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人教版 選擇性必修三
第一章 第一節 第二課時
《 有機化合物中的共價鍵和有機化合物的同分異構現象》
一、 有機化合物中的共價鍵類型
思考：
1.為什么甲烷的空間構型為正四面體，乙烯為平面形，
而乙炔為直線形？
2.乙烯、乙炔的化學性質同乙烷相比，存在較大差異的原因？
回憶： 共價鍵和雜化軌道理論相關知識
1.共價鍵的基本類型及特點
s-s σ鍵
π鍵
σ鍵
s-p σ鍵
p-p σ鍵
p-p π鍵
H
H
H
H
H2
Cl
H
Cl
H
HCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
2.σ鍵和π鍵的比較
σ鍵 π鍵
原子軌道 重疊方式
能否繞軸旋轉
原子軌道 重疊程度
鍵強度及 穩定性
平行于鍵軸方向，
“肩并肩”重疊
沿鍵軸方向，
“頭碰頭”重疊
可旋轉
不可旋轉
重疊程度較大
重疊程度較小
鍵強度較大，較穩定
鍵強度較小，較不穩定
共價鍵的類型對有機化合物的化學性質有很大影響
sp雜化
sp2雜化
sp3雜化
3.碳原子的雜化方式
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
2s
2px
2py
2pz
109°28′
120°
180°
可參與雜化的
碳原子軌道
x
y
z
2px
x
y
z
x
y
z
正四面體
平面三角形
直線形
2px
2pz
小結
CH4
碳原子為sp3雜化
4個C-H σ鍵
正四面體結構
較穩定
碳原子為sp2雜化
4個C-H σ鍵，
1個C-C σ鍵,
1個 π鍵
平面形，含雙鍵
碳原子為sp雜化
2個C-H σ鍵，
1個C-C σ鍵,
2個 π鍵
直線形，含三鍵
乙烯、乙炔中含有π鍵，易斷裂，發生加成反應
乙烷中只含有σ鍵，較穩定只能發生取代反應。
二、共價鍵的極性與有機反應
觀察比較鈉與水、鈉與乙醇反應的現象，
1.試分析鈉與水、鈉與乙醇兩組反應現象產生差異的原因；
2.推測鈉與乙酸溶液反應的現象，并簡述理由。
實驗1-1
物質 結構式 與鈉反應現象 現象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、響”
反應劇烈
“沉、氣、靜”
沒有鈉與水反應劇烈
水中的O—H極性較強
乙醇中的O—H極性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H極性
比水中的O—H強
“浮、游、熔、響”
比鈉與水反應更劇烈
共價鍵的極性與有機反應
乙醇與鈉反應
乙醇與氫溴酸反應
2Na
+
+
Δ
+
+
H2O
鄰近基團影響官能團中化學鍵的極性，從而影響官能團的性質
官能團鄰近的化學鍵往往也是發生化學反應的活性部位
有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能，因此副反應多，產物比較復雜
2
2
三、有機化合物的同分異構現象
同分異構現象：
化合物具有相同的分子式，
但是具有不同的結構的現象
同分異構現象
構造異構
立體異構
順反異構
對映異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
判斷以下描述或表達是否正確：
1. C5H12的分子量為72.15，沸點為36℃ （ ）
2. C6H12 + Br2 C6H12Br2 （ ）
3. C2H6O能與鈉反應放出氫氣 （ ）
×
×
×
P9
同分異構體的書寫
碳架異構：主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
例：寫出戊烷的同分異構體
定碳骨架
補齊氫原子
①
②
③
④
①
②
③
×
×
支鏈不能掛端點
支鏈不能比端基長
例：寫出分子式為C4H10O屬于醇的同分異構體
同分異構體的書寫
定碳骨架
補齊氫原子
挪官能團
先定官能團種類
再排碳骨架
最后定官能團位置
總結
同分異構現象
構造異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
共價鍵
有機反應類型
相鄰基團
化學性質
類型
極性
有機化合物
課堂練習
分析 中共價鍵的類型，預測其可能斷鍵的位置
并判斷對應的反應類型
2. 下列不同類別的同分異構中，有機物化學性質差別最大的是（ ）
A．碳骨架異構 B．順反異構
C．官能團位置異構 D．官能團類型異構
3. 下列化學式代表的物質有固定沸點的是（ ）
A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH
課堂練習
5.寫出己烷的同分異構體
4. 分子式為C4H10O并且能與金屬鈉反應放出氫氣有機化合物（不考慮立體異構）有 (　　)
A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種
課堂練習參考答案
1.
2. D
3. C
4. B
5.
含有4個C-H σ鍵，1個C-C σ鍵，1個C-O σ鍵，
1個π鍵
可能斷鍵位置及反應類型如左圖示
取代反應
取代反應
加成反應
謝謝大家

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