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(共21張PPT)
第2課時 實驗式 分子式 分子結構的確定
第二節 研究有機化合物的一般方法
粗產品
分離、提純
定性分析
定量分析
波譜分析
除雜質
確定元素組成
質量分析
測定相對
分子質量
確定實驗式
確定分子式
分析結構
確定結構式
思考：怎樣研究有機化合物？有哪些基本步驟？
任務一 實驗式的確定
測定有機化合物的元素組成，
以及各元素質量分數的化學方法
元素的定性分析
元素的定量分析
然后計算出該有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比，確定實驗式（最簡式）
通過無機化合物的質量推算出該有機化合物所含各元素的質量分數
將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物，并進行定量測定
任務一 實驗式的確定
1.李比希法（燃燒法）
無水CaCl2 KOH濃溶液
吸收H2O
吸收CO2
任務一 實驗式的確定
有機化學之父
最重要的貢獻在于農業和生物化學，他創立了有機化學
肥料工業之父
發現了氮對于植物營養的重要性
歷史上最偉大的化學教育家之一
發明了現代面向實驗室的教學方法，這是一創新
最早獲得諾貝爾化學獎的60人里，有42位是他的學生或他的學生的學生。
諾貝爾化學獎的祖師爺
任務一 實驗式的確定
下圖是李比希測定有機化合物組成的實驗裝置，在750 ℃左右使有機化合物在氧氣流中全部氧化為CO2和H2O，用含有氯化鈣、氫氧化鉀的吸收管分別吸收H2O和CO2。請討論下列問題：
(1)氯化鈣和氫氧化鉀位置能否互換？
不能互換，因為氫氧化鉀既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
(2)你覺得該裝置有需要改進的地方嗎？
a.在吸收劑之間加一個檢驗水是否吸收完全的裝置。
b.在最后再加一個裝有堿石灰的干燥管，防止空氣中的二氧化碳和水進入。
任務一 實驗式的確定
練習：燃燒某有機物A 1.50g,生成1.12L(標況)CO2和0.05mol H2O,求該有機物的實驗式。
實驗式為：CH2O
任務一 實驗式的確定
2.現代元素分析儀
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現代元素定量分析奠定了基礎。現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數
任務二 分子式的確定
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數比
分子式
最精確、快捷的方法
相對分子質量
質譜法
質譜儀
計算法
任務二 分子式的確定
1.計算法
① M = m / n
② 根據有機蒸氣的相對密度D ：M1 = DM2
③ 標況下有機蒸氣的密度為 ρ g/L ：M = 22.4 L/mol ·ρ g/L
練習：某有機物的實驗式是CH2，測得該有機物的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍，求該有機物分子式是？
該有機物的分子式為
C5H10
任務二 分子式的確定
2.質譜法
待測樣品
帶正電荷的分子離子和碎片離子等
高能電子流等轟擊
有機分子失去電子
這些離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
得到它們相對質量與電荷數比值（質荷比）
計算機分析
以質荷比為橫坐標，
以各類離子相對豐度為縱坐標
質譜圖
質譜圖中質荷比的最大值就是樣品分子的相對分子量。
任務二 分子式的確定
2.質譜法
練習：某有機物的結構確定。
測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則其實驗式是________。
C4H10O
確定分子式：如圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為______；分子式為_________。
C4H10O
74
設分子式為:(C4H10O)n 則74n＝74，n＝1
分子式為 C4H10O
任務三 分子結構的確定
例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？
確定有機物結構式的一般步驟是：
（1）根據分子式寫出可能的同分異構體
（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構
測定方法
化學方法：看是否與Na反應
物理方法：紅外光譜法
核磁共振氫譜法
X射線衍射法
任務三 分子結構的確定
1.紅外光譜法
分子中的原子不是固定不動的，而是不斷地振動著的。當一束紅外線透過分子時，分子會吸收跟它的某些化學鍵的振動頻率相同的紅外線，記錄到圖譜上呈現吸收峰。
分子吸收紅外線
(與化學鍵振動頻率相同)
分析出
化學鍵或官能團
對比已有譜圖庫
量子化學計算
一束紅外線
透過分子
紅外圖譜
檢測儀
任務三 分子結構的確定
1.紅外光譜法
通過紅外光譜圖，發現未知物中含有O-H、C-H和C-O的振動吸收，可初步推測該未知物中含有羥基。
練習：某未知物分子式為C2H6O，可能為乙醇CH3CH2OH，或者二甲醚CH3OCH3，通過紅外光譜，可以推測其結構。
任務三 分子結構的確定
2.核磁共振氫譜法
核磁共振氫譜
處于不同化學環境中的氫原子產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
測定有機物分子中氫原子的類型和數目
應用：
吸收峰數目＝氫原子類型種類
吸收峰面積比＝氫原子個數之比
任務三 分子結構的確定
2.核磁共振氫譜法
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
未知物A（分子式為C2H6O ）的核磁共振氫譜圖，可以判斷A的分子中有3中處于不同化學環境的氫原子，個數比為3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6個氫原子的化學環境相同，對應的核磁共振氫譜圖中只有一個峰。
未知物A的結構簡式應該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
練習：某未知物分子式為C2H6O，可能為乙醇CH3CH2OH，或者二甲醚CH3OCH3，通過核磁共振氫譜，可以推測其結構。
任務三 分子結構的確定
當單一波長的X射線通過晶體時，X射線和晶體中的電子相互作用，在記錄儀上形成衍射圖譜。會在記錄儀上看到分立的斑點或者明銳的衍射峰。
X射線管
鉛板
晶體樣品
記錄儀
X射線衍射儀
衍射圖
根據原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結構。
3.X射線衍射
知識總結
粗產品
分離、提純
定性分析
定量分析
波譜分析
除雜質
確定元素組成
質量分析
測定相對
分子質量
確定實驗式
確定分子式
分析結構
確定結構式
蒸餾、萃取、重結晶
李比希法
現代元素分析法
質譜法
紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
知識補充：青蒿素結構的測定
20世紀70年代初，屠呦呦等科學家提取了青蒿素，后通過元素分析和質譜法分析，確定其相對分子質量為282，分子式為C15H22O5。經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定其分子中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基(—O—O—)。1975年底，我國科學家通過X射線衍射最終測定了它的分子結構。
課堂練習
某有機物A的質譜圖、核磁共振氫譜圖如下，則A的結構簡式可能為
A．HCOOH
B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OH
D．CH2=CHOCH3
C

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