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(共21張PPT)
人教版 選擇性必修三
第三章 第二節(jié) 第一課時(shí)
《 醇》
羥基（—OH）與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。
1. 醇的定義
醇
醇
酚
醇
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
CH3
酚
①
②
③
④
⑤
歇后語(yǔ)：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”
2. 醇的物理性質(zhì)
名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
結(jié)論：醇沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高，其在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低，
請(qǐng)仔細(xì)閱讀并對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得到什么結(jié)論？
思考與討論：
相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較
名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 相對(duì)分子量 沸點(diǎn)/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)為什么遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氫鍵
醇分子間形成氫鍵的示意圖
⑴根據(jù)醇分子中羥基的個(gè)數(shù)分類(lèi)
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽車(chē)用抗凍劑
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇（甘油）
吸濕性，護(hù)膚
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇
（木精、木醇）
劇毒
用于能源領(lǐng)域如汽車(chē)燃料
3. 醇的分類(lèi)
乙二醇、丙三醇都是無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
工業(yè)酒精有毒！
汽車(chē)防凍劑
配制化妝品
苯甲醇
環(huán)己醇
丙烯醇
⑵按羥基所連烴基種類(lèi)分類(lèi)
可簡(jiǎn)寫(xiě)為 R-OH
乙醇的核磁共振氫譜
電負(fù)性：O>C>H
化學(xué)鍵極性：
O-H>C-O>C-C
4.乙醇的結(jié)構(gòu)分析
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
⑴置換反應(yīng)
5.醇的化學(xué)性質(zhì)
C
C
O
H
H
H
H
H
H
δ+
δ－
⑵取代反應(yīng)
C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
濃H2SO4
△
C2H5OH + HBr C2H5Br+ H2O
△
⑶乙醇的催化氧化
斷鍵位置：①、③位
①
③
CH3—C—O—H
H
H
+ O2
2
+ 2H2 O
—C=O
H
CH3
2
Cu
△
②
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。
思考2：是不是所有的醇都可以發(fā)生分子內(nèi)脫水？
含有β-H的醇才能分子內(nèi)脫水
⑷醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5 +H2O
濃硫酸
140℃
思考1：NaOH溶液的作用？
吸收乙醇和二氧化硫
(一)醇的催化氧化機(jī)理
①
③
R2—C—O—H
R1
H
+ O2
2
+ 2H2 O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
②
★必須有α-H, 才發(fā)生催化氧化反應(yīng)
練習(xí)：寫(xiě)出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
2 + O2 → CH3CH2C－H + H2O
=
O
Cu
△
2 + O2 → CH3－C－CH3 + H2O
=
O
Cu
△
⑸醇的氧化反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由橙紅色變?yōu)榫G色
(二)醇的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
有機(jī)化合物中分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)稱(chēng)為氧化反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段:
(三)醇的氧化反應(yīng)總結(jié)
伯醇
仲醇
叔醇
⑹醇的化學(xué)性質(zhì)歸納
1．下列關(guān)于醇的說(shuō)法正確的是（ ）
A．乙醇比丙烷的沸點(diǎn)高
B．從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí),能用無(wú)水乙醇代替CCl4
C．乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體
D．醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水反應(yīng)都屬于消去反應(yīng)
2．下列基團(tuán)與—OH相連得到的有機(jī)物屬于飽和醇的是(　　)
3. 山梨糖醇別名山梨醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CH2OH，有清涼的甜味，常用作牙膏、食品的水分保持劑。下列關(guān)于山梨糖醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．山梨糖醇能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B．1 mol山梨糖醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成67.2 L H2
C．山梨糖醇在銅催化的條件下與氧氣可發(fā)生催化氧化反應(yīng)
D．山梨糖醇可與乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)
4.現(xiàn)有下列七種有機(jī)化合物:
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填編號(hào),下同),能被催化氧化生成酮的是 不能被催化氧化的是
(2)與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng):只生成一種烯烴的是 能生成三種烯烴的是 不能發(fā)生消去反應(yīng)的是
參考答案
1.A 2.A 3.B
4.(1)①⑦
②④
③⑤⑥
(2)①②③⑤
⑥
⑦
謝謝大家
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