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第一章第一節
選修三
有機化合物的結構特點
第3課時　
有機化合物的同分異構現象
同分異構現象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數量非常龐大的原因之一。觀察下列3種戊烷的球棍模型，并寫出它們結構簡式，從它們的組成（分子式、通式）、結構（碳骨架）、性質等方面歸納總結相同點和不同點。
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同(C5H12)、相對分子質量相同
化學性質相似
碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
任務一 同分異構現象的分類
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
同分異
構現象
構造
異構
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團類別不同
立體
異構
物理性質不同化學性質相似
物理性質和化學性質都不同
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象。
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
任務一 同分異構現象的分類
1.構造異構
異構類別
實例
構造
碳架異構
位置異構
官能團異構
碳骨架不同而產生的異構
官能團位置不同而產生的異構
官能團種類不同而產生的異構
C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H8
C6H4Cl2
C2H6O
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
任務一 同分異構現象的分類
2.立體異構
①順反異構
順反異構成因：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
形成條件：
a. 有碳碳雙鍵
b. 雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
問題：哪些烯烴能有這樣的異構現象？
①CH3—CH＝CH—Br
②CH2＝CH—CH2—CH3
③CH2＝C—CH3
CH3
任務一 同分異構現象的分類
2.立體異構
②對映異構
丙氨酸的一對對映異構體模型
手性異構體：一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊。
手性分子：有手性異構體的分子
對映異構體：碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式。
手性碳原子：飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，常用“＊”號予以標注。
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
課堂練習
已知下列有機化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。(2)其中屬于碳架異構的是_____。(3)其中屬于位置異構的是______。(4)其中屬于官能團異構的是____________。(5)其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
1.碳架異構
①減碳法
請寫出己烷(C6H14)的所有同分異構體。
C—C—C—C—C—C
①
②
③
④
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
同一結構
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C
×
⑤
摘一碳
掛中間
成直鏈
一條線
往邊移
不到端
摘多碳
整到散
多支鏈
對鄰間
C
C
1 2 3 4 5
1 2 3 4
甲基不能連在主鏈兩端，乙基不能連在主鏈第二個碳上。
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
寫出烷烴C7H16的同分異構體。
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
對
鄰
間
對
心
邊
注意:找中心對稱線；
減C數目不超過C原子數的1/2；
記住用H補齊C原子的四個鍵；
甲基不掛第1位,乙基不掛第2位,丙基不掛第3位 ……
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異構體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子數越多，同分異構越多。（以烷烴為例）
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
②插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
寫出分子式為C5H10屬于烯烴的同分異構體。
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。烴中有幾種氫原子,則一元取代物就有幾種。
③取代法(等效氫法)(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
同一碳原子上的氫
同一碳原子上所連甲基上的氫
位于對稱位置的氫
苯環上的氫
等效氫
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
③取代法(等效氫法)(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構體。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
甲基(-CH3):1種
乙基(-C2H5):1種
丙基(-C3H7):2種
丁基(-C4H9):4種
戊基(-C5H11):8種
C4H8O2屬于酸的同分異構體幾種？
C5H11Cl的同分異構體有幾種？
2種
8種
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
④組合法
分子式為C6H12O2的屬于酯類的同分異構體有幾種？
羧酸 醇 酯的同分異構體數目(C6H12O2)
結構簡式 同分異構體數目 結構簡式 同分異構體數目 C4H9COOH CH3OH
C3H7COOH C2H5OH
C2H5COOH C3H7OH
CH3COOH C4H9OH
HCOOH C5H11OH
匯總
20
421
1
1
4
112
4
8
2
2
4
8
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
⑤“定一移一法”分析二元取代物時，先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
⑦ ⑧ ⑨
寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構體的結構簡式。
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
與②號重復
與③號重復
與⑧號重復
↓
↓
↓
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
⑥換元法(適用于確定烴的多元取代物的同分異構體數目)
丙烷與Cl2反應的二元取代產物有幾種？
4種
C3H8: CH3—CH2—CH3
問題：丙烷與Cl2反應的六元取代產物有幾種？
C3H6Cl2
C3H8
(4種)
C3H2Cl6
4種
H、Cl互換位置
C3H6Cl2
二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H原子與Cl原子交換)。
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
苯的取代物同分異構體的書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
都是三種
①若苯環連兩個相同取代基：-X、-X
②若苯環連兩個不同取代基：-X、-Y
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
苯的取代物同分異構體的書寫
(3)若苯環連三個取代基
三種
①若苯環連三個相同取代基：-X、-X、-X
六種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
2.位置異構
苯的取代物同分異構體的書寫
(3)若苯環連三個取代基
十種
③若苯環連三個不同取代基：-X、-Y、-Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
3.官能團異構
方法：不飽和度的計算
①C3H5Cl
②C5H12
③C4H10O
④C7H8
Ω=1
官能團：碳碳雙鍵、碳氯鍵或者一個環、碳氯鍵
Ω=4
Ω=0
Ω=0
官能團：無 烷烴
官能團：羥基或者醚鍵
基團：一個苯環
官能團：兩個碳碳三鍵
或一個碳碳三鍵+兩個碳碳雙鍵
任務二 構造異構體的書寫
按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
3.官能團異構
通式 主要類別
飽和一元醇和醚
炔烴、二烯烴和環烯烴
飽和一元醛和酮、烯醇
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸、酰胺和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烴和環烷烴
Ω=1
Ω=2
Ω=0
Ω=1
Ω=1
Ω=4
Ω=1
不飽和度
知識總結
定一移一法-二元取代
取代法(等效氫法)-一元取代
插入法
位置異構
官能團異構
構造異構
減碳法
碳架異構
同分異構體類別
立體異構
順反異構
對映異構
組合法
換元法-多元取代
課堂練習
并六苯的某衍生物結構簡式為
其苯環上的氫原子再被1個Cl原子 取代的產物有
A.3種 B.6種 C.7種 D.8種
C
B
二噁英的結構簡式為 ，它的二氯代物有10種，則其六氯代物有
A. 5種 B. 10種 C. 11種 D. 15種

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