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第三章 第四節 羧酸 羧酸衍生物
第2課時 羧酸衍生物的結構與性質
羧酸衍生物
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代的產物。
任務一 酯的結構與性質
1.酯的結構
(1)定義
羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物，可簡寫為RCOOR'。
(2)官能團
酯基
—COOR’
R和R′可以相同，也可以不同。R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。
C
O
OR′
飽和一元羧酸酯的通式：
飽和
一元羧酸
飽和
一元醇
CnH2n＋1COOH
CmH2m＋1OH
酯的結構簡式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1
CnH2nO2(n≥2)
互為同分異構體
任務一 酯的結構與性質
根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯
指兩分子乙酸與乙二醇反應生成的酯
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
指乙二酸與兩分子乙醇生成的酯
1.酯的結構
(3)命名
2-甲基丙酸甲酯
苯甲酸甲酯
甲酸甲酯
乙酸苯酚酯
HCOCH3
O
(CH3)2CHCOCH3
O
COCH3
O
OCH2CH2
O
任務一 酯的結構與性質
2.酯的性質
(1)物理性質
低級酯是具有______氣味的液體，密度一般比水______，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中，廣泛存在于自然界中，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。
芳香
小
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
任務一 酯的結構與性質
2.酯的性質
(2)化學性質
乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的化學方程式：
酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應,生成相應的酸和醇。
可逆反應
取代反應(水解反應)
問題：乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？
影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性。
研究方法——控制變量法
任務一 酯的結構與性質
2.酯的性質
環境 中性 酸性 堿性 溫度 常溫 加熱 常溫 加熱 常溫 加熱
速度
結論 無變化
無變化
酯減少較慢
酯減少較快
酯層消較快
酯層消快
①酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全
②溫度越高，酯水解程度越大
(水解反應是吸熱反應)
實驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。(提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)
問題：不同條件下酯水解速率有差別的原因是什么？
任務一 酯的結構與性質
2.酯的性質
(2)化學性質
堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應程度大，是不可逆反應
酸性條件下，酯的水解是可逆反應
C
O
R
OH
OR′
H
酸
醇
C
O
OR′
R
H
OH
酯
水
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
酸性水解：
堿性水解：
取代反應(水解反應)
反應原理：
任務一 酯的結構與性質
問題：某有機化合物的結構簡式如圖，則1 mol該有機化合物消耗NaOH的物質的量最多為多少？試寫出反應的化學方程式。
4 mol
＋CH3OH＋2H2O。
＋4NaOH→
＋
2.酯的性質
任務二 油脂的結構與性質
1.油脂的結構
油脂成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。
官能團
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
(1)定義
(2)結構
R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基
可以相同也可以不同
硬脂酸(C17H35COOH)
軟脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH)
亞油酸(C17H31COOH)
飽和
不飽和
高級脂肪酸
任務二 油脂的結構與性質
問題：寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇(甘油)反應的化學方程式？
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
(硬脂酸)
3C17H33COOH＋
(油酸)
HO
CH2
CH
CH2
HO
HO
濃硫酸
濃硫酸
硬脂酸甘油酯
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
C17H33COO
CH2
CH
CH2
OOCC17H33
OOCC17H33
3H2O
油酸甘油酯
任務二 油脂的結構與性質
1.油脂的結構
(3)分類
據羧基中烴基種類
根據常溫下的狀態
油脂
液態
R1、R2、R3
相同
R1、R2、R3
不同
固態
油(含較多不飽和脂肪酸成分)
脂肪(含較多飽和脂肪酸成分)
簡單甘油酯
混合甘油酯（純凈物）
植物油，如山茶油、豆油
動物脂肪，如豬油、牛油
酯
油脂
飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
任務二 油脂的結構與性質
2.油脂的性質
(1)物理性質
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸點
純凈的油脂無色、無味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味
較大，觸摸時有明顯的油膩感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之間
難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑
天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔點、沸點
脂肪（動物油）
油（植物油）
任務二 油脂的結構與性質
2.油脂的性質
(2)化學性質
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應
油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生取代反應(水解反應)
任務二 油脂的結構與性質
2.油脂的性質
(2)化學性質
取代反應(水解反應)
a.硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反應
肥皂有效成分
高級脂肪酸鈉
皂化反應
任務二 油脂的結構與性質
2.油脂的性質
(2)化學性質
加成反應(油脂的氫化或硬化）
油脂的氫化(油脂的硬化)：由液態的油轉變為半固態的脂肪的過程。
人造脂肪(硬化油)
含碳碳雙鍵的油，除加H2外，還可發生如下反應:
a. 使Br2的CCl4溶液褪色
b. 使KMnO4(H+)溶液褪色
c. 久露空氣中，被O2氧化變味(哈喇味)
任務三 酰胺的結構與性質
1.胺的結構與性質
(1)胺的結構
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。可以看做是烴分子中的H原子被氨基所替代得到的化合物。
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
“氨”“銨”“胺”的區別：
氨指氨氣(NH3)；銨一般出現在銨鹽中；胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。
官能團
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亞氨基
氨基
次氨基
任務三 酰胺的結構與性質
1.胺的結構與性質
(2)胺的性質
氨基中的氮原子有一個孤電子對，H+則有空軌道，可以形成配位鍵，故胺具有堿性。
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
(3)胺的用途
醫藥
農
藥
染
料
堿性
任務三 酰胺的結構與性質
2.酰胺的結構與性質
(1)酰胺的結構
酰胺是羧酸分子中—OH被氨基所替代得到的化合物
NH2
R
C
O
酰基
酰胺基
常見的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
任務三 酰胺的結構與性質
2.酰胺的結構與性質
(2)酰胺的性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解。如果水解時加入堿，生成的酸變會變成鹽，同時有氨氣逸出。
酸性環境：
堿性環境：
酰胺在酸、堿性環境均可以完全水解!
水解原理：
(3)酰胺的用途
常被用作溶劑和化工原料
取代反應(水解反應)
任務三 酰胺的結構與性質
3.氨、胺、酰胺和銨鹽的對比
物質 氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其它元素
三角錐形分子
含有氨基
R－NH2
含有酰胺基
含有銨根離子
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解，與堿共熱產生氨氣
制冷劑，生產硝酸和尿素
合成醫藥，農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥和炸藥
RCONH2
課堂練習
某有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該有機物的說法錯誤的是
A.該有機物的分子式為C19H12O8
B.1 mol該有機物最多可與8 mol H2發生加成反應
C.該有機物與稀硫酸混合加熱可生成2種有機物
D.1 mol該有機物與NaOH溶液反應，最多消耗7 mol NaOH
A
課堂練習
已知有機物的結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是
A．存在官能團酰胺鍵
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．一氯代物有10種
D．酸性條件下完全水解能得到3種有機物
C
12種

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