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人教版 選擇性必修三
第三章 第四節(jié) 第二課時(shí)
《羧酸衍生物》
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
二肽
+
CH3COOC2H5 +H2O
濃硫酸
△
羧酸衍生物
羧酸
H
任務(wù)一：羧酸衍生物基本概念
酰基
1.定義：
2.官能團(tuán)：
-COOR
ROOC-
酯基
氨基
酰胺基
烴分子中的氫原子被氨基或取代的氨基所替代所得到的化合物叫做胺（RNH2、RNRR`）
飽和一元酯的通式：
CnH2nO2(n≥2)
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物。
3.命名
（1）酯：
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
（2）酰胺：
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N—二甲基甲酰胺
根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇，稱作“某酸某（醇）酯”
根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸，稱作“某（酸）酰胺”，
取代了氨基氫原子的烴基作為取代基
任務(wù)一：羧酸衍生物基本概念
1）根據(jù)該反應(yīng)的特點(diǎn)，預(yù)測(cè)乙酸乙酯可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。
2）請(qǐng)同學(xué)們思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？
任務(wù)二：羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)
CH3COOC2H5 +H2O
濃硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
升溫、增大反應(yīng)物濃度、催化劑（無機(jī)酸、堿、鹽等無機(jī)物）
3）如何比較水解速率的大小？
酯層消失的時(shí)間差異
相同時(shí)間內(nèi)酯層的消失量
1. 酯
CH3COOC2H5 +H2O
△
CH3COOH + C2H5OH
濃硫酸
科學(xué)探究：
請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，繪制實(shí)驗(yàn)表格，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率
實(shí)驗(yàn)分組 乙酸乙酯+ 顯色劑體積 溶液 現(xiàn)象 結(jié)論
1 2mL 5mLH2O
2 2mL 5mL稀硫酸 3 2mL 5mL30%NaOH 幾乎無變化
酯層變薄
酯層消失
水解速率(由快到慢)：
已知：①乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢
②乙酸乙酯的沸點(diǎn)為76.5—77.5℃
可供選擇的試劑：已染色的乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、30%NaOH
堿性溶液>酸性溶液
>中性溶液
1、為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
CH3COOC2H5 +H2O
稀硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
無機(jī)酸作催化劑，加快反應(yīng)速率
2、為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（請(qǐng)同學(xué)們從平衡移動(dòng)的
角度進(jìn)行分析）？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
無機(jī)堿不僅起催化作用，而且還能使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。
思考與討論（用化學(xué)方程式解釋）：
上述反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
反應(yīng)實(shí)質(zhì)（反應(yīng)機(jī)理）：
CH3COOH + C2H5OH
取代反應(yīng)
水解反應(yīng)
O
CH3C-O-C2H5 + H-OH
=
稀硫酸
△
水解反應(yīng)：無機(jī)酸或堿催化作用下水解生成相應(yīng)的羧酸（羧酸鹽）與醇。
O
RC-O-R′ + H-OH
=
稀硫酸
△
O
RC-OH + R ′ OH
=
O
RC-O-R ′ + OH—
=
△
RCOO— + R ′ OH
無機(jī)酸
無機(jī)堿
（取代反應(yīng)）
任務(wù)二：羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)
1. 酯
是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油(丙三醇)反應(yīng)生成的酯。
（1）定義:
油脂在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
（2）化學(xué)性質(zhì)
①水解反應(yīng)
任務(wù)二：羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)
2. 油脂
油脂在堿性條件下水解，又稱皂化反應(yīng)
油酸甘油酯如何轉(zhuǎn)化為硬脂酸甘油酯？請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
②油脂的氫化或硬化（加成反應(yīng)）
液態(tài)
固態(tài)
不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
酰胺基，與酯基類似，在通常條件下較難水解，在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。
CH3—C—NH2＋HCl＋HOH CH3COOH＋NH4Cl
O
△
①加入HCl溶液：
②加入NaOH溶液：
CH3—C—NH2＋NaOH CH3COONa＋NH3↑
O
△
任務(wù)二：羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)
3. 酰胺
請(qǐng)舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上的不同，并設(shè)計(jì)表格進(jìn)行比較。
思考與討論：
物質(zhì)類別
氨
胺
酰胺
銨鹽
組成
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
用途
C、N、O、H
C、N、H
N、H
N、H等
—NRR`(R、R`氫原子或烴基)
—CONRR`(R、R`氫原子或烴基)
堿性氣體
堿性
水解反應(yīng)
受熱易分解
與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣
制冷劑、制造化肥
化工原料
化工原料和溶劑
化工原料、化肥
1．關(guān)于酯的下列說法正確的是(　　)
A．酯有刺激性氣味
B．油脂屬于酯類
C．酯難溶于水且密度大于水
D．酯化反應(yīng)中用NaOH溶液作催化劑
課堂作業(yè)
2．在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式中 分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。
將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是(　　)
A．①④ B．②⑥
C．③④ D．②⑤
3．某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為 。關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是(　　)
A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol該油脂一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種
4.茅臺(tái)酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)如圖所示
下列說法正確的是(　　)
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．該有機(jī)物的命名為丙酸乙酯
D．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2
5.某農(nóng)民偶然發(fā)現(xiàn)他的一頭小母牛食用腐敗草料后，血液不會(huì)凝固。化學(xué)家由此得到啟發(fā)，從腐敗草料中提取出結(jié)構(gòu)簡式為如圖所示的雙香豆素。下列關(guān)于雙香豆素的推論中錯(cuò)誤的是
A.分子式為C19H12O6，有望將它發(fā)展制得
一種抗凝血藥
B.它無嗅并略具芳香味，因而可用來制備
致命性出血型的殺鼠藥
C.可發(fā)生水解、加成、氧化反應(yīng)
D.1 mol 雙香豆素在堿性條件下水解，消耗NaOH 6 mol
參考答案
1.B
2.B
3.C
4.A
5.D

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