資源簡(jiǎn)介

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第二章 第二節(jié) 烯烴 炔烴
第1課時(shí) 烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志
問題：丙烯及其他烯烴具有怎樣的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)呢？
任務(wù)一 回顧乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型 鍵角
球棍模型 空間充填模型（比例模型） C2H4
CH2=CH2
平面形
所有原子共平面
約120°
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不能省略，乙烯不能寫成CH2CH2。
1.乙烯的結(jié)構(gòu)
任務(wù)一 回顧乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點(diǎn)燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
火焰明亮，冒黑煙
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
2.乙烯的性質(zhì)
2，3—二甲基戊烷
H
任務(wù)二 烯烴的結(jié)構(gòu)
1.烯烴的命名
　命名方法：與烷烴相似，即“長”,“多”,“近”,“簡(jiǎn)”,“小”,但不同的是主鏈必須含有官能團(tuán)（碳碳雙鍵）。
　命名步驟：①選主鏈，含官能團(tuán)②定編號(hào)，近官能團(tuán)③寫名稱，標(biāo)官能團(tuán)
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
H
取代基位置
取代基名稱
雙鍵位置
主鏈名稱
取代基數(shù)目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
2，3—二甲基—2—戊烯
任務(wù)二 烯烴的結(jié)構(gòu)
1.烯烴的命名
CH 2 CH—CH CH2
1，3—丁二烯
3，5—二甲基—3—庚烯
C —C —C C —C —C —C
H3
H2
H
H
H2
H3
CH3
CH3
2.烯烴的分類
單烯烴
二烯烴
多烯烴
CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
乙烯
①累積二烯烴
②共軛二烯烴
③孤立二烯烴
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
穩(wěn)定
穩(wěn) 定
不穩(wěn)定
任務(wù)二 烯烴的結(jié)構(gòu)
3.烯烴的結(jié)構(gòu)
單烯烴 乙烯 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
分子式
碳原子雜化類型
共價(jià)鍵類型(σ鍵或π鍵)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
官能團(tuán):
碳碳雙鍵
C=C
鏈狀單烯烴通式：CnH2n (n≥2)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有σ鍵，又有π鍵；碳原子均采取sp2雜化，碳碳雙鍵為中心的6個(gè)原子一定在同一平面。
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
1.烯烴的物理性質(zhì)
名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 沸點(diǎn) 相對(duì)密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
無色物質(zhì)，
均難溶于水
熔沸點(diǎn)：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高；同碳時(shí)，支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。
狀態(tài)：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)。
密度：隨碳原子數(shù)增多，相對(duì)密度逐漸增大,但密度均比水小。
與烷烴相似
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣小。
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)
碳碳雙鍵中π鍵易斷裂，性質(zhì)比烷烴活潑，易氧化，易加成，易加聚。
化
學(xué)
性
質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質(zhì)或其溶液
鹵代烴
氫氣
烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醇
生成高分子化合物
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
有機(jī)物的含碳量越高，火焰越明亮，黑煙越濃。
可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷（烷烴）和乙烯（烯烴）。
不能用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯。
烯烴被氧化的部位
氧化產(chǎn)物
CH2=
CO2
RCOOH
RCH=
羧酸
酮
烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律
單烯烴燃燒通式：
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)
寫出丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。
試劑 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2＝CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2＝CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH2CH2OH
CH2＝CH2 + H2O
CH3CH2OH
烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗(yàn)烯烴與烷烴
無色液體，密度比水大，難溶于水。
（主要）
（次要）
馬氏規(guī)則：不對(duì)稱烯烴與HX等發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫加到含氫多的不飽和碳原子上
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)——加聚反應(yīng)
丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)：
異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)：
單體
聚合度
聚合物
鏈節(jié)
—CH2—CH2—
n CH2=CH2
催化劑
—CH2—CH2—
[ ]n
注意：n的值不固定
聚乙烯是混合物
聚丙烯
聚異丁烯
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
3.共軛二烯烴——加成反應(yīng)
(a)1,3-丁二烯與氯氣1：1發(fā)生加成反應(yīng)
1,2-加成
1,4-加成
溫度較高
溫度較低
競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)
(b)1,3-丁二烯與氯氣1：2發(fā)生加成反應(yīng)
完全加成 CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
3.共軛二烯烴——加成反應(yīng)
補(bǔ)充：Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成）
含活潑雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。
＋
催化劑
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
3.共軛二烯烴——加聚反應(yīng)
1，4-加聚
nCH2=CH-CH=CH2
[ CH2-CH=CH-CH2]n
催化劑
1，3-丁二烯
聚1，3-丁二烯
補(bǔ)充：多種單體共聚
如丙烯和苯乙烯的共聚：
任務(wù)三 烯烴的性質(zhì)
4.加聚產(chǎn)物找單體的方法
去掉[　]和n，從左向右每隔2個(gè)碳斷一鍵，碰到雙鍵說明是共軛二烯烴（單變雙，雙變單）。
練習(xí)：寫出下列聚合物的單體：

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