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(共17張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第2課時 酚的結構與性質
茶多酚
丁香酚
嗎啡
苯酚
OH
任務一 酚的結構
1.酚的定義與結構
羥基跟苯環直接相連的化合物。
苯酚
鄰甲基苯酚
(2-甲基苯酚)
鄰苯二酚
(1,2-苯二酚)
命名：以酚為母體命名時，一個羥基叫酚，二個羥基叫二酚。若苯環上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。
2-甲基苯酚
問題：判斷下列物質哪些是酚，如果是酚對其進行命名。
任務一 酚的結構
2.苯酚的結構
苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚類化合物中最簡單的，官能團為羥基。
分子式
C6H6O
C6H5OH
結構簡式
球棍模型
比例模型
至少有12個原子共面
最多有13個原子共面
問題：苯酚中是否所有原子共平面？
結構式
任務二 苯酚的性質
1.苯酚的物理性質
色、態 氣味 熔點 溶解性 毒性
無色晶體,露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色。
有特殊氣味
43℃
室溫下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上時能跟水混溶；易溶于乙醇等有機溶劑
有毒，對皮膚有腐蝕性
問題：不小心將苯酚沾在皮膚上，怎么處理？
立即用乙醇沖洗，再用水沖洗
O2
任務二 苯酚的性質
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示酸性
使苯環上處于羥基鄰、對位的氫原子較易被取代
大鹿化學工作室制作，侵權必究
由于苯環對羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑
由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫原子比苯中的氫原子活潑
2.苯酚的化學性質
預測：氧化反應、弱酸性、取代反應、加成反應
苯酚的結構特點決定了它的性質不僅取決于羥基和苯環的性質，還受到羥基和苯環間相互作用的影響。
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
②可以燃燒
③使酸性KMnO4溶液褪色
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
鄰苯醌(紅)
O
O
＋ H2O
對苯醌(黃)
①在空氣中被O2氧化呈粉紅色
氧化反應
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
弱酸性
實驗：向盛有 0.3 g 苯酚晶體的試管中加入 2 mL 蒸餾水，振蕩試管；向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管；再向試管中加入稀鹽酸。
實驗原理：
得到液體渾濁
液體變澄清
液體變渾濁
＋蒸餾水
＋蒸餾水
＋NaOH
＋稀鹽酸
苯酚的酸性比鹽酸弱
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
弱酸性
已知酸性如圖所示，寫出向苯酚鈉溶液中通入CO2和向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化學方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3。與HClO相似。
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
弱酸性
OH
O－
＋H＋
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
電離方程式：
苯酚屬于一元弱酸，具有酸的通性，可以與活潑金屬單質、金屬氧化物、堿和某些鹽反應，苯酚酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。
代表物 酸性 鈉 NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
分液
問題：如何分離苯和苯酚的混合溶液？
問題：如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
乙醇
NaHCO3溶液
NaOH溶液
蒸餾
ONa
OH
分液
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
取代反應
實驗：向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
生成白色沉淀
實驗原理：
——用于定性、定量檢驗酚類
實驗中苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
取代反應
類別 苯 甲苯 苯酚
結構簡式
溴的狀態
反應條件
產物
結論 原因 -OH
液溴
濃溴水
FeBr3作催化劑
不需催化劑
-Br
2,4,6-三溴苯酚
苯酚與溴的取代反應比苯和甲苯易進行
羥基對苯環的影響，使羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代
6mol
問題：1mol該化合物能與Br2反應的最大量是多少？
液溴
FeBr3作催化劑
-CH3
2-溴甲苯
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
加成反應
7mol
問題：1mol該化合物能與H2反應的最大量是多少？
任務二 苯酚的性質
2.苯酚的化學性質
顯色反應
實驗：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。
溶液顯紫色
6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(顯色離子) + 6H+
實驗原理：
苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，可用于檢驗其存在。檢驗苯酚（酚類）或Fe3+ 的存在。
任務三 苯酚的用途
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
……
制藥
防腐劑
合成香料
酚醛樹脂
洗滌劑
消毒劑
合成纖維
課堂練習
乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
C.每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
B

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