資源簡介

第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第1課時 有機化合物的分離提純
學習目標
1、了解研究有機化合物的一般方法和主要步驟。
2、了解有機化合物分離、提純的原理及操作，掌握蒸餾、萃取和重結晶實驗的基本技能。
3、能結合實際情況應用蒸餾、萃取和重結晶的方法進行有機物的分離、提純。
葛洪《肘后備急方》 “青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。”
從黃花蒿到青蒿素經歷了怎樣的過程呢？
觀看視頻：屠呦呦與青蒿素
20世紀60年代，人類飽受瘧疾之害，屠呦呦通過整理中醫藥典籍、走訪中醫，匯集編寫了640余種治療瘧疾的中藥單秘驗方集。她以萃取原理為基礎，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分，最終帶領團隊于1972年發現了青蒿素。
如果你是化學家，你該如何來研究黃花蒿中的有機化合物？一般的步驟和方法是什么？
有機物(粗品)
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、
萃取、
重結晶等
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
質譜、紅外光譜、
核磁共振氫譜、
X射線衍射等
一、研究有機化合物的基本步驟
(1)尋找青蒿
(2)乙醚提取
(3)分離、提純
結合視頻，屠呦呦提取青蒿素的流程如下：
重要步驟是：進行有機化合物的提純與分離！
二、有機物的分離、提純
（2）物理方法：
有機物提純的常用物理方法
蒸餾
（1）化學方法：
色譜法
萃取、分液
重結晶
一般是加入或通過某種試劑進行化學反應
利用有機物與雜質物理性質差異進行分離
1、原則
①不增、不減、易分離、易復原
②方法簡便易行
③途徑最佳（步驟少、轉化率高、無副產物等）
2、方法
明代《本草綱目》“燒酒”條目下寫道:“自元時始創其法,用濃酒和糟入甑,蒸令氣上……其清如水,味極濃烈,蓋酒露也。”“凡酸壞之酒,皆可蒸燒”,“以燒酒復燒二次……價值數倍也”。
《本草綱目》中制燒酒涉及的操作方法是什么?在實驗室進行該操作應注意哪些問題?觀看視頻，尋求答案。
1、蒸餾
三、有機物的分離、提純方法
---提純液態有機物
（1）原理：
利用混合物中各種成分互溶但沸點不同而使其分離的方法。（如石油的分餾）
（2）適用條件：
①互溶的液體有機混合物
②有機物熱穩定性較強；
③有機物與雜質沸點相差較大。（30℃左右）
蒸餾燒瓶
溫度計
直形冷凝管
牛角管
錐形瓶
酒精燈
(3)裝置及儀器：
(4)操作步驟：
①組裝儀器 ②檢查氣密性 ③加瓷片、加工業乙醇 ④先通冷卻水再加熱蒸餾，收集餾分（77-79。C) ⑤實驗后：先停止加熱再停水
檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣 。
注意儀器的區別及使用
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網（玻璃底大的都需要墊石棉網）
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處
實驗中若發現未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補加沸石。
⑤冷水從下口進，上口出
⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣
⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水
(5)注意事項：
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A} 物質
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
沸點
40℃
62℃
77℃
【課堂練習1】已知二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的沸點如下表所示，則分離液態混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是（ ）
A、蒸餾 B、分液 C、過濾 D、結晶
A
【課堂練習2】下列關于蒸餾的實驗操作說法正確的是（ ）
A.蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點不同實現分離
B.蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱
C.開始蒸餾時，應該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應該先關冷凝水再撤酒精燈
D.苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進行分離
A
（1）制作番茄湯時，番茄紅素在油中的溶解度比在水中大許多，食用油將番茄紅素富集，使油層的色澤更紅，這是什么分離操作呢？
思考與討論
（2）提取青蒿素時，青蒿素素在乙醚中的溶解度比在水中大許多，乙醚將青蒿素富集，使青蒿素在乙醚中富集，這是什么分離操作呢？
觀看視頻：萃取與分液
液-液萃取
固-液萃取
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程
利用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程
2、萃取
---提純固態或液態有機物
萃取原理
（1）
（2）定義：利用物質在互不相溶的溶劑里溶解度不同，用一種溶劑把物質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來。
萃取劑
溶
劑
B
溶質A
+
溶
劑
C
溶
劑
C
溶質A
+
溶
劑
B
（4）圖示萃取過程：
（3）萃取劑的選擇：
①與原溶劑不反應，不互溶；②與溶質不反應。
③溶質在萃取劑中溶解度更大;
常見的萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳
（原溶劑是水時不可用乙醇做萃取劑！！！）
（5）萃取主要儀器：分液漏斗
凹槽
小孔
(6)操作過程：
振蕩→
靜置→
分液
檢漏→
裝液→
①打開玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔
②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出
(7)特別注意：
①分液漏斗使用前必須檢查是否漏液。
②分液漏斗內液體總量不超過容積的2/3。
③右手壓住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒轉過來振蕩。
④振蕩時，要不時旋開活塞放氣，以防止分液漏斗內壓強過大造成危險。
⑤靜置后四氯化碳層變紫紅色，水層黃色變淺或變為無色。
⑥分液時，分液漏斗下端要緊靠燒杯內壁，以防液滴飛濺。
⑦先將分液漏斗頸上的玻璃塞打開（或使玻璃塞上的凹槽對準漏斗上的小孔），再將分液漏斗下面的活塞擰開。
⑧下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出。
(1)原理：
互不相溶的兩種液體分開
(2)適用范圍：
液體互不相溶
(3)注意事項
①分液時，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。
②分液時，漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內壁。
③分液時，下層（密度大）液體從下口流出，上層（密度小）液體從上口倒出。
萃取與分液有什么區別?
(1)分液和萃取是兩個不同的操作方法,分液可以單獨進行,但萃取之后一般要
進行分液。
(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進行分離的操作。
3、分液
【課堂練習3】下列關于萃取的操作說法正確的(　 )
A. 從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑
B. 萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出
C. 用一種有機溶劑，提取水溶液中的某物質，靜置分液后，“水層”應在上層
D. 萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應
D
【課堂練習4】下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（　　　）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D.汽油和苯，苯和水，己烷和水
B
【資料卡】苯甲酸可用作食品防腐劑，純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為 ，熔點122℃，沸點249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸、氯化鈉在水中的溶解度如下：
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}溫度
25℃
50℃
95℃
苯甲酸
0.34g
0.85g
6.8g
NaCl
36.0
37.0
39.1
【思考討論】——結合課本P15實驗操作步驟
(1)某粗苯甲酸樣品含有少量氯化鈉和泥沙，應如何提純？
(2)選擇該方法的依據是什么？
觀看視頻：苯甲酸的重結晶
提純固體有機化合物的常用方法。
（1）適用范圍：
（2）提純原理：
利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
（3）溶劑要求：
重結晶要選擇適當的溶劑
①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
②被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶。
4、重結晶
重結晶提純苯甲酸的過程
稱量
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
過濾洗滌、
干燥、稱量
為了減少趁熱過濾過程中損失的苯甲酸
實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解；
趁熱過濾——引流；
冷卻結晶后過濾——引流
【討論】
①重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大
加熱溶解、趁熱過濾(除去泥沙) 、冷卻結晶(析出苯甲酸)、過濾、洗滌、干燥、稱量。
②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。
趁熱過濾是除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出,減少苯甲酸損失
③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解; 過濾——引流
④如何檢驗提純后的苯甲酸中NaCl已被除凈？
用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴AgNO3溶液，觀察是否有沉淀產生。若無沉淀產生，則NaCl被除凈。
[知識拓展]：分離提純——色譜法
色譜法
當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。
色譜法起源于20世紀初，1906年俄國植物學家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經過一段時間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實現分離，由一條色帶分散為數條平行的色帶，從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機物的方法命名為色譜法。25年后，德國化學家庫恩再分離、提純胡蘿卜素異構體和維生素結構中，應用了色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學獎。此后，色譜法成為分離、提純有機物必不可少的方法。
隨后，逐步發展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。
科學視野
5、色譜法
（1）原理
利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同分離提純有機物。
（2）常用吸附劑
碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等
（3）分類
紙上色譜法、薄層色譜法、
氣相色譜法、液相色譜法等
柱色譜裝置
【小結】
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}分離提純方法
適用對象
性質
實例
萃取
分液
蒸餾
重結晶
互溶的液態混合物
互不相溶液態混合物
固態混合物
\
沸點差異大
不同溶劑中溶解度不同
不互溶
溫度對溶解度影響不同
分離乙酸和乙醇
CCl4提取碘水中的碘
分離汽油和水
提純苯甲酸
【課堂練習5】將除去下列括號內的雜質通常采用的方法填在橫線上：
(1 ) 溴水 (水) ： 。
(2) (Br2)： 。
(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。
(4)CH3OH(H2O)：______________________。
　　 (注：甲醇，沸點為64.7 ℃)　　
萃取分液(常選用的是CCl4)
用的是NaOH溶液處理后分液
加NaOH后蒸餾
蒸餾(可加入生石灰)
（5）NaCl （KNO3 ）: 。
（6）KNO3 (NaCl) ： 。
蒸發濃縮、冷卻結晶
蒸發結晶、趁熱過濾
【課堂練習6】現有三組混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸鈉；(2)提純苯甲酸；(3)溴化鈉和單質溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是 ( )
A．分液、重結晶、蒸餾 B．萃取、重結晶、蒸餾
C．萃取、蒸餾、分液 D．分液、重結晶、萃取
D

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