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第三章 第四節 羧酸 羧酸衍生物
第1課時 羧酸的結構與性質
螞蟻
蟻酸
(甲酸)
H
C
O
OH
越橘
安息香酸
(苯甲酸)
C
O
OH
菠菜
草酸
(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
生活中的有機羧酸
任務一 羧酸的結構
1.羧酸的概念與分類
烴基(或氫原子)和羧基相連而構成的化合物叫做羧酸。
官能團:
羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
通式：
一元羧酸可寫為R COOH
飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
C
O
OH
H
甲酸
C
O
OH
CH3
乙酸
丙酸
C
O
OH
CH3CH2
C
O
OH
R
任務一 羧酸的結構
1.羧酸的概念與分類
脂肪酸
芳香酸
低級脂肪酸：如乙酸(CH3COOH)
高級脂肪酸：如油酸(C17H33COOH)
如苯甲酸 ( )
一元羧酸：如甲酸(HCOOH)
二元羧酸：如乙二酸(HOOC COOH)
多元羧酸
飽和羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH)
不飽和羧酸：如丙烯酸(CH2＝CHCOOH)
根據羧基
的數目
根據烴基
的種類
根據烴基
是否飽和
羧
酸
硬脂酸
C17H35COOH
軟脂酸
C15H31COOH
油酸
C17H33COOH
C>10
任務一 羧酸的結構
2.羧酸的命名
選主鏈
定編號
寫名稱
選取含羧基的最長碳鏈為主鏈，稱某酸
從羧基碳原子(端點)開始（—COOH羧基碳為1號碳）
取代基名稱寫在母體名稱前，用“二、三、四等”寫出羧基的個數。
系統命名法
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
COOH
COOH
對苯二甲酸(習慣)
CH3
COOH
對甲基苯甲酸
任務一 羧酸的結構
3.乙酸的結構
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
官能團：
空間填充模型：
球棍模型：
CH3COOH有2種化學環境的H原子，則核磁共振有2組峰，強度比為3:1。
C2H4O2
CH3COOH
羧基—COOH
乙酸的核磁共振氫譜圖
δ
任務二 羧酸的性質
1.羧酸的物理性質
①水溶性：
a.分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
b.隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
c.高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
憎水基團
親水基團
C
O
OH
R
任務二 羧酸的性質
1.羧酸的物理性質
②熔沸點：
a.分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。
b.羧酸與相對分子質量相當的有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
幾種羧酸的熔點和沸點
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
問題：分析酸的結構，從鍵的飽和程度和鍵的極性預測酸的化學性質。
羧酸的化學性質主要取決于羧基。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中兩個部位的化學鍵容易斷裂。
元素符號 C H O
電負性 2.5 2.1 3.5
①
②
③
①當O—H斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現出酸性；
②當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
弱酸性
CH3COOH CH3COO- +H+
紫色石蕊溶液變 色
2CH3COOH＋Zn―→ (CH3COO)2Zn＋H2↑
紅
CH3COOH＋NaOH―→ CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2O―→ 2CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
＋指示劑作用
＋較活潑金屬
＋堿性氧化物
＋堿
＋鹽
①
②
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
弱酸性
證明羧酸的酸性：
①與指示劑作用或使用pH傳感器測定溶液的pH;
②與活潑金屬反應產生H2
③與堿、堿性氧化物發生反應
④與碳酸鹽或酸式碳酸鹽 反應產生CO2
⑤強堿鹽水溶液顯堿性等。 … …
證明羧酸的弱酸性：
①同濃度：測pH、與活潑金屬、碳酸鈉等反應比較速率快慢
②利用強酸制弱酸原理
③同濃度強堿鹽水溶液顯堿性相對強弱
… …
問題：羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
弱酸性
問題：利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比
較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
實驗裝置:
除去B中揮發的乙酸
ONa
＋CO2＋H2O → ＋NaHCO3
OH
② CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
① 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
③
實驗原理:
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
取代反應(酯化反應)
問題：從化學鍵的角度分析，酯化反應中哪種斷鍵方式是正確的？如何證實？
①
酸脫羥基，醇脫氫原子
酸脫氫原子，醇脫羥基
+
濃H2SO4
△
+
②
+
濃H2SO4
△
+
醇和酸(羧酸和含氧酸)作用生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應。
同位素示蹤法驗證斷鍵位置
乙酸乙酯
Tip:乙酸乙酯
無色油狀液體，難溶于水易溶于有機溶劑，具有水果香味
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
取代反應(酯化反應)
碎瓷片作用：
防暴沸
導管在飽和Na2CO3液面上：防倒吸
長導管作用：
導氣兼冷凝
加物順序：
乙醇→濃硫酸→乙酸
飽和Na2CO3作用：
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
濃硫酸作用：
催化劑、吸水劑
沸點：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
小心加熱：
減少乙酸、乙醇的揮發。
加熱：
加快反應速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸轉化率。
分離碳酸鈉和乙酸乙酯：
分液
注意事項：
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
取代反應(酯化反應)
問題：在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。
②使用濃H2SO4作吸水劑，提高反應轉化率。
③使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化率。
④冷凝回流，提高產率。
任務二 羧酸的性質
2.羧酸的化學性質
取代反應(酯化反應)
問題：書寫下列酯化反應方程式。
①HCOOH與乙醇反應：
O
＝
H—C—OH
+ HOC2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
H—C—O
C2H5
＋H2O
②苯甲酸與甲醇反應：
COOH
+ HOCH3
濃硫酸
Δ
＋H2O
COOCH3
補充：酯化反應的類型
①一元醇與一元羧酸之間的酯化反應
如乙醇與乙酸的反應：
②多元醇與一元羧酸之間(或一元醇與多元羧酸之間)的酯化反應
如乙二醇與乙酸的反應：
二乙酸乙二酯
乙酸乙酯
補充：酯化反應的類型
③羥基酸(含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)的有機物)的酯化反應：
如2-羥基丙酸：
兩分子酯化：
單分子酯化：
補充：酯化反應的類型
④多元醇與多元羧酸之間的酯化反應
如乙二醇與乙二酸的反應：
受—OH的影響，C=O不易斷裂，羧基不與H2發生加成反應，但可以用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)將羧酸還原為醇。還原反應
受—COOH影響，α-H的活性增強，能發生α-H取代。取代反應
羧酸與脫水劑(如五氧化二磷等)共熱，2個羧基脫去1分子水形成酸酐。取代反應
補充：羧酸的化學性質
任務三 幾種常見的羧酸
COOH
COOH
COOH
蟻酸
HCOOH
無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶
既表現羧酸的性質,又表現醛的性質
工業上可用作還原劑,也是合成醫藥、農藥和染料等的原料
安息香酸
無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇
表現羧酸的性質
用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑
草酸
無色晶體,通常含有兩分子結晶水,可溶于水和乙醇
表現羧酸的性質
化學分析中常用的還原劑,也是重要化工原料
課堂練習
某有機物的結構簡式如圖所示，若等物質的量的該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是
A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3
C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1
A
有機物類別 羧酸 酚 醇
Na 反應，生成H2 反應，生成H2 反應，生成H2
NaOH 中和反應 中和反應 不反應
Na2CO3 反應，可生成CO2 反應，生成NaHCO3 不反應
NaHCO3 反應，生成CO2 不反應 不反應

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