資源簡介

(共28張PPT)
人教版 選擇性必修三
第二章 第三節 第二課時
《 苯的同系物》
柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產生芳香烴，可溶解橡膠。
芳香烴：分子中含有苯環的碳氫化合物
任務一：認識苯的同系物
思考：以上有機物哪些屬于苯的同系物？
同系物：結構相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物。
苯的同系物有什么特點？
一、結構特點：
只含一個苯環，且苯環的側鏈基團均為烷基。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。
【預測】苯的同系物可能具有怎樣的性質？
二、性質特點：
一般為無色液體，具有類似苯的特殊氣味，難溶于水，易溶于有機溶劑，本身也是良好的有機溶劑，密度比水小。
1. 物理性質(與苯類似)
常見的苯的同系物及其部分物理性質
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
二、性質特點：
2. 化學性質：
（1） 氧化反應
（2） 取代反應
能和鹵素單質、濃硝酸發生取代反應
（3） 加成反應
能和H2反應
預測：苯的同系物和苯的化學性質應相似。
能燃燒
R
|
R
|
催化劑
+ 3H2
苯不會與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯的同系物呢？
任務二：探究苯的同系物化學性質
【實驗探究】
實驗內容 實驗現象
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現象。
（2）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現象。
苯不會與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯的同系物呢？
任務二：探究苯的同系物化學性質
【實驗探究】
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現象。
（2）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現象。
1. 苯和甲苯均不與溴水反應，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
任務二：探究苯的同系物化學性質
【實驗探究】
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現象。
（2）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現象。
1. 苯和甲苯均不與溴水反應，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應，但甲苯能反應。
？
試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
H3C
酸性高錳酸鉀溶液
HOOC
【結論】苯環的存在對連在苯環上的甲基產生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
思考：苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
資料顯示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
根據以上信息，你能發現什么規律？
苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：
與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH
該反應可用于鑒別苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高錳酸鉀溶液
（1） 氧化反應
① 可燃性
② 使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯環可以影響烷基，讓其易被氧化，
烷基是否可以影響苯環呢？
2. 化學性質：
（2）取代反應
a. 硝化反應
溫度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
鄰、對位硝基甲苯
甲苯的硝化反應比苯更容易進行。
CH3
NO2
CH3
NO2
（2）取代反應
a. 硝化反應
溫度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
鄰、對位硝基甲苯
甲苯的硝化反應比苯更容易進行。
甲基可以影響苯環，使苯環側鏈甲基的鄰、對位上H原子更易發生取代反應。
（2）取代反應
a. 硝化反應
CH3
+ 3HNO3
濃硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+ 3H2O
2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。 在引爆劑作用下發生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。
（2）取代反應
b. 鹵代反應
CH3
+ Cl2
光照
Fe
CH2Cl
+ HCl
產物以一氯甲苯為主
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
產物以鄰氯甲苯、對氯甲苯為主
通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應和取代反應，你有什么發現？
任務三：了解基團之間的相互影響
【結論】苯的同系物中的苯環和其側鏈烷基會相互影響,進而影響有機物的化學性質。
苯環影響側鏈：
側鏈影響苯環：
易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
苯環側鏈的鄰、對位易發生取代反應
任務四：認識稠環芳香烴
【資料卡片】
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
蒽
【課后任務】請同學們充分利用信息技術搜索資料，了解稠環芳香烴在生產、生活中的應用，以及他們對人類健康和社會發展的影響，并完成學案。
課堂練習
1. 下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是（ ）
① ② ③
④ ⑤ ⑥
課堂練習
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
2. 下列對有機物 的敘述中，不正確的是（ ）
A．它難溶于水，但易溶于苯
B．該物質含苯環的同分異構體（不包括它本身）共有5種
C．它會使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發生硝化反應
課堂練習
3. 下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是（ ） A．苯、甲苯、環己烷 B．四氯化碳、己烷、己烯
C．苯、乙醇、乙酸 D．乙醇、苯、硝基苯
課堂練習
4. 有機物分子中基團間的相互影響會導致化學性質的不同。
下列敘述不能說明上述觀點的是（ ）
A．甲苯與硝酸作用可得到 2，4，6-三硝基甲苯，而苯與硝酸作用得到硝基苯
B．甲苯可以是高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能
C．乙烯可發生加成反應，而乙烷不能
D．苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能
課堂練習
5. 稠環芳香烴是指兩個或兩個以上的苯環通過共用環邊所構成的多環有機化合物，它們的化學性質與苯相似。常見的稠環芳香烴如萘、蒽、菲、芘等，其結構如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．萘的分子式為C10H8，與H2完全加成后，產物的分子式為C10H18
B．上述四種物質均能發生取代反應、加成反應、氧化反應
C．上述四種物質均能與液溴在鐵粉催化下發生加成反應
D．上述四種物質均可與濃硝酸發生硝化反應
課堂練習
課堂練習參考答案
1. B
2. B
3. A
4. C
5. C

展開更多......

收起↑