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人教版 選擇性必修三
第三章 第四節 第一課時
《 羧 酸》
甲酸(蟻酸,有機化工原料)
乙酸
試從結構分析，類比醇等有機物，歸納羧酸的定義及分類。
乙二酸(草酸，以菠菜、甜菜、芋頭等植物中含量最高，作漂白劑、化工原料)
苯甲酸(主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料)
檸檬酸(枸櫞酸,天然防腐劑和食品添加劑)
任務一：羧酸的定義及分類
O
CH3—C—O—H
=
O
H—C—O—H
=
CH2COOH
HO—C—COOH
CH2COOH
_
_
COOH
—
=
=
乙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 檸檬酸
2. 分類：
任務一：羧酸的定義及分類
1. 定義：
由烴基（或H）與羧基相連的化合物。
閱讀活動：教材P71，了解典型羧酸代表物的主要性質。
①按分子中烴基的結構分：
②按分子中羧基的數目分：
脂肪酸：
甲酸、乙酸、乙二酸、檸檬酸。
芳香酸：
苯甲酸。
一元羧酸：
甲酸、乙酸、苯甲酸。
二元羧酸：
乙二酸。
三元羧酸：
檸檬酸。
任務二：羧酸的物理性質遞變規律
根據表中數據，歸納一元羧酸的物理性質遞變規律，從分子結構角度分析可能的原因。
隨碳數增加而增大；
熔、沸點：
狀態：
溶解性：
液體→固體；
迅速減小，甚至不溶于水；
與相對分子質量相當的其他有機物的沸點相比：
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 溶解度
g·(100gH2O)-1
甲酸 HCOOH 8 101 ∞
乙酸 CH3COOH 17 118 ∞
丙酸 CH3CH2COOH -21 141 ∞
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 ∞
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 不溶
苯甲酸 122 249 0.34
相對分子質量相當的不同有機物的熔、沸點數據
名稱 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
結構簡式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH
相對分子質量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸點/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
注：以上數據來自《有機化學基礎》(作者：邢其毅)。
任務二：羧酸的物理性質遞變規律
根據表中數據，歸納一元羧酸的物理性質遞變規律，從分子結構角度分析可能的原因。
隨碳數增加而增大；
熔、沸點：
狀態：
溶解性：
液體→固體；
迅速減小，甚至不溶于水；
與相對分子質量相當的其他有機物的沸點相比：
羧酸的更高。
分子間作用力、氫鍵
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 溶解度
g·(100gH2O)-1
甲酸 HCOOH 8 101 ∞
乙酸 CH3COOH 17 118 ∞
丙酸 CH3CH2COOH -21 141 ∞
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 ∞
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 不溶
苯甲酸 122 249 0.34
1.酸性
2.酯化反應
任務三：羧酸的化學性質
回憶羧酸的典型代表物乙酸的具體反應，運用類比遷移的方法預測羧酸的化學性質？
探究活動1：預測并探究羧酸的酸性
【實驗目的】羧酸的酸性
【實驗用品】
相同濃度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。
試管、紫色石蕊試劑、酚酞、pH試紙、鋁片、
10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。
請設計實驗方案，并完成探究實驗。
探究活動1：預測并探究羧酸的酸性
實驗方案 實驗原理 試劑 現象 結論
方案一
方案二
方案三
......
探究活動1：預測并探究羧酸的酸性
【實驗目的】羧酸的酸性
【實驗用品】 相同濃度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。
試管、紫色石蕊試劑、酚酞、pH試紙、鋁片、
10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。
請設計實驗方案，并完成探究實驗。
思考：1.如何證明甲酸、苯甲酸是一元酸，乙二酸是二元酸
2.從分子結構角度分析，你還能得出什么結論
【實驗結論】羧酸有酸性
酸堿中和定量關系
不同基團間相互影響
探究活動1：預測并探究羧酸的酸性
【實驗結論】羧酸有酸性
思考：羧酸的酸性如何？是強酸還是弱酸？
是一類弱酸。
名稱 甲酸 乙酸 丙酸 正丁酸 十八酸 (硬脂酸) 苯甲酸
結構簡式 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH
溶解度 g·(100gH2O)-1 ∞ ∞ ∞ ∞ 不溶 0.34
pKa 3.77 4.74 4.88 4.82 — 4.20
注：pKa=－lg(Ka)
注：以上數據來自《有機化學基礎》(作者：邢其毅)。
探究活動2：探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
【實驗目的】乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
【實驗用品】醋酸溶液、 固體Na2CO3、飽和NaHCO3溶液、苯酚鈉溶液。
【實驗儀器】
請根據提供的試劑和儀器設計實驗方案，完成探究實驗。
思考：
1.產生的CO2是純凈物嗎？
2.試管內溶液變渾濁一定是CO2的作用嗎？
除CO2中的乙酸
探究活動3：羧酸的酯化反應機理
【探究目的】羧酸的酯化反應機理
——以乙酸、乙醇酯化反應為例
【探究方式】
乙酸、乙醇的球棍模型拼插法。
根據提供的乙酸、乙醇的球棍模型，采用拼插法，推測分析酯化反應時，化學鍵斷裂方式的可能性有幾種？
酯化反應：酸和醇在酸催化下反應，生成酯和水的反應。
探究活動3：羧酸的酯化反應機理
【文獻資料】乙酸的酯化反應機理
同位素標記的CH3CO18OH
探究活動3：羧酸的酯化反應機理
【文獻資料】羧酸的酯化反應機理
CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3
濃硫酸
=
O
CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O
=
O
【結論】酸脫-OH，醇脫-H
同位素標記的CH3CH218OH
任務四：完善“醇、醛、酸、酯”的相互轉化模型
思考：酒越陳越香的原因？
醇
醛
酯
羧酸
氧化（O2）
氧化
還原(H2）
（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、
新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ）
酯化反應
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
酸性
O
—C—O—R
=
O
—C—O—H
=
O
—C—H
=
R—O—H
O
—C—O-
=
任務五：羧酸對環境和健康可能產生的影響
甲酸(蟻酸,有機化工原料)
乙二酸(草酸，以菠菜、甜菜、芋頭等植物中含量最高，作漂白劑、化工原料)
苯甲酸(主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料)
主要引起皮膚、粘膜的刺激癥狀，引發各種炎癥。
易與很多金屬離子結合形成難溶物，降低礦物元素的利用率，草酸鈣在體內容易形成結石。
蒸汽有強烈刺激性，遇皮膚、眼睛、呼吸道引起刺激不適。
1.熱水瓶用久后，瓶膽內常附著一層水垢（主要成分是CaCO3和Mg(OH)2），此水垢可用一些酸來清除。下列家庭用品中，能用來清除水垢的是(　　)
A．醬油 B．純堿 C．食鹽 D．食醋
課堂練習
2.下列說法錯誤的是(　　)
A．甲酸是一種有刺激性氣味的液體，是最早從螞蟻中獲得
B．甲酸的化學性質只有酸性和酯化反應
C．苯甲酸屬于芳香酸，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑
D．乙二酸是最簡單的二元羧酸，是分析化學中常用的還原劑
課堂練習
3.食物中常含有有機酸，如：檸檬酸（ ）、乳酸
（ ）。下列說法錯誤的是(　　)
A．檸檬酸和乳酸不是同系物
B．二者均能發生酯化反應和氧化反應
C．1 mol乳酸最多與1mol Na反應
D．乳酸屬于羥基羧酸
課堂練習
4. 2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三位化學家獲得，以表彰他們在“分子馬達”研究方面的成就，一種光驅分子馬達結構如圖所示。下列有關該分子的說法正確的是(　　)
A．該分子屬于芳香烴
B．能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應
C．兩個苯環一定處于同一平面
D．1 mol該分子最多可與2 mol H2發生加成反應
課堂練習
5.阿魏酸化學名稱為4－羥基－3－甲氧基肉桂酸，可以作醫藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結構簡式為 。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現象、結論都正確的是(　　)
課堂練習
選項 試劑 現象 結論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
課堂練習參考答案
1. D
2. B
3. C
4. B
5. C

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