業生產中的重要原料。乙烯的產量，更是成為衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志。
一、烯烴、炔烴及結構特點
1、乙烯
CH2==CH2
電子式
球棍模型
空間填充模型
結構簡式
C 均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)，鍵角約為120°。
σ鍵
π鍵易斷裂
一、烯烴、炔烴及結構特點
2、乙炔
電子式
球棍模型
空間填充模型
結構簡式
CH≡CH
σ鍵
π鍵
C 均sp雜化，C-H間σ鍵，C≡C間三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接
二、烯烴、炔烴的物理性質
①乙烯、乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
②烯烴、炔烴的物質性質也具有遞變性：
隨著碳原子數的增加，分子間作用力增大，熔沸點逐漸升高；
③分子式相同的不同烯烴、炔烴，支鏈越多，熔沸點越低。
三、烯烴、炔烴的化學性質
1、氧化反應
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
甲烷
乙烯
乙炔
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
①燃燒現象為何不同？
一般有機物的燃燒都是不充分的，所以烴類燃燒都會產生黑煙，烴中含碳量越高，被排擠出來的未被燃燒的碳粒也就越多，就形成了“濃烈的黑煙”。
0.75 0.86 0.92
碳元素的
質量分數
三、烯烴、炔烴的化學性質
1、氧化反應
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
三、烯烴、炔烴的化學性質
2、加成反應
①與Br2加成：
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
烯烴分子中含有碳碳雙鍵，其中1個鍵不穩定，炔烴分子中含有碳碳三鍵，其中2個鍵易斷裂，因此烯烴、炔烴都易發生加成反應。
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2
碳碳三鍵發生加成反應時可分步進行，先斷裂1個鍵生成碳碳雙鍵，雙鍵繼續發生加成變成碳碳單鍵。
三、烯烴、炔烴的化學性質
2、加成反應
CH2=CH2 + H2
CH3CH3 (乙烷)
催化劑
②與H2、HX、H2O等加成：
應用
工業上可以將植物油催化氫化，獲得固態的人造黃油。
石油加工中對汽油進行加氫處理，可提高汽油的質量。
通過測定被吸收的氫氣的物質的量可以計算出所研究的分子中碳碳雙鍵的數目，從而為確定其結構提供依據。
CH3CH2=CH2 + H2
CH3CH2CH3 (丙烷)
催化劑
三、烯烴、炔烴的化學性質
2、加成反應
②與H2、HX、H2O等加成：
CH2=CH2 + H—OH
CH3CH2OH(乙醇)
催化劑
CH2=CH2 + H—Cl
CH3CH2Cl (氯乙烷)
催化劑
乙烯與水的反應也稱為乙烯的水化，是工業上制取乙醇的方法之一。烯烴與鹵化氫的加成也常用于制備鹵代烴。
三、烯烴、炔烴的化學性質
2、加成反應
催化劑
CH3－CH＝CH2＋HBr CH3CHCH3
Br
1 2 3
CH3－CH＝CH2＋HBr CH2CH2CH3
催化劑
Br
1 2 3
2-溴丙烷
1-溴丙烷
通常情況下，丙烯與溴化氫反應，主要得到2-溴丙烷。
當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋取?，即遵循馬爾可夫尼可夫規則（簡稱馬氏規則）
氫上加氫
③共軛二烯烴及其加成反應
共軛二烯烴： 分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴
1,3-丁二烯
1,3-戊二烯
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH CH CH3
三、烯烴、炔烴的化學性質
2、加成反應
+ Cl2
1,2-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成占優勢，取決于反應條件。
CH2 CH CH CH2
1 2 3 4
CH2 CH CH CH2
Cl
Cl
+ Cl2
1,4-加成
CH2 CH CH CH2
1 2 3 4
CH2 CH CH CH2
Cl
Cl
1 2 3 4
1 2 3 4
1,3-丁二烯和氯氣1:1發生加成反應
1,2-加成
1,4-加成
三、烯烴、炔烴的化學性質
三、烯烴、炔烴的化學性質
1,3-丁二烯和足量的氯氣發生加成反應
+ 2 Cl2
1,2,3,4-四氯丁烷
CH2 CH CH CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
CH2 CH CH CH2
乙炔與氯化氫在催化劑的條件下發生加成反應，可生成氯乙烯，這是最早生產氯乙烯的方法。氯乙烯分子間發生加聚反應得到聚氯乙烯，簡稱PVC，PVC曾是世界上產量最大的通用塑料。
三、烯烴、炔烴的化學性質
3、加聚反應
具有不飽和鍵的有機化合物通過加聚反應得到高分子化合物的反應。
聚丙烯
一定條件
CH3
CH
CH2
n
CH CH2
n
CH3
nCH2＝CH2
催化劑
－CH2－CH2－
[
]
n
聚乙烯
注意：聚乙烯、聚丙烯均是混合物。
nCH2=CH2
一定條件
單體
能合成
高分子化合物的小分子物質
鏈節
高分子
化合物中不斷重復的基本結構單元
聚合度
高分子化合物中鏈節的數目
三、烯烴、炔烴的化學性質
3、加聚反應
寫出下列加聚產物的單體
CH3CH==CHCH3
CH2==CH2
CH3CH==CH2
寫出下列加聚產物的單體
鏈節中含多個碳原子的單體的判斷方法-一邊趕法
去掉[　]和n，將鏈節中的一個鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過4價，則斷開。
―→
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
家用液化氣的主要成分為丙烷、丙烯、丁烷和丁烯。下列說法不正確的是(　　)
A．可用溴水來鑒別丙烷與丙烯
B．丙烯和丁烯均能發生加成反應
C．丁烷中所有碳原子不可能處于同一直線上
D．丙烷的二氯代物有3種
D
四、脂肪烴與石油化工
脂肪烴與現代人類生活的關系非常密切。人類使用的能源中，脂肪烴提供了60%以上，因此，脂肪烴被認為是現代“能源經濟”的推進劑。此外，脂肪烴還是最重要的有機化工基礎原料。
人類使用石油和天然氣的主要目的是獲得能源和化工原料。石油是一種黃綠色至黑褐色的黏稠液體，主要是由氣態烴、液態烴和固態烴組成的混合物，其中還含有少量不屬于烴的物質。
四、脂肪烴與石油化工
注意：
各餾分均為混合物。
1、石油的分餾
根據沸點不同，通過加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點范圍內的產物。
分類：
常壓分餾、減壓分餾
四、脂肪烴與石油化工
2、石油的裂化
①原理：由重油獲得輕質油，解決石油分餾所得汽油、煤油和柴油等輕質油產量低的問題，該過程稱為裂化。
使用催化劑的裂化稱為催化裂化，不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。
②目的：為了提高石油分餾產品中低沸點的汽油等輕質油的產量和質量。
C16H34
催化劑
加熱、 加壓
C8H18
辛烷
+ C8H16
辛烯
裂化汽油中含有不飽和烴
四、脂肪烴與石油化工
3、石油的裂解-深度裂化
①原理：以比裂化更高的溫度使石油分餾產物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態短鏈烴。
②目的：獲得乙烯、丙烯等氣態短鏈烴，為石油化工提供原料。
C4H8
2C2H4
催化劑
加熱、 加壓
C8H18
C4H10 + C4H8
催化劑
加熱、 加壓
C4H10
C2H4 + C2H6
催化劑
加熱、 加壓
1.下列說法不正確的是(　　)
A．石油有固定的沸點，所以可以進行分餾
B．將含有碳原子數較多的烴經過裂化可以得到汽油
C．石油的分餾所得的各餾分是混合物
D．石油裂化的目的是提高汽油等輕質燃料的產量和質量
A
2.下列說法正確的是(　　)
A．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
B．丙烯分子中所有的原子一定處于同一平面內
C．分子式為C4H8的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁烯在一定條件下只能發生加成反應不能發生取代反應
A
3.某高聚物可表示為
下列有關其敘述不正確的是(　　)
A．該高聚物是通過加聚反應生成的
B．合成該高聚物的單體有3種
C．1 mol該物質能與1 mol H2加成， 生成不含的物質
D．該高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
C

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