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人教版 選擇性必修三
第二章 第三節(jié) 第一課時
《苯》
烴
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
烴類物質(zhì)可以分為四類，我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
那么，芳香烴物質(zhì)具有怎樣的結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)又是怎樣的？
1.1烴的分類
1.2芳香族化合物的由來
在有機化學(xué)發(fā)展的初期，便有芳香族化合物這一分類，
其是指具有芳香氣味的物質(zhì)。
在之后科學(xué)家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質(zhì)中的很多化合物有一個共同的特點：
含有一個相同的結(jié)構(gòu)單元——苯環(huán)
我國芳香油的利用具有悠久的歷史,遠在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文。
(圖片來源于網(wǎng)絡(luò))
1.3苯的物理性質(zhì)
狀態(tài) 顏色 氣味 揮發(fā)性
密度 溶解性 熔點 沸點
液態(tài)
無色
芳香氣味
易揮發(fā)
小于水
不溶
5.5 ℃
80.1 ℃
(圖片來源于網(wǎng)絡(luò))
具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的最簡單物質(zhì)為苯。
1.4苯的發(fā)現(xiàn)史
18世紀(jì)初M.Faraday
裂解鯨魚油脂得到
碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)92.3%，氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)7.7%的液體
18世紀(jì)C.F.Gerhardt
測得該液體相對分子質(zhì)量為78
1845年
C.Mansfield
從煤焦油中分餾出該液體，發(fā)現(xiàn)該液體能制備具有芳香氣味物質(zhì)
確定其分子式為C6H6
1.5苯的結(jié)構(gòu)
苯具有怎樣的微觀結(jié)構(gòu)？這使苯具有怎樣的性質(zhì)？
(圖片來源于邢其毅《基礎(chǔ)有機化學(xué)(第四版)》)
1.5苯的結(jié)構(gòu)
近代物理方法證明，苯的結(jié)構(gòu)如圖所示：
苯中所有C采取sp2雜化
兩個C原子之間的化學(xué)鍵鍵長全部相同
苯中存在一種特殊的化學(xué)鍵，稱為大π鍵
(圖片來源于網(wǎng)絡(luò))
(圖片來源于《Chemistry: The Central Science (12th Edition)》)
1.5苯的結(jié)構(gòu)
苯的實際結(jié)構(gòu)和凱庫勒的早期猜想極為接近
凱庫勒所書寫的苯的鍵線式也沿用至今
為了體現(xiàn)苯化學(xué)鍵的特殊性
有時也用這種形式(鮑林式)表示苯
1.5苯的結(jié)構(gòu)
思考：下面圖中的兩種分子是同分異構(gòu)體嗎？
2.1苯的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)
【實驗】苯和酸性高錳酸鉀
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯可以燃燒，燃燒時有濃重的黑煙
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
點燃
2.2苯的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)
苯能夠發(fā)生取代反應(yīng)
FeBr3可以催化苯和溴反應(yīng)，生成溴苯
溴苯是一種無色液體，有特殊氣味，
不溶于水，密度大于水
(溴苯)
——斷裂C-H鍵
2.2苯的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)
(硝基苯)
硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，
不溶于水，密度大于水
濃硫酸可催化苯和濃硝酸在50~60 ℃反應(yīng)，生成硝基苯
2.2苯的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)
(苯磺酸)
生成硝基苯的過程存在副反應(yīng)
2.3苯的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)
苯是一種不飽和烴，可以發(fā)生加成反應(yīng)
(環(huán)己烷)
催化劑
Δ
由于大π鍵的穩(wěn)定性較強，因此相較于烯烴苯較難加成，且通常六個碳同時發(fā)生加成反應(yīng)
課 堂 練 習(xí)
課堂練習(xí)
1.下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是( )
A.乙酸 B.乙醇
C.苯 D.四氯化碳
課堂練習(xí)
2.下列有機物分子中，所有原子不可能同時處于同一平面的是( )
A.乙炔 B.乙烯
C.苯 D.丙烯
課堂練習(xí)
3. 判斷C6H4Cl2有幾種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體( )
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
課堂練習(xí)
4.下列物質(zhì)中，可以被用來鑒別苯和己烯的是( )
A.水 B.酸性高錳酸鉀溶液
C.氫氧化鈉溶液 D.四氯化碳
課堂練習(xí)
5.對下列變化過程中的反應(yīng)類型的判斷，不正確的是( )
A.CH4→CH3Cl 取代反應(yīng)
B.CH2=CH2→CH2BrCH2Br 加成反應(yīng)
C.苯 → 溴苯 取代反應(yīng)
D.苯 → 硝基苯 加成反應(yīng)
課堂練習(xí)
【課堂練習(xí)答案】
1.C
2.D
3.C
4.B
5.D

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