資源簡介

(共30張PPT)
人教版 選擇性必修三
第三章 第五節 第一課時
《有機合成的主要任務》
遠古時代
19世紀20年代
物質豐富的今天
依靠自然資源
加工轉化自然資源
德國化學家維勒合成尿素
開創人工合成有機物新時代
尼龍、滌綸、炸藥、醫藥等
宇航服中應用了一百三十多種新型材料。其中多數是有機合成材料。
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
HCN
催化劑
H2O，H＋
催化劑
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
C＝O
R
H
HCN
催化劑
C
R
H
OH
CN
H2
催化劑
C
R
H
OH
CH2NH2
羥基腈
氨基醇
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
③分子內含有α-H的醛與醛基加成
催化劑
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化劑
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3—C—CH2CHO
OH
H
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
③分子內含有α-H的醛與醛基加成
（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
③分子內含有α-H的醛與醛基加成
（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化
②炔烴被KMnO4/H+氧化
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
③分子內含有α-H的醛與醛基加成
（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化
②炔烴被KMnO4/H+氧化
③芳香烴側鏈被KMnO4/H+氧化
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
③分子內含有α-H的醛與醛基加成
（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化
②炔烴被KMnO4/H+氧化
③芳香烴側鏈被KMnO4/H+氧化
（3）碳鏈成環——共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發生第爾斯－阿爾德反應（Diels-Alder reaction）
COOH
＋
△
COOH
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長
（2）碳鏈縮短
（3）碳鏈成環——示例學生書寫錯誤
任務1. 構建碳骨架
物質轉化
任務2. 引入官能團
不飽和烴
飽和烴
鹵代烴
醇
醛
羧酸
酯
鹵代
脫鹵
水解
取代
氧化
還原
酯化
水解
氧化
加成
消去
加成
消去
水解
酯化
任務2. 引入官能團
（1）引入碳碳雙鍵——①鹵代烴的消去
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
③炔烴的不完全加成
②醇的消去
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
催化劑
△
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
濃硫酸
170
℃
任務2. 引入官能團
（2）引入碳鹵鍵——①烷烴、苯及其同系物的鹵代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
光
—CH3＋Cl2
—CH2Cl＋HCl
↑
液溴
任務2. 引入官能團
（2）引入碳鹵鍵——①烷烴、苯及其同系物的鹵代
②不飽和烴與X2、HX加成
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O
△
③醇與HX取代
（濃溶液）
(主要產物)
任務2. 引入官能團
（3）引入羥基——①烯烴與水加成
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
②醛(酮)與H2加成
催化劑
△
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化劑
△
OH
－CH－
CH3
CH3
＝
任務2. 引入官能團
（3）引入羥基——①烯烴與水加成
②醛(酮)與H2加成
③鹵代烴的水解
CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
④酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
任務2. 引入官能團
（4）引入羧基——①醛的氧化
②酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
③烯烴的氧化
KMnO4
H＋
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化劑
△
任務2. 引入官能團
（4）引入羧基——①醛的氧化
②酯的水解
③烯烴的氧化
④苯的同系物的氧化
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
任務2. 引入官能團
（5）引入酯基
①酯化反應
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
濃硫酸
△
②酰氯醇解
任務3. 官能團保護
含有多個官能團的有機化合物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。
例1. 用甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的路線如下，其中
③的目的是保護酚羥基，使其不被氧化。
例2. 某種藥物中間體的合成路線如下，其中
②是為了保護氨基，使其不被氧化。
任務1. 構建碳骨架
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成
②醛與HCN加成
③分子內含有α-H的醛與醛基加成
（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化
②炔烴被KMnO4/H+氧化
③芳香烴側鏈被KMnO4/H+氧化
（3）碳鏈成環——共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發生第爾斯－阿爾德反應（Diels-Alder reaction）
任務2.引入官能團
（1）引入碳碳雙鍵 （2）引入碳鹵鍵
（3）引入羥基 （4）引入羧基 （5）引入酯基
任務3.官能團保護
小 結
練 習
1．有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是（ ）
A. 氧化反應、取代反應 B.氧化反應、加成反應
C.取代反應、加成反應 D.取代反應、加聚反應
2. 有機合成的關鍵是構建官能團和碳骨架，下列反應不能引入—OH的是（ ）
醛還原反應 B. 酯類水解反應
C. 鹵代烴水解 D. 烷烴取代反應
練 習
3. 一定條件下，炔烴可以進行自身化合反應。如乙炔的自身化合反應為2H-C≡C-H
H-C≡C-CH=CH2。下列關于該反應的說法不正確的是(　　)
A．使碳鏈增加了2個碳原子 B．引入了新官能團
C．是加成反應 D．屬于取代反應
一定條件
練 習
4. 已知鹵代烴能發生下列反應：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機物可以合成環丙烷的是(　　)
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
練 習
5. 已知：烯烴在一定條件下能與水發生加成反應生成醇。有機物A～D之間存在如圖所示的轉化關系。下列說法不正確的是(　　)
A．D的結構簡式為CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．B與乙酸發生了取代反應
D．可用B萃取碘水中的碘單質
參考答案：1.C 2.D 3.D 4.C 5.D

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