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第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第2課時 有機合成路線的設計與實施
利用相對簡單
易得的原料
具有特定結構和性質的目標分子
有機化學反應
合成
構建碳骨架
引入官能團
有機合成指使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。
碳骨架和官能團等方面的異同的比較
基礎原料
輔助原料
副產物
副產物
中間體
中間體
輔助原料
輔助原料
目標化合物
有機合成過程示意圖：
任務一 有機合成路線的設計
基礎原料
中間體1
目標化合物
中間體2
試劑
試劑
條件
條件
提示：有機合成路線用反應流程圖表示方法
問題：用乙醇合成乙二醇，分析其有機合成路線，用流程圖表示。
CH3CH2
CH2=CH2
170 ℃
△
—
CH2—CH2
Br Br
—
—
CH2—CH2
OH OH
—
基礎原料
中間體1
目標化合物
中間體2
思維路徑：
合成路線設計：
任務一 有機合成路線的設計
1. 正向合成分析法（又稱順推法）
采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標化合物。
練習：用1-丙醇合成2-丙醇，分析其有機合成路線。
　CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2
基礎原料
中間體1
目標化合物
中間體2
從原料出發分析合成路線
思維路徑：
任務一 有機合成路線的設計
問題：用乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，分析其有機合成路線。
目標化合物
中間體1
中間體2
基礎原料
OC2H5
OC2H5
C
C
O
O
C2H5OH
OH
OH
C
C
O
O
目標化合物
基礎原料
中間體
⑤
CH2
CH2
④
OH
OH
H2C
H2C
③
Cl
Cl
H2C
H2C
②
CH2
CH2
①
思維路徑：
任務一 有機合成路線的設計
問題：用乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，分析其有機合成路線，用流程圖表示。
OC2H5
OC2H5
C
C
O
O
C2H5OH
OH
OH
C
C
O
O
⑤
CH2
CH2
④
OH
OH
H2C
H2C
③
Cl
Cl
H2C
H2C
②
CH2
CH2
①
H2O
催化劑,△,加壓
NaOH/水
△
Cl2
催化劑
△
催化劑
△
合成路線設計：
任務一 有機合成路線的設計
2. 逆向合成分析法（又稱逆推法）
采用逆向思維方法，從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。
從產物出發分析合成路線
目標化合物
適當位置斷開相應的化學鍵
較小片段所對應的中間體
經過反應
適當位置斷開相應的化學鍵
中間體
確定最適宜的基礎原料和合成路線
目標化合物
中間體1
中間體2
基礎原料
思維路徑：
任務一 有機合成路線的設計
練習：苯甲酸苯甲酯 是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線。
分析:
合成路線:
2. 逆向合成分析法（又稱逆推法）
從產物出發分析合成路線
任務一 有機合成路線的設計
3. 綜合比較法
采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳合成路線。
氟他胺
練習：氟他胺是一種抗腫瘤藥，在實驗室由芳香烴A制備氟他胺的合成路線如下所示，分析每一步變化。
任務二 有機合成路線的分析
方按二原料H2O、O2廉價易得、無毒,原料利用率高,產物易于分離，符合“綠色化學”理念等。
CH2＝CH2
直接氧化
加成
水解
酯化
方案一：
CH2＝CH2
直接氧化
酯化
O2
催化劑，△
H2O
加壓，△
方案二：
在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。分析生產中選擇該路線的可能原因。
任務二 有機合成路線的分析
利用相對簡單
易得的原料
具有特定結構和性質的目標分子
有機化學反應
合成
構建碳骨架
引入官能團
較低成本
較高產率
操作簡便
綠色化學
符合事實
有機合成路線的原則
任務三 常見的有機合成路線
R－CH＝CH2
HX
鹵代烴
NaOH水溶液
加熱
一元醇
一元醛
[O]
一元羧酸
[O]
醇、濃H2SO4、加熱
酯
1.一元化合物合成路線
2.二元化合物合成路線
CH2＝CH2
X2
NaOH水溶液
加熱
[O]
[O]
一定條件
鏈酯、環酯、聚酯
CH2X－CH2X
HOCH2－CH2OH
OHC－CHO
HOOC－COOH
任務三 常見的有機合成路線
Cl
Cl2
FeCl3
NaOH水溶液、H+
加熱
OH
CH3
Cl2
光照
CH2Cl
NaOH水溶液
加熱
CH2OH
[O]
CHO
[O]
COOH
醇、濃H2SO4、加熱
芳香酯
3.芳香族化合物合成路線
補充：有機合成常用裝置
實驗室中進行有機合成的常用裝置如圖3-31所示，它能夠在加熱時進行攪拌、溫度監測、加料和冷凝回流等實驗操作。
規模化的工業生產中多使用體積較大的反應釜（如圖3-32）。工業生產須在實驗室研究的基礎上進行小試、中試等規模放大研究，完善實驗室研究所確定的反應條件，更多考慮工業化生
產的設備選
擇、操作方
法、成本控
制和環境保
護等因素，
為正式生產
提供依據。
課堂練習
由CH3CH＝CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時，需要經過的反應是
A．加成→取代→取代→取代 B．取代→加成→取代→取代
C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成
B
以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)

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