資源簡介

(共64張PPT)
碳原子的成鍵方式
01
02
03
有機化合物的同分異構現象
同分異構規律總結
1. 了解有機化合物存在的同分異構現象,能判斷簡單有機化合物的同分異構現象的三種表現形式。
2.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,認識有機化合物種類繁多的原因。
3.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響。
3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價鍵的極性對有機化合物性質有重要影響。
知識鋪墊
1.甲烷的分子式為 ,電子式為 ,結構式為 。
2.乙烷、乙烯和乙炔的結構簡式分別為
CH4
CH3—CH3 、CH2==CH2 、CH≡CH
碳原子的成鍵方式
知識講解
1.碳原子的結構特點及成鍵方式
最外層四個電子
達到八電子穩定結構
碳原子可以形成鏈狀或者環狀結構結構
碳原子可以形成單鍵 、雙鍵、三鍵。
碳原子可以與其他原子形成化學鍵
知識講解
2.碳原子的成鍵方式與空間結構的關系
鍵型名稱 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
表示符號
成鍵方式 1個碳原子與周圍4個原子成鍵 1個碳原子與周圍3個原子成鍵 1個碳原子與周圍2個原子成鍵
碳原子 的飽和性
空間結構 形 形 形
碳原子與其他4個原子形成 結構 形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于 上 形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于 上
飽和
不飽和
四面體
平面
直線
正四面體
同一平面
同一直線
不飽和
知識講解
深化拓展
碳原子的成鍵特點
碳原子最外層有4個電子,在有機化合物分子中,碳原子總是形成4個共價鍵,每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間
碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結合成碳環,碳鏈和碳環也可以相互結合。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機化合物種類繁多的原因之一。
課堂練習
訓練1在有機化合物分子中,同一個碳原子與其他原子不能同時形成的化學鍵是(　　)
A.四個共價單鍵
B.一個雙鍵和一個三鍵
C.兩個單鍵和一個雙鍵
D.一個單鍵和一個三鍵
答案 B
1.共價鍵的類型
從原子軌道重疊方式的角度，共價鍵可分為σ鍵和π鍵。
（1）σ鍵
兩個原子軌道以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。σ鍵可繞鍵軸旋轉。
（2）π鍵
兩個相互平行的p軌道以“肩并肩”的形式相互重疊，形成π鍵。π鍵不可繞鍵軸旋轉。
C
H
C
C
H
乙烯分子中的π鍵示意圖
甲烷分子中的σ鍵 示意圖
乙烯分子中的σ鍵示意圖
C
C
1.共價鍵的類型
（3）σ鍵和π鍵的判斷
一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響
①含有C—H σ鍵，能發生取代反應；
如甲烷分子中含有C—H σ鍵，只能發生取代反應
②含有π鍵，能發生加成反應。
乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應
2.共價鍵的極性與有機反應
共價鍵
極性鍵 如：H-F
非極性鍵 如： H-H
鍵的極性是由于原子對共用電子對的吸引力不同造成的（元素的電負性不同）。電負性相差越大，鍵的極性越大。
根據共用電子在形成共價鍵的原子間 ,可將共價鍵分為極性鍵與非極性鍵。
是否偏移
知識講解
2、極性鍵與非極性鍵
1.非極性共價鍵(簡稱非極性鍵)
A—A、A==A、A三三A型鍵,成鍵的兩個原子相同,吸引電子的能力 ,共用電子不偏向任何一方,因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。
2.極性共價鍵(簡稱極性鍵)
A—B、A==B、A三三B型鍵,成鍵的兩個原子不同,它們吸引電子的能力
,共用電子將偏向 的一方。共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷,共用電子偏離的成鍵原子則帶部分正電荷。
吸引電子能力較強
不同
相同
2.共價鍵的極性與有機反應
實驗：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。
水
乙醇
思考：
1.描述鈉與水，鈉與乙醇反應的實驗現象。
2.比較鈉與水和鈉與乙醇反應的實驗現象的相同點和不同點。
3.寫出鈉與水，鈉與乙醇反應的化學方程式。
4.從共價鍵極性的角度分析，鈉與水，鈉與乙醇反應現象的相似之處和不同之處說明了哪些問題？
觀察比較鈉與水、鈉與乙醇反應的現象
2.共價鍵的極性與有機反應
2.共價鍵的極性與有機反應
1.描述鈉與水，鈉與乙醇反應的實驗現象。
實驗現象：
鈉與水反應：鈉浮在水面上，融化成小球，并在水面上游動，發出嘶嘶的響聲，滴有酚酞的水溶液變紅。
乙醇與鈉反應：鈉沉在試管底部，有氣泡冒出。
2.比較鈉與水和鈉與乙醇反應的實驗現象的相同點和不同點。
相似點：都有氣泡冒出，氣體產物均為H2
不同點：鈉與水反應更劇烈
2.共價鍵的極性與有機反應
3.寫出鈉與水，鈉與乙醇反應的化學方程式。
2CH3CH2OH + 2Na = 2CH3CH2ONa + H2↑
2Na + 2H2O = 2NaOH +H2 ↑
4.從共價鍵極性的角度分析，鈉與水，鈉與乙醇反應現象的相似之處和不同之處說明了哪些問題？
乙醇分子和水分子中都存在羥基，與鈉的反應實質均是羥基中的氫原子被置換，因此，實驗現象相似。但由于水分子中氫氧鍵的極性比乙醇分子中氫氧鍵的極性強，所以水與鈉的反應比乙醇與鈉的反應劇烈。
水分子的球棍模型
乙醇分子的球棍模型
2.共價鍵的極性與有機反應
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化,從而影響官能團和物質的性質!
C
H
H
H
C
H
H
O
H
+ 2 Na →
C
H
H
H
C
H
H
O
Na
2
2
+ H2 ↑
共價鍵的斷裂需要吸收能量，有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應,有機反應一般反應速率較小,副反應較多,產物比較復雜。因此一般用“→”連接反應物與生成物。
2.共價鍵的極性與有機反應
另外，由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應中，碳氧鍵發生了斷裂。
C
H
H
H
C
H
H
O
H
+ HBr →
C
H
H
H
C
H
H
Br
+ H2O
電負性大
官能團鄰近的化學鍵往往也是發生化學反應的活性部位
2.共價鍵的極性與有機反應
共價鍵的斷裂需要吸收能量，有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應,有機反應一般反應速率較小,副反應較多,產物比較復雜。因此一般用“→”連接反應物與生成物。
思考與討論：從化學鍵與官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化
化學反應
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
光
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br
化學鍵變化
C-H → C-Cl
C=C →
C-Br
C-C
官能團變化
無→碳氯鍵
碳碳雙鍵→碳溴鍵
課堂練習
答案 B
訓練2：下列敘述正確的是(　　)
A.CO2分子內存在著非極性鍵
B.C2H4分子中一定存在雙鍵
C.含有雙鍵的有機化合物分子中所有原子共平面
D.烷烴分子中一定存在非極性鍵
知識講解
C5H12的同分異構體有三種,它們的結構簡式分別是什么？
這三種同分異構體在結構上的主要不同點是什么？。
碳骨架不同
知識講解
2.有機化合物CH3CH2CH2OH與 結構上的相同點是含有相同種類和數目的官能團,官能團名稱為, 它們都屬于 ,結構上的不同點是官能團的位置不同,二者互為 。
(醇)羥基
醇
同分異構體
有機化合物的同分異構現象
知識講解
1.同分異構現象
(1)定義: 相同而 不同的現象。
(2)產生的原因:碳原子成鍵方式的多樣性。
2.同分異構體
(1)定義:分子組成 而結構 的有機化合物互為同分異構體。
(2)分類
不同
相同
結構
分子組成
知識講解
2.同分異構體的書寫方法
書寫同分異構體要注意不重復,不遺漏,書寫時要有一定的原則和順序。
(1)碳骨架異構
碳骨架異構是由于碳原子的連接次序不同而引起的異構現象。烷烴只存在碳骨架異構現象,書寫時應注意全面而不重復,一般采用“減碳法”,先寫出所有碳原子在一條碳鏈上的結構簡式,再減去一個碳作為一個甲基取代不同的氫原子,再減去兩個碳作為一個乙基或兩個甲基取代不同的氫原子,依次類推。
知識講解
寫出C6H14的同分異構體(不考慮立體異構)。
知識講解
（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
（2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
（3）主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會變長
知識講解
知識講解
規律方法烷烴同分異構體的書寫方法總結：
減碳法
知識講解
(2)官能團的位置異構
官能團的位置異構是由官能團(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)位置不同引起的異構現象。如 和 屬于官能團的位置異構。
知識講解
2.位置異構——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子
寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。
①
②
碳架異構
①
②
③ ④
位置異構
知識講解
2.位置異構 ——“定一移一法”
先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
知識講解
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
知識講解
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
知識講解
3.芳香族化合物同分異構體書寫
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
知識講解
(3)官能團的類型異構
官能團的類型異構是由官能團的種類不同引起的異構現象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)屬于官能團類型異構,前者的官能團為羥基(—OH),后者的官能團為醚鍵( )。
如CH3COOH(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)屬于官能團類型異構,前者的官能團為羧基，后者為酯基。
知識講解
知識講解
(4)立體異構
①定義:有機化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同,但原子或原子團的空間排布情況不同的異構現象稱為立體異構。
②分類:立體異構包括順反異構和對映異構。
a.順反異構:含有碳碳雙鍵的有機化合物,當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。例如,2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構體。
知識講解
b.對映異構:當有機化合物分子中的飽和碳原子連接著四個不同的原子或原子團時,就可能存在對映異構現象。人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子。
知識講解
已知連有四個不同原子或原子團的飽和碳原子叫做手性碳原子，常用 C* 表示，請在下圖中相應碳原子右上方用*標出X分子中的手性碳原子_____。

*
對應訓練
變式訓練1：分子式為C7H16的烷烴,主鏈上有5個碳原子的同分異構體有幾種(不考慮立體異構) 試寫出它們的結構簡式。
答案 有5種:
對應訓練
變式訓練2：分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
答案 C
對應訓練
對應訓練
下列選項屬于碳骨架異構的是(　　)
答案 B 解析 A、D選項屬于官能團位置異構,C選項是官能團類型異構,選項B是碳骨架異構。
同分異構規律總結
知識講解
規律方法判斷有機化合物的一取代產物的數目時常用等效氫法
一種有機化合物分子中有幾種等效氫原子,其一氯代物就有幾種。
(1)同一碳原子上連接的氫原子互為等效氫原子,如CH4分子中的四個氫原子等效。
(2)同一碳原子上連接的甲基上的氫原子互為等效氫原子,如 分子中的12個氫原子等效。
(3)同一分子中處于對稱位置上的氫原子等效,如CH3—CH3分子中的6個氫原子等效。
1.等效氫法
（1）同一碳原子上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
等效氫：1種
知識講解
1.等效氫法
（3）對稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當于平面成像時，物與像的關系）。
① 烷烴分子中的等效氫有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氫：2種
② 苯環上的等效氫有：
a、苯環上有一個取代基
①
②
③
等效氫：3種
知識講解
1.等效氫法
b、苯環上有兩個取代基
兩個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
兩個取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氫：4種
等效氫：4種
等效氫：2種
知識講解
知識講解
1.等效氫法
b、苯環上有三個取代基
三個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
知識講解
2.基元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：單官能團有機化合物
判斷基礎：記住常見烴基的異構體種數，甲基、乙基各1種，
—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種
實例展示：如C4H9Cl有4種同分異構體
同烷基的衍生物異構體數目相同，都是烷基異構體的數目。
—CH3 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
知識講解
3.換元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：多官能團有機化合物
判斷基礎：有機化合物CnHm形成的CnHm-aXa與CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分異構體數，即確定這類型有機化合物的同分異構體數目時，可以將未取代的氫(或其他原子或基團)與取代基交換
實例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4種同分異構體
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 種同分異構體， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分異構體的數目有幾種？
3種；
烴的m元取代物 + 烴的n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
4.定一(或二)移一法
分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
知識講解
對應訓練
1．某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物(不考慮立體異構)，該烴的分子式可能是
A． B． C． D．
【答案】D
【詳解】A．C3H8分子中含兩種氫原子，生成兩種一氯代物，故A錯誤；
B．C4H10為丁烷存在兩種同分異構體，正丁烷一氯代物2種，異丁烷一氯取代產物2種，故B錯誤；
對應訓練
C．分子式為C6H14的烷烴有有5種同分異構體，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3類氫原子，一氯代物有3種；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5類氫原子，一氯代物有5種；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4類氫原子，一氯代物有4種；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3類氫原子，一氯代物有3種；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2類氫原子，一氯代物有2種，故C錯誤；
D．C8H18的一種結構是 有1種氫原子，所以一氯代物有1種，故D正確；
故選D。
對應訓練
2.已知C12H12的烴分子結構表示為：，它在苯環上的
二溴代物有9種，則其環上的四溴代物有
A．3種 B．5種 C．9種 D．11種
【答案】C
【詳解】苯環上有六個氫原子可以被取代，它的四溴代物可以看作苯環六溴代物其中2個溴原子被2個H原子取代，故四溴代物與二溴代物同分異構體數目相同，由于二溴代物有9種同分異構體，故四溴代物的同分異構體數目也為9種，故選C。
1.請分析下列各組物質，用序號填寫出它們的對應關系：
①碳架異構、②官能團位置異構、③官能團類別異構、④順反異構、⑤對映異構、⑥同一物(填序號)
②官能團位置異構
③官能團類別異
③官能團類別異構、
同一物質
順反異構
對映異構
碳架異構
2.一種抗癲癇藥物的合成中間體的結構如圖所示，
下列關于該有機物的說法正確的是

A．屬于烴類 B．分子式為
C．分子中含有三種官能團 D．分子中只含有1個手性碳原子
【答案】D
【詳解】A．該有機物中含有O元素，不屬于烴類，A錯誤；
B．該分子式為，B錯誤；
C．該有機物中含有羥基和酯基兩種官能團，C錯誤；
D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，分子中與羥基相連的碳原子為手性碳原子，D正確；
故選D。
3．進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同產物
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【詳解】A． 有 5種不同類型的氫原子，即有5種沸點不同的一氯取代物，A錯誤；
B．有2種類型的氫原子，即： ，B錯誤；
C．有2種不同類型的氫原子，即 ，C錯誤；
D．有3種不同類型的氫原子， ，即有3種沸點不同的一氯取代物，D正確；
故選D。
宏觀辨析與微觀探析
宏觀辨析與微觀探析
碳原子的成鍵方式
共用電子對是否發生偏移
共用電子對數目
三鍵
雙鍵
單鍵
非極性鍵
極性鍵
鑒賞素養與微觀探析
宏觀辨析與微觀探析
同分異構現象
立體異構
構造異構
官能團異構
位置異構
碳骨鏈異構
順反異構
對映異構

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