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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第1課時 醇的結構與性質
有機化合物
烴
烴的衍生物
只含碳、氫元素的有機物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
鹵代烴
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
羧酸
酯
胺
酰胺
任務一 醇的結構
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。
(酚)羥基
(醇)羥基
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
CH3
醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物；羥基與苯環直接相連的化合物稱為酚。
乙醇
環己醇
苯甲醇
苯酚
對甲基苯酚
1.醇的概念與分類
官能團:
OH
羥基
任務一 醇的結構
1.醇的概念與分類
CH2CH2
OH OH
乙二醇
車用抗凍劑
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇(甘油)
吸濕性護膚
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
汽
車
燃
料
工業酒精有毒！
①根據醇分子中羥基的數目
②根據是否還有苯環：
③根據烴基是否飽和：
脂肪醇
芳香醇
飽和醇
不飽和醇
CH3CH2OH CH2=CHCH2OH
任務一 醇的結構
2.醇的命名
選主鏈
定編號
寫名稱
選擇含官能團的最長碳鏈，根據碳原子數目稱為某醇
從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號
用阿拉伯數字標出羥基位置，羥基的個數用“二”“三”等表示
OH
CH3—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
注意：羥基不是取代基
任務一 醇的結構
3.乙醇的結構
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
C2H6O
C








H
O
C






H
H
H
H
H
CH3CH2OH
官能團：
羥基
空間填充模型：
球棍模型：
8
10
0
6
2
4
吸收強度
乙醇的核磁共振氫譜
δ
CH3CH2OH有3種化學環境的H原子，則核磁共振有3組峰，強度比為3:2:1。
任務二 醇的性質
1.醇的物理性質
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
>
>
>
結論：
相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。
醇分子間存在氫鍵，增強了分子間的作用力。
沸點升高
任務二 醇的性質
1.醇的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 狀 態 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
液 體
油狀液體
蠟狀固體
可部分溶于水
難溶于水
能與水以任意比例互溶
在水中的溶解度隨碳原子數的增加而降低。烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低。
飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數的增加而升高。(通常C1—C11:液態；C12以上：無色蠟狀固體)
烴基: 憎水基
—OH: 親水基
幾種醇的熔點、沸點和在水中的溶解性
熔沸點：
溶解度：
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
問題：對比乙烷的結構式，比較兩者的異同,預測乙醇的化學性質。
元素符號 C H O
電負性 2.5 2.1 3.5
δ+
δ+
δ-
在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。O—H和C—O的極性較強，容易斷裂。
①中的O-H鍵易斷裂，使羥基氫原子被取代。
②中的C-O鍵易斷裂，脫羥基，發生取代反應/消去反應。
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
問題：回顧必修二所學乙醇的化學性質。
(1)置換反應：
(2)取代反應：
與活潑金屬：Na,K等
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
(3)氧化反應：
酯化反應
①燃燒：
②被強氧化劑氧化：
CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O
點燃
③催化氧化：
酸脫羥基，醇脫氫
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

濃硫酸
△
CH3CH2OH
CH3COOH
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
斷鍵位置：①
斷鍵位置：①
斷鍵位置：①③
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
消去反應——濃硫酸加熱
實驗：如圖所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL；放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸；加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃；將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象。
實驗現象：
實驗解釋：
實驗原理：
CH2－CH2 CH2＝CH2↑＋H2O
濃H2SO4
H OH
170℃
生成無色氣體，液體變黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。
乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱生成乙烯。
斷鍵位置：②⑤
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
消去反應——濃硫酸加熱
醇消去反應的相關規律：
結構條件：有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫的醇能發生消去反應；反應條件：濃硫酸加熱。物質變化：醇消去反應生成不飽和鍵(烯烴或炔烴)。
練習：判斷下列醇能夠發生消去反應。
CH3-CH2-CH-CH3
OH
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
問題：溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同
現象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵斷裂
化學鍵生成
反應產物
NaOH乙醇溶液 加熱
C—Br C—H
碳碳雙鍵
CH2=CH2 NaBr H2O
C—O C—H
碳碳雙鍵
CH2=CH2 H2O
濃硫酸 170℃加熱
CH2-CH2-CH2-CH2
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
Br
濃硫酸
△
CH2=CH-CH=CH2
+ 2H2O
寫出下列化學反應方程式
OH
Br
+ 2NaOH
醇
△
CH2=CH-CH=CH2
+ 2NaBr + 2H2O
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
乙醇與濃硫酸體積比為1∶3怎么混合？
先加乙醇，再加濃硫酸
濃硫酸作用是什么？
催化劑、吸水劑
溫度計伸入液面以下
為什么液體溫度需要迅速升到170 ℃？
防止在140℃時生成乙醚CH3OCH3
NaOH溶液的作用是什么？
除去乙醇、CO2、SO2
消去反應——濃硫酸加熱
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
取代反應
濃硫酸
140 ℃
CH3
CH2
OH
CH3
CH2
O H
H2O
CH3
CH2
CH3
CH2
O
乙醚
醚鍵
C
C
O
①140℃時乙醇分子間脫水，生成乙醚
無色、易揮發的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機化合物。
②乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發生取代反應，生成溴乙烷
斷鍵位置：②
斷鍵位置：①②
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
氧化反應
乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化
CH3CH2OH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
CH3COOH
酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)
氧化反應
還原反應
加入氫原子
或失去氧原子
加入氧原子
或失去氫原子
失去2H
加入O
有機化合物分子
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化反應
氧化反應
“加氧少氫是氧化，加氫少氧是還原”
任務二 醇的性質
2.醇的化學性質
CO2
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
乙醇在人體中的代謝：
任務二 醇的性質
3.乙醇的化學性質總結
反應類型 反應物 斷鍵位置 反應條件
置換反應 乙醇、活潑金屬 —
取代 反應 鹵代反應 乙醇、濃HX
酯化反應 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子間脫水 乙醇
消去反應 乙醇
氧化 反應 催化氧化 乙醇、氧氣
強氧化劑氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃燒 乙醇、O2 全部 點燃
①
②
①
一分子斷①
一分子斷②
②⑤
①③
①③
△
濃硫酸,△
濃硫酸,
140 ℃
濃硫酸170 ℃
Cu/Ag,△
—
有來有往為取代，有來無往是加成，有往無來為消去，加氧少氫是氧化，加氫少氧是還原。
課堂練習
①
②CH3CH2CH2OH　③
④
⑤
(1)能被氧化生成醛的是 。能被氧化生成酮的是 。
②③⑤
(2)能發生消去反應的是 。
①
①②④⑤
(3)寫出①發生消去反應生成的有機物的結構簡式：______________________。
(4)寫出⑤催化氧化反應的化學方程式：_______________________________。
CH3CH==CHCH3
CH3CH2CH==CH2
分析以下幾種醇的結構并回答下列問題(填序號)。

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