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第二章 第二節 烯烴 炔烴
第2課時 炔烴的結構與性質
1836年，戴維 愛德蒙德在加熱木炭和碳酸鉀制取金屬鉀時，將殘渣(碳化鉀)投進水中，產生一種氣體，發生爆炸，分析確定這一氣體的化學組成元素是C、H，稱它為“一種新的氫的二碳化物”(當時采用碳的原子量等于6計算)。實際上戴維·愛德蒙德發現的是乙炔。
我國古時也曾有“器中放石幾塊，滴水則產氣，點之則燃”的記載，這種石頭就是電石(主要成分CaC2)，產生的氣體就是乙炔。
戴維·愛德蒙德
任務一 乙炔的結構
乙炔
分子式
最簡式
電子式
結構式
結構簡式
球棍模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
空間充填模型
碳原子與氫原子之間以_______________相連接；
碳原子與碳原子之間以______________________________相連接；
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____,分子中的_____原子處在同一直線。
180°
所有
單鍵（σ鍵）
三鍵（1個σ鍵和2個π鍵）
任務一 乙炔的結構
乙炔具有與乙烯類似的化學性質
氧化反應：燃燒、與酸性KMnO4溶液反應；
加成反應：與H2、X2、HX、H2O等物質加成；
加聚反應：產物聚乙炔。
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
球棍模型
結構特點
碳碳鍵鍵能
C2H6　 C2H4　 　
碳碳單鍵
σ鍵
碳碳雙鍵
σ鍵+π鍵
C2H2　
碳碳三鍵
σ鍵+2π鍵
348 kJ·mol-1 615 kJ·mol-1 812 kJ·mol-1 　
課堂練習
描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 分子結構的下列敘述中，正確的是
A. 6個碳原子有可能都在一條直線上
B. 6個碳原子不可能在一條直線上
C. 6個碳原子有可能都在同一平面上
D. 6個碳原子不可能都在同一平面上
BC
CF3
任務二 乙炔的制備
②用分液漏斗控制水流速率，讓食鹽水逐滴慢慢滴入。
④因電石中含有P、S等元素，與水反應會生成PH3、H2S等雜質會干擾乙炔的性質檢驗，常用CuSO4將其除去。
③電石與水劇烈反應會產生大量泡沫，易堵塞管口，應在導氣管附近塞入少量棉花。
①電石與水反應劇烈，為了減緩反應速率，用飽和食鹽水代替水。
實驗裝置
固體 +液體 氣體
與制CO2、H2、H2S相似，但不可用啟普發生器。
實驗原理
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
任務三 乙炔的性質
實驗內容 實驗現象
將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
點燃純凈的乙炔
反應劇烈，放熱，有氣體產生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
產生明亮的火焰，有黑煙
觀察實驗現象，并記錄表格中：
任務三 乙炔的性質
1.物理性質
乙炔是最簡單的炔烴，俗稱電石氣，是無色、無味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機溶劑。
2.化學性質——氧化反應
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
火焰明亮，并伴有濃煙
注意：點燃前要驗純！
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
可鑒別烷烴和炔烴，不能除雜
炔烴被氧化的部位
氧化產物
CH ≡
CO2
RC ≡
RCOOH
2.化學性質——加成反應
與H2的反應
CH≡CH＋H2
催化劑
△
CH2＝CH2
（少量氫氣）
（足量氫氣）
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
與HCl等的反應
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化劑
氯乙烯
乙醛
CH2=CH-OH（乙烯醇）
與H2O的反應
不穩定
與Br2的反應
CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr
CHBr=CHBr+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
任務三 乙炔的性質
2.化學性質——加聚反應
-CH=CH-
CH≡CH
CH≡CH
CH≡CH
CH≡CH
-CH=CH-
-CH=CH-
-CH=CH-
問題：聚乙烯與聚乙炔都可以使KMnO4溶液褪色嗎？
聚乙炔可以使KMnO4溶液褪色，聚乙烯不可以。
碳碳鍵為單、雙交替
催化劑
nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n
聚乙炔
導電高分子材料
任務三 乙炔的性質
知識總結
烷烴 烯烴 炔烴
化學性質 取代反應 光照鹵代 － －
加成反應 － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 － 能發生 鑒別 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 炔烴的結構和性質與乙炔的相似：
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醛或酮
R1 C C R2 + HX
△
催化劑
R1 CH=CX R2
R1 C C R2 + H2O
△
催化劑
R1 CH2—C R2
O
nR1 C C R2
催化劑
[ C =C ]n
R1
R2
任務四 炔烴的結構與性質
單炔烴
炔烴的物理性質與命名與烯烴相似。
課堂練習
下列關于炔烴的敘述正確的是
A. 1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B. 炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C. 炔烴易發生加成反應，也易發生取代反應
D. 炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
課堂練習
用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
4.某炔烴與氫氣發生加成反應后得到，則該炔烴的結構有
A．1種 B．2種 C. 3種 D．4種
B

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