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專題2 有機物的結構與分類
同分異構體
1、認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。
2、通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
3、同分異構體的書寫基本方法。
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 分子式相同，通式相同，都屬于烷烴
化學性質相似
碳骨架不同(碳原子間的連接順序不同)
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
無支鏈
有1個支鏈
有2個支鏈
36.07℃
27.9℃
9.5℃(常溫下為氣態)
認識有機化合物的同分異構現象
1.同分異構現象
2.同分異構體
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象。
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
相對分子質量必相同，不一定屬于同一類物質
分子式
相同
環丙烷
丙烯
原子或原子團的連接順序不同，
原子的空間排列不同
結構
不同
正丁烷
異丁烷
下列各組物質中，互為同分異構體的是（ ）
A. 與
B. HC≡C—(CH2)3CH3 與
C. CH3CH2OCH2CH3 與
D. 與
B
異構方式 形成原因 示例
構 造 異 構 碳鏈異構 __________不同 正丁烷：______________________
異丁烷：
位置異構 ________在碳骨架(碳鏈或碳環)中______不同 1-丁烯：CH2===CH—CH2—CH3
2-丁烯：CH3—CH===CH—CH3
官能團異構 ________不同 乙醇：________________
甲醚：__________________
碳鏈骨架
CH3CH2CH2CH3
官能團
位置
官能團
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
異構方式 形成原因 示例
立 體 異 構 順反 異構 雙鍵碳原子所連的不同原子或基團在空間的排列順序不同
______ ______ 存在手性碳原子，互為鏡像，彼此不能______ 乳酸：
對映
異構
重合
【練】判斷下列各組物質是否互為同分異構體？若有，屬于何種異構？
(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH (2)CH3COOH和HCOOCH3
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 (4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3
OH
(5)
(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳架異構
和
同一種物質
同一種物質
下列烯烴中存在順反異構嗎？
1.(CH3)2C=CH-CH3
2.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3
解題通法
C=C
a
c
b
d
必要條件：a≠c和b≠d的含有碳碳雙鍵的化合物
反-2,5-二甲基-3-己烯
順-2,5-二甲基-3-己烯
對映異構——存在于手性分子中
手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
丙氨酸的一對對映異構體模型
什么樣的有機物才能有對映異構？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
3.同分異構體的書寫
1、碳架異構
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
以C6H14為例說明：
①先寫最長碳鏈： 。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
④補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
注意:
A.找中心對稱線
B.減C數目不超過C原子數的1/2
C.記住用H補齊C原子的四個鍵
D.甲基不掛第一位
乙基不掛第二位
丙基不掛第三位
…………
請你書寫分子式為C7H16的有機化合物的同分異構。
碳原子數越多，同分異構越多。（以烷烴為例）
2、位置異構：
（1）等效氫法——判斷“等效氫”的三條原則（適用一元取代物）
同一碳原子上氫原子是等效的。
如：CH4
同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的。
如：新戊烷
處于對稱位置上的氫原子的是等效的。
如：
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙烷
CH3-CH3
苯
不等效氫種類決定了
一取代產物的個數
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
對稱點
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
對稱點
①
②
①
①
方法點撥：等效氫法（找對稱）
3種
3種
3種
快速判斷下列有機物中一氯代物的同分異體的數目
對稱面
b
b
b
b
a
a
a
a
2種
4種
（2）基元法——由烴基種類數目判斷同分異構體的數目
C4H9Cl的同分異構體有多數種？
甲基（-CH3）：
乙基（-C2H5）：
丙基（-C3H7）：
丁基（-C4H9）：
戊基（ -C5H11)：
1種
1種
2種
4種
8種
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
例、已知丙烷的二氯代物有四種異構體，則其六氯代物的異構體數目為（ ）
A. 兩種 B. 三種 C. 四種 D. 五種
C
A
（3）換元法（代換法）
【變式訓練】
已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為下圖。已知：A苯環上的二溴代物有9種同分異構體，以此推斷：A苯環上的四溴代物的異構體數目有（ ）
A. 9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種
結論：烴CnHm x氯代物與(m-x)氯代物種數是一樣的。
烴的 m元取代物 + 烴的 n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
（4）定一(或二)移一法
例 分析丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產物有 ？種
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
拓展：分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
9
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
（5）插入法(適用于烯烴、炔烴、酮羰基、酯等)
如書寫分子式為C5H10O的酮(插入 )的同分異構體，如圖：
烴的衍生物同分異構體的書寫
書寫方法：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序來書寫。
(以C4H10O為例)
(1)碳鏈異構：4個碳原子的碳鏈有2種連接方式：
C—C—C—C
(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接烴基，用“↓”表示連接的不同位置。
Ω＝0
(3)官能團異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。
故分子式為C4H10O的有機物共有4種醇和3種醚，共7種同分異構體。
3.官能團異構——“飽和度相同”
序號
類別
通式
1
烯烴
環烷烴
2
炔烴
二烯烴
3
飽和一元脂肪醇
飽和醚
4
飽和一元脂肪醛
酮
5
飽和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
①烯烴、環烷烴異構：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烴、二烯烴、環烯烴異構：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚異構： Ω＝0
如C4H10O：
醇：四種
醚：三種
典例分析
④ 酚、芳香醇、芳香醚異構：Ω＝4如C7H8O：
⑤ 醛、酮異構：Ω＝1
如C3H6O：
典例分析
典例分析
⑥羧酸、酯、羥基醛異構：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯異構：Ω＝5
如:C7H6O2
有機物的同分異構
同分異構現象
同分異構體類型
等效氫
構造異構
立體異構
不飽和度
同分異構體書寫方法
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
対映異構

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