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第一節(jié) 糖類
葡萄糖
第四章 有機(jī)化合物
6CO2 + 12H2O ===== C6H12O6 + 6O2 + 6H2O
葉綠素
光
糖類在生命活動中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來源，也是重要的能量儲存物質(zhì)，還是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分。
葡萄糖 果糖 蔗糖 麥芽糖 淀粉 纖維素
(C6H10O5)n
C12H22O11
C6H12O6
糖類一般由碳、氫、氧三種元素組成，組成可以用通式Cn(H2O)m表示，故糖類也被稱為碳水化合物。
任務(wù)一 糖類的結(jié)構(gòu)
1.糖類的組成與結(jié)構(gòu)
分子組成上看：
分子結(jié)構(gòu)上看：
糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
任務(wù)一 糖類的組成和分類
糖類物質(zhì)
氫氧原子不以
水的形成存在
糖類物質(zhì)不一定符合Cm(H2O)n
符合Cm(H2O)n的不一定都是糖類
有甜味的
不一定是糖
沒有甜味的
也可能是糖
脫氧核糖
(C5H10O4)
乙酸(C2H4O2)
甲醛(CH2O)
淀粉
纖維素
木糖醇
1.糖類的組成與結(jié)構(gòu)
任務(wù)一 糖類的組成和分類
2.糖類的分類
單糖(不能水解)
寡糖(低聚糖)(1mol水解產(chǎn)生2～10mol單糖)
多糖（1mol水解產(chǎn)生n mol(n >10)單糖）
——葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等
二糖——麥芽糖、蔗糖、乳糖
——淀粉、纖維素、糖原等
①依據(jù)：是否水解及水解產(chǎn)物
②依據(jù)：是否有還原性
糖類
還原性糖(能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖)
非還原性糖(不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖)
——葡萄糖、果糖、麥芽糖
——蔗糖、淀粉、纖維素
糖類
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.葡萄糖
①存在
葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，存在于水果、蜂蜜、植物的種子 、葉、根、花，以及動物的血液和淋巴液中。
②物理性質(zhì)
葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點(diǎn)146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖。
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.葡萄糖
③結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)簡式：
分子式：
C6H12O6
官能團(tuán)：
— OH (羥基) — CHO (醛基)
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.葡萄糖
問題：根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)預(yù)測葡萄糖可能具有的化學(xué)性質(zhì)？
④化學(xué)性質(zhì)
— OH(醇的性質(zhì)）
— CHO(醛的性質(zhì)）
①置換反應(yīng)
(與活潑金屬反應(yīng))
②氧化反應(yīng)
(燃燒氧化、催化氧化、褪色氧化)
③取代反應(yīng)
(酯化反應(yīng)、與HX反應(yīng)分子間脫水)
④消去反應(yīng)
① 氧化反應(yīng)
(燃燒氧化、催化氧化、
褪色氧化、弱氧化劑氧化)
② 加成反應(yīng)
操作 現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)1：在一支潔凈的試管中配制約2mL 銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液， 振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)2：在另一支試管中加入2mL10%NaOH 溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.葡萄糖
④化學(xué)性質(zhì)
生成磚紅色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性。
試管內(nèi)壁出現(xiàn)銀鏡
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.葡萄糖
④化學(xué)性質(zhì)
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
△
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
△
生理氧化：
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
分解反應(yīng)：
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
應(yīng)用于制酒工業(yè)。
弱氧化劑氧化：
醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱?br/>任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.果糖
結(jié)構(gòu)簡式：
分子式：
C6H12O6
官能團(tuán)：
③結(jié)構(gòu)：
②物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，比蔗糖甜度高
①存在：在水果和蜂蜜中含量較高
與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
— OH (羥基)
O
— C— (酮羰基)
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.果糖
④化學(xué)性質(zhì)
果糖——能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)(了解)
原因：酮糖具有酮羰基，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式。
任務(wù)二 單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
3.核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖—— 戊糖，均為醛糖。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脫氧核糖：C5H10O4
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.二糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
①存在：
名稱 存在 常見物質(zhì) 分子式 用途 關(guān)系
蔗糖 大多數(shù)植物體中，甜菜、甘蔗中含量最高 紅糖、白糖、冰糖 C12H22O11 甜味食品
麥芽糖 發(fā)芽的谷粒和麥芽中 飴糖 C12H22O11 甜味食品 互為同分異構(gòu)體
乳糖(C12H22O11)也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.二糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
②物理性質(zhì)：
蔗糖：無色晶體，易溶于水，熔點(diǎn)186℃，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖。
麥芽糖：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
③化學(xué)性質(zhì)：
蔗糖：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖
麥芽糖：在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖
酸或酶
C12H22O11＋H2O
C6H12O6＋ C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
酸或酶
C12H22O11＋H2O
2C6H12O6
麥芽糖
葡萄糖
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.二糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
問題：根據(jù)蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物，預(yù)測蔗糖和麥芽糖結(jié)構(gòu)上的差異，它們是否和葡萄糖一樣屬于還原性糖呢？如何驗(yàn)證？
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加麥芽糖溶液的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡
加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加麥芽糖溶液的試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀
蔗糖分子內(nèi)無醛基，是非還原糖；麥芽糖分子內(nèi)含有醛基，是還原糖
取兩支潔凈的試管，分別在試管中配制約2mL銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分別加入2mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.二糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
蔗糖
水解液
中和液
產(chǎn)生磚紅色沉淀
問題：葡萄糖和果糖是還原性糖，蔗糖是非還原性糖，如何檢驗(yàn)蔗糖是否發(fā)生了水解？
注意：要檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2進(jìn)行檢驗(yàn)。(先調(diào)pH再檢驗(yàn))
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
營養(yǎng)性甜味劑
非營養(yǎng)性甜味劑
營養(yǎng)
價(jià)值
甜味劑
天然甜味劑：有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等
合成甜味劑：有阿斯巴甜、糖精鈉等
來源
甜味劑
賦予食物甜味的食品添加劑，一些甜味劑的甜度可以達(dá)到蔗糖的百倍以上，且代謝產(chǎn)生的熱量低，不易使人發(fā)生齲齒，成本低廉，在現(xiàn)代食品工業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用。同時(shí)，由于甜味劑可能對人體健康產(chǎn)生影響，需要對其進(jìn)行全面的安全評估，其使用范圍和用量也有一定限制。
【科學(xué) 技術(shù) 社會】甜味劑
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
名稱 存在 常見物質(zhì) 分子式 關(guān)系
淀粉 綠色植物光合作用的產(chǎn)物 種子、塊根和塊莖中含量豐富 (C6H10O5)n
纖維素 植物細(xì)胞壁 棉花、亞麻等 (C6H10O5)n ①存在：
不互為同分異構(gòu)體
纖維素
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
②物理性質(zhì)：
淀粉為白色粉末狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于冷水，在熱水中淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。
纖維素為白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。
淀粉屬于非還原性糖，遇碘單質(zhì)變藍(lán)色，在酸或酶的催化下可以水解。
纖維素屬于非還原糖，在酸或酶的催化下可以水解。
③化學(xué)性質(zhì)：
淀粉
(C6H10O5)n＋nH2O n C6H12O6
酸或酶
葡萄糖
纖維素
(C6H10O5)n＋nH2O n C6H12O6
酸或酶
葡萄糖
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
問題：葡萄糖是還原性糖，淀粉是非還原性糖，如何檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解？
如何檢驗(yàn)淀粉是否水解完全？
檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖
檢測是
否水解
①
用銀氨溶液或
新制的Cu(OH)2
檢測水
解程度
②
檢驗(yàn)淀粉是否水解完全
用碘水來檢驗(yàn)
淀粉水解程度的判斷：
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
問題：葡萄糖是還原性糖，淀粉是非還原性糖，如何檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解？
如何檢驗(yàn)淀粉是否水解完全？
現(xiàn)象 B
碘水
淀粉
溶液
水解液
中和液
現(xiàn)象 A
稀硫酸
微熱
NaOH溶液
硫酸銅溶液
加熱
實(shí)驗(yàn)步驟：
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論：
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論
1 未出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色
2 出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色
3 出現(xiàn)銀鏡 溶液不變藍(lán)色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
④用途：
淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業(yè)原料
燃料乙醇
白酒
食醋
味精
氨基酸
抗生素等藥物
以淀粉或淀粉
水解生成的葡
萄糖等為原料
食品添加劑
表面活性劑
可降解塑料等
任務(wù)三 二糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
④用途：
纖維素有利于人體的消化
棉和麻的纖維用于紡織工業(yè)，制造黏膠纖維；木材、稻草、秸桿、蔗渣等用于造紙
纖維素乙酸酯(醋酸纖維)：不易燃燒，可用于生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等
纖維素硝酸酯(硝酸纖維)：極易燃燒。用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等。
課堂練習(xí)
糖類物質(zhì)是自然界分布最廣泛、種類最多的有機(jī)化合物，是人類維持生命活動所需能量的主要來源。下列說法錯(cuò)誤的是
A．不是所有的糖都有甜味
B．糖不一定是高分子化合物
C．蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則麥芽糖也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．可發(fā)生水解的糖不一定是多糖
C
用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行有關(guān)實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?br/>A．檢驗(yàn)溶液中是否有K+
B．證明蔗糖屬于還原性糖
C．制備CaCO3
D．檢驗(yàn)NH4+
課堂練習(xí)
C

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