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第二章 第三節(jié) 芳香烴
第1課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
人教版高中化學(xué)選擇性必修3
芳香化合物
芳香烴
苯和苯的
同系物
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物(可含除C、H外的元素)
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)
只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴，通式CnH2n-6(n≥6)
問(wèn)題：什么是芳香烴？芳香烴與芳香化合物、苯和苯的同系物的區(qū)別與聯(lián)系？
芳香烴的分類
苯及其同系物
稠環(huán)芳烴
其它芳烴
CH3
萘
蒽
—
二連苯
任務(wù)一 苯的結(jié)構(gòu)
1825
1834
1844
1861
英國(guó)科學(xué)家法拉第在制得煤氣后的剩余液體中發(fā)現(xiàn)了苯，測(cè)定其最簡(jiǎn)式為CH
德國(guó)化學(xué)家米希爾里奇制得了苯，并對(duì)其正式命名
法國(guó)化學(xué)家熱拉爾確定其分子量為78，分子式為C6H6
德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)(來(lái)源于一個(gè)夢(mèng))
1.苯的發(fā)現(xiàn)史
凱庫(kù)勒式
問(wèn)題：實(shí)際上苯分子中并不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，如何證明？
任務(wù)一 苯的結(jié)構(gòu)
2.探究苯的結(jié)構(gòu)
——性質(zhì)檢驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
結(jié) 論 液體分層，上層 色，下層_____色。
液體分層，上層 色，下層___色。
無(wú)
紫紅
橙紅
無(wú)
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)，但能萃取溴。
該實(shí)驗(yàn)證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵，不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)。
任務(wù)一 苯的結(jié)構(gòu)
2.探究苯的結(jié)構(gòu)
X射線衍射：苯分子中碳碳鍵長(zhǎng)都相等，為139pm，鍵角120°。已知碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：154pm；碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：133pm。
——結(jié)構(gòu)測(cè)定
核磁共振氫譜：苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同。
不是，鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)
苯中存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，稱為大π鍵。
139pm
問(wèn)題：下列兩種物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？
3.苯的結(jié)構(gòu)
任務(wù)一 苯的結(jié)構(gòu)
分子式
最簡(jiǎn)式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
碳原子均采取_____雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為_(kāi)____，連接成六元環(huán)狀。每個(gè)碳原子余下的p軌道_______碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互_________形成______鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)?？臻g構(gòu)型： ， 原子共平面。
sp2
sp2
120°
大π
垂直于
平行重疊
平面正六邊型
12
課堂練習(xí)
下列物質(zhì)所有原子都可能在同一平面上的是
椅式
船式
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
1.苯的物理性質(zhì)
顏色狀態(tài) 密度、溶解性 毒性 熔、沸點(diǎn) 揮發(fā)性
色 體 溶于水且密度比水___ 毒 較低 易揮發(fā)
無(wú)
液
不
小
有
苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，苯既有烷烴的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)，也有烯烴的性質(zhì)，但由于大π鍵比較穩(wěn)定，在一定情況下能發(fā)生加成反應(yīng)。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
易取代，能加成，難氧化。
問(wèn)題：根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)苯可能發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)。
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——氧化反應(yīng)
①可燃性
現(xiàn)象：
②苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
點(diǎn)燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
方程式：
火焰明亮，伴有濃重黑煙。
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
①苯的鹵代反應(yīng)
苯與液溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯。
Fe
溴苯
Fe3+作催化劑，無(wú)催化劑不反應(yīng)
無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
反應(yīng)原理：
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
①苯的鹵代反應(yīng)
苯與液溴(純溴)在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯。
溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
① 燒瓶中充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）② 向錐形瓶中加入AgNO3溶液出現(xiàn)淺黃色沉淀AgBr。③ 燒瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液體生成。
問(wèn)題：溴苯不是無(wú)色的嗎？
溴溶于溴苯使無(wú)色的溴苯呈褐色
問(wèn)題：Fe屑的作用是什么？
與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr3
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
問(wèn)題：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？
問(wèn)題：錐形瓶中導(dǎo)管不能伸入液面下的原因？
導(dǎo)氣、冷凝回流
防止HBr極易溶于水發(fā)生倒吸
問(wèn)題：所制得溴苯含有雜質(zhì)(苯、HBr、Br2)，如何提純？
水
分液
除NaOH
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
①苯的鹵代反應(yīng)
苯與液溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯。
產(chǎn)物中含有溴苯、苯、HBr和Br2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
水
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液NaBrO溶液
溴苯
苯、水
NaOH
試劑：
操作：
目的：
提純溴苯：
溴苯
苯、水
溴苯
苯、水
溴苯
苯
無(wú)水CaCl2
蒸餾
除水和苯
試劑：
操作：
目的：
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
①苯的鹵代反應(yīng)
苯與液溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯。
實(shí)驗(yàn)改進(jìn)：
思考：該實(shí)驗(yàn)可以證明苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)嗎，若不可以如何改進(jìn)實(shí)驗(yàn)
CCl4溶液
AgNO3溶液
將氣體通過(guò)CCl4吸收揮發(fā)的Br2，再將氣體通入AgNO3溶液中，若有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明生成物中有HBr，即發(fā)生了取代反應(yīng)。
HO H
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
②苯的硝化反應(yīng)
苯與濃硝酸在50~60℃(水浴加熱)下發(fā)生反應(yīng)，生成硝基苯。
反應(yīng)原理：
HNO3
50 ~ 60℃
濃硫酸
NO2
H2O
硝基苯
無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大
HO NO2
催化劑和吸水劑
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
②苯的硝化反應(yīng)
苯與濃硝酸在50~60℃(水浴加熱)下發(fā)生反應(yīng)，生成硝基苯。
注意事項(xiàng)：
① 溫度計(jì)水銀球的在水浴中，且不能觸底；
② 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用—冷凝回流；
③ 濃硫酸的作用—催化劑和吸水劑。
硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
拓展：“水浴加熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物受熱均勻。需要加熱，且要控制在100℃以下的實(shí)驗(yàn)，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100 ℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。
問(wèn)題：對(duì)比溴苯提純，簡(jiǎn)要分析如何提純硝基苯？
瓶底生成不溶于水的無(wú)色油狀液體
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——取代反應(yīng)
③苯的磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸在70~80℃(水浴加熱)下發(fā)生反應(yīng)，生成硝基苯。
HO SO3H
苯磺酸
SO3H
H2O
易溶于水，強(qiáng)酸
磺酸基
濃硫酸作用：反應(yīng)物和吸水劑
反應(yīng)原理：
苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物?；腔磻?yīng)可用于制備合成洗滌劑。
任務(wù)二 苯的性質(zhì)
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
——加成反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)，在Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)。
H2
催化劑
3
Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六農(nóng)藥)
3
課堂練習(xí)
圖1是實(shí)驗(yàn)室合成溴苯并檢驗(yàn)其部分生成物的裝置(夾持裝置已略去)，下列說(shuō)法正確的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．裝置B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，是因?yàn)殇迮c苯發(fā)生氧化還原反應(yīng)
C．裝置E具有防倒吸的作用，不可以用圖2所示裝置代替
D．裝置C中石蕊試液慢慢變紅，裝置D中產(chǎn)生淺黃色沉淀
D
課堂練習(xí)
下列關(guān)于苯的敘述正確的是
A.反應(yīng)①為加成反應(yīng)
B.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
D
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