資源簡介

(共23張PPT)
第1課時(shí) 有機(jī)化合物的分離提純
第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法
提取有效成分
獲得晶體
測定結(jié)構(gòu)
合成與修飾
廣泛應(yīng)用
Tu Youyou searched ancient literature on herbal medicine in her quest to develop novel malaria therapies. The plant Artemisia annua turned out to be an interesting candidate, and Tu developed a purification procedure, which rendered the active agent, Artemisinin, a drug that is remarkably effective against Malaria.
2015年
諾貝爾
生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)
粗產(chǎn)品
分離、提純
定性分析
定量分析
波譜分析
除雜質(zhì)
確定元素組成
質(zhì)量分析
測定相對
分子質(zhì)量
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
分析結(jié)構(gòu)
確定結(jié)構(gòu)式
思考：怎樣研究有機(jī)化合物？有哪些基本步驟？
任務(wù)一 分離與提純
1.分離提純的區(qū)別
分離：將混合物中的各組分逐一分開，分別得到純凈物。
提純：將混合物中的雜質(zhì)用物理或化學(xué)方法除掉的過程，只保留被提純物。
2.分離提純的原則
①不增、不減、易分離、易復(fù)原
②方法簡便易行
③途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無副產(chǎn)物等）
所加試劑必須過量；過量試劑必須除盡；選擇最佳的除雜試劑，除去多種雜質(zhì)時(shí)必須考慮加入試劑的先后順序。
3.分離提純的注意事項(xiàng)
任務(wù)一 分離與提純
問題：下列物質(zhì)中的雜質(zhì)[括號中是雜質(zhì)] 分別可以用什么方法除去？
①酒精[水] ②CO2[H2O]
③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl]
⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水]
⑦苯[水] ⑧乙酸乙酯[乙酸]
蒸餾
濃硫酸，洗氣
溴水 ，洗氣
飽和NaHCO3(aq)，洗氣
分液
飽和Na2CO3(aq)，分液
過濾
CCl4萃取，分液，再蒸餾
物理方法：過濾、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、滲析等。
化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿中和、洗氣等。
4.分離提純的方法
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
從天然資源中提取
工廠生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室合成的
有機(jī)化合物粗品
純凈的有機(jī)化合物
分離提純
利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異
有機(jī)物的分離提純：蒸餾法、萃取分液法、重結(jié)晶法等。
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
1.蒸餾法
原理：在一定溫度和壓強(qiáng)下加熱液態(tài)混合物，沸點(diǎn)低的物質(zhì)或組分首先汽化，將其蒸氣導(dǎo)出后再進(jìn)行冷凝，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)或組分相分離的目的。
適用范圍：互溶的液態(tài)混合物
適用條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；
有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)。
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
1.蒸餾法
裝置：
蒸餾
燒瓶
直形冷凝管
蒸
餾
燒
瓶
圓底
燒
瓶
三頸燒瓶
牛角管(尾接管)
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
裝置：
1.蒸餾法
直形冷凝管
用于冷凝，常用于蒸餾操作。
直形冷凝管（橫著用）
球形冷凝管（豎著用）
蛇形冷凝管（豎著用）
球形冷凝管
用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體。
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
1.蒸餾法
注意事項(xiàng)：
溫度計(jì)水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處(測量蒸汽的溫度)
冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出
加入碎瓷片,防止暴沸,忘加沸石，應(yīng)冷卻至室溫后再補(bǔ)加沸石
盛放液體的量：蒸餾燒瓶容積的1/3～2/3
使用前要檢查裝置的氣密性
實(shí)驗(yàn)時(shí)要先通冷凝水，再加熱;蒸餾完畢，應(yīng)該先撤酒精燈再關(guān)冷凝水
[酒精燈遲到早退、冷凝水早出晚歸]
直形冷凝管
蒸餾燒瓶
錐形瓶
溫度計(jì)
碎瓷片或沸石
進(jìn)水
出水
牛角管(尾接管)
石棉網(wǎng)
氣化
冷凝
接收
燒瓶底加墊石棉網(wǎng)
儀器組裝：整體-局部,由下到上，由左到右
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
問題：直接蒸餾得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？
工業(yè)乙醇(含水、甲醇等雜質(zhì))
95.6%乙醇 和4.4%水
無水乙醇99.5%
蒸餾
加吸水劑[CaO ]吸收水后再蒸餾出無水乙醇
CaO+H2O=Ca(OH)2
77 ℃~79 ℃
甲醇(沸點(diǎn) 65℃ ）95.6% 乙醇和 4.4% 水的共沸混合
(沸點(diǎn) 78.15 ℃）
79 ℃以上
77 ℃ 以下
甲醇
(沸點(diǎn) 65℃ ）
水
(沸點(diǎn) 100℃ ）
問題：固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？
制無水乙醇時(shí)要用CaO吸水，生成的Ca(OH)2在乙醇中有部分溶解，過濾純度不高，蒸餾時(shí)就可以收集比較純凈的乙醇了。
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
2.萃取分液法
液-液萃取原理：混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑(萃取劑)把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的過程。
固-液萃取原理：用溶劑從固體混合物中溶解出待分離組分的過程。
萃取劑選擇條件：
①萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，萃取劑與溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度
③萃取劑易揮發(fā)，與溶質(zhì)易分離
常用萃取劑：
密度小于水的：苯、乙醚、乙酸乙酯等
密度大于水的：氯仿、四氯化碳等
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
2.萃取分液法
裝置：
分液漏斗
上玻璃塞、下活塞
恒壓滴液漏斗
分液漏斗
分液漏斗使用前必須檢查是否漏液，若漏液可在活塞上涂少量凡士林。
檢漏方法：關(guān)閉分液漏斗活塞，向分液漏斗中注入少量的水，看活塞處是否漏水，若不漏水，把活塞旋轉(zhuǎn)180°，再看是否漏水；塞上瓶塞，倒置看是否漏水，若不漏水，放正后把瓶塞旋轉(zhuǎn)180°，再倒置看是否漏水。
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
2.萃取分液法
操作(CCl4萃取碘水中的碘為例)：
檢漏
裝液
振蕩（注意放氣）
靜置分層
分液
①分液漏斗內(nèi)液體的總體積不超過容積的2/3；
②分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁；
③分液時(shí)應(yīng)打開上口的玻璃塞或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔，使液體順利滴下；
④下層液體從下口放出，及時(shí)關(guān)閉下口活塞;上層液體從上口倒出。
注意事項(xiàng)：
凹槽
小孔
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
2.萃取分液法
常見的萃取顏色：
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 棕黃 紫紅色 紫紅色
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
溴（Br2） 橙色 橙紅色 橙紅色
溴橙碘紫水中黃
深紅棕色
問題：分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分離出碘單質(zhì)？（已知：四氯化碳沸點(diǎn)：76.8 ℃ 碘單質(zhì)沸點(diǎn)：184.35 ℃）
蒸餾（CCl4被蒸出進(jìn)入錐形瓶，碘單質(zhì)留在蒸餾燒瓶）
紫黑色
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
3.重結(jié)晶法
原理：
被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。
適用范圍：
提純固體有機(jī)化合物的常用方法
溶劑要求：
注：如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。
①不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 。
②雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。
③被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
3.重結(jié)晶法
操作(苯甲酸重結(jié)晶為例)：
問題：粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？
【資料卡片】
①純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為 ,
②熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。
③苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
3.重結(jié)晶法
操作(苯甲酸重結(jié)晶為例)：
實(shí)驗(yàn)：（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結(jié)晶
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
3.重結(jié)晶法
操作(苯甲酸重結(jié)晶為例)：
加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。
趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出，降低產(chǎn)率。為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水。
問題：重結(jié)晶法有哪些主要操作步驟？
粗
產(chǎn)品
加熱
溶解
趁熱
過濾
冷卻
結(jié)晶
提純
產(chǎn)品
過濾
洗滌
干燥
稱量
問題：溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
問題：實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解
過濾——引流
任務(wù)二 有機(jī)化合物的分離提純
3.重結(jié)晶法
操作(苯甲酸重結(jié)晶為例)：
問題：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？
不是。因?yàn)闇囟冗^低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。
問題：如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
取一燒杯收集n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除凈。
洗掉苯甲酸晶體表面的氯化鈉溶液。
問題：蒸餾水洗滌的目的是什么？
補(bǔ)充
根據(jù)右圖信息，下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？
1.提純KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3
2.提純NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl
溶解，蒸發(fā)結(jié)晶，趁熱過濾，過濾得到NaCl晶體，雜質(zhì)KNO3仍殘留在熱的溶液中。
溶解，蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾得到KNO3晶體，雜質(zhì)NaCl留在濾液中。
拓展延申
當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。
俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特
讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過吸附劑。由于吸附劑對不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色
拓展延申
色譜法原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。
常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等
分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
德國化學(xué)家?guī)於?br/>茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法

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