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第二章 第一節 烷烴
第1課時 烷烴的結構與性質
烴
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其結構和性質
認識
各類烴的結構和性質
碳原子的飽和程度和化學鍵的類型
烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的主要依據
預測
烷烴是一類最基礎的有機化合物
甲烷
丙烷和丁烷
丁烷
C17～C21的烷烴
C18～C30的烷烴
C5～C11的烷烴
任務一 回顧甲烷的結構與性質
分子式 電子式 結構式 空間構型 球棍模型 空間充填(比例)模型
CH4
H
H
H
H
C
C
－
－
－
－
H
H
H
H
正四面體
什么事實可以證明甲烷不是平面十字結構而是正四面體結構？
CH2Cl2只有一種結構
1.甲烷的結構
任務一 回顧甲烷的結構與性質
2.甲烷的性質
①穩定性：甲烷比較穩定，不與強酸、強堿、強氧化劑（如KMnO4)不發生反應
②可燃性（燃燒氧化反應）
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
點燃
③分解反應
CH4 C + 2H2
高溫
需要隔絕空氣
④取代反應(與鹵素(純凈）在光照條件下易發生取代反應)
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
光
同時進行，連鎖反應，五種產物
任務二 烷烴的結構
問題：根據烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，分析他們在組成和結構上的相似點。
名稱 結構簡式 分子式 C原子 的雜化方式 分子中的
共價鍵類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
任務二 烷烴的結構
①烷烴的結構與甲烷的相似——烷烴的性質與甲烷的相似。
②碳原子都采取sp3雜化，所有原子不可能共平面，形成4個σ鍵，碳原子均是飽和的(四價連4個原子)，烷烴也叫飽和烴。
③烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵，單鍵(σ鍵)是可以旋轉的。
④分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀，鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1)。
名稱 結構簡式 分子式 C原子 的雜化方式 分子中的
共價鍵類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
1.烷烴結構上的相似性
任務二 烷烴的結構
2.同系物
名稱 結構簡式 分子式 C原子 的雜化方式 分子中的
共價鍵類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物
同
兩種物質屬于同一類物質，官能團的種類和數目一樣。
似
差
兩種物質結構相似，碳骨架的鏈接方式相同。
兩種物質分子組成上相差一個或多個CH2原子團。
課堂練習
① CH3CH2OH 和 HOCH2CH2CH2OH
② CH2=CH2 和
③
④ CH3CH2CH3 和 CH3CH2CH(CH3)2
H2C
CH2
CH2
否
否
否
是
是
⑤CH3COOCH2CH3 和 HCOOCH3
⑥ CH2=CH2 和 CH2=CHCH=CH2
否
判斷下列各組物質是否互為同系物？
和
任務三 烷烴的性質
問題：根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
顏色 溶解性 可燃性 與酸性KMnO4溶液 與溴的CCl4溶液 與強酸、 強堿溶液 與氯氣
（光照下）
無色
難溶于水
可燃
不反應
取代反應
不反應
不反應
結構
性質
鍵的飽和性
碳原子飽和，難加成
鍵的極性
非極性的碳碳鍵不易斷裂，具有極性的碳氫鍵是反應的活性部位，可取代
決定
任務三 烷烴的性質
1.烷烴的化學性質
①穩定性：烷烴比較穩定，不與強酸、強堿、強氧化劑（如KMnO4)不發生反應
②可燃性（燃燒氧化反應）
③分解反應
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
點燃
烷烴燃燒通式為：
CnH2n＋2＋(3n＋1)/2O2 nCO2＋(n＋1)H2O
點燃
C4H10 CH2== CH2 + CH3CH3
高溫
C18H38 C10H22 + C8H16
催化劑
加熱、加壓
石油的裂化
石油的裂解
任務三 烷烴的性質
1.烷烴的化學性質
等物質的量的烴、等質量的烴完全燃燒時:
CxHy 耗氧量 生成CO2量 生成H2O量
等物質的量
等質量
x+y/4
x
y/2
y/x
x/y
y/x
①等物質的量的烴燃燒,耗氧量看(x+y/4)大小,(x+y/4)越大,耗氧量越多,生成水越多,CO2越少。
②等質量的烴燃燒,耗氧量看y/x值大小,y/x4越大,耗氧量越多。
烴的燃燒通式:CxHy＋(x+y/4)O2 xCO2＋y/2H2O
點燃
烴的燃燒規律：
任務三 烷烴的性質
④取代反應(與鹵素(純凈）在光照條件下易發生取代反應)
1.烷烴的化學性質
問題：寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
烷烴
鹵代烴
＋
＋
C—H鍵斷裂，其中的氫原子被氯原子代替，生成C—Cl鍵。
任務三 烷烴的性質
④取代反應(與鹵素(純凈）在光照條件下易發生取代反應)
1.烷烴的化學性質
問題：乙烷與氯氣在光照條件下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
任務三 烷烴的性質
2.烷烴的物理性質
烷烴名稱 分子式 結構簡式 常溫下狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲烷 CH4 CH4 氣體 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 氣體 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 氣體 －187 －42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 氣體 －138 －0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液體 －129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液體 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液體 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液體 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固體 28 308 0.777
氣
液
固
逐
漸
升
高
逐
漸
增
大
逐
漸
升
高
（1）狀態：氣體（1-4）→液體（5-16）→固態（≥17）。
（2）熔沸點↑；密度↑ 且小于水。
（3）溶解性：烷烴難溶于水、易溶于有機溶劑（如汽油、乙醇、苯）。
碳數增加
相對分子質量增加，分子間作用增大。
注意：常溫下，新戊烷為氣態；標況下為液體
注意：當烷烴所含碳原子數目相同時，支鏈越多，熔、沸點越低
屬于飽和烴，其分子結構中存在碳環，所有碳原子都采取sp3雜化，每個碳原子與其相連接的4個原子構成四面體空間結構。
知識補充
環烷烴的結構：
環烷烴的通式：
環烷烴的性質：
CnH2n (n≥3)
物理性質、化學性質均與鏈狀烷烴相似
Ω=1
常溫下有穩定性，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能燃燒氧化；能發生光照取代反應。
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl

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