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章末復習
第3章 簡單的有機化合物
一、認識有機化合物的一般性質
有機化合物 無機化合物
結構 大多數有機化合物只含共價鍵 有些只含離子鍵，有些只含共價鍵或同時含離子鍵和共價鍵
溶解性 多數不溶于水，易溶于汽油、酒精等有機溶劑 多數溶于水，而難溶于有機溶劑
耐熱性 多數不耐熱，熔點較低 ( 一般低于400 ℃ ) 多數耐熱，熔點較高
可燃性 多數能燃燒 多數不能燃燒
化合物類型 多數為共價化合物，多數屬于非電解質 有離子化合物，也有共價化合物，多數(如酸、堿、鹽等)屬于電解質
反應特點 一般比較復雜，副反應多，反應速率慢，方程式一般用“→”連接 一般比較簡單，副反應少， 反應速率快，方程式一般用“=”連接
二、認識有機化合物的結構特點
1.有機化合物的組成元素
碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等
2.碳原子的成鍵特點
分子式 電子式 結構式 空間結構示意圖 分子模型
CH4
三、碳原子的成鍵方式
①碳原子可以與4個氫原子形成4個共價單鍵。
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
可以共用1對電子，即形成_________ ( )
可以共用2對電子，即形成_________ ( )
可以共用3對電子，即形成_________ ( )
碳原子間成鍵方式
②
③碳原子數≥3時，碳原子之間還可以形成碳環。
④碳原子除了彼此之間以及與氫原子形成共價鍵外，也可以與鹵素、氧、氮等其他元素的原子形成共價鍵。
四、烷烴
烴分子中，碳原子之間都以單鍵結合成碳鏈，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合，這樣的烴稱為烷烴，也叫作飽和鏈烴。
1.烷烴的定義
(1) 單鍵：碳原子之間都以單鍵結合。
(2) 飽和：碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合。
(3) 結構：每個碳原子都與其他原子形成四面體結構。
2.烷烴的結構特點
3.烷烴的分子通式
CnH2n+2 (n為正整數)
4.烷烴的命名
①在烷烴分子中所含碳原子數后面加“烷”，稱為“某烷”。分子中碳原子數在10以內時，用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示碳原子數。
②分子中碳原子數在10以上時，直接用中文數字表示，如C17H36：十七烷等。
③對于碳原子數相同而結構不同的烷烴，一般在烷烴名稱前加正、異、新等字來區別，如正丁烷、異丁烷等。
碳原子數 ( n ) 及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 中文數字+烷 四、烷烴
五、取代反應
甲烷發生取代反應的特點
反應條件 光照
反應特點 甲烷與氯氣反應分步進行，反應化學方程式分步書寫
產物 CH2Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4和HC1形成的混合物
反應化學方程式特點 一上一下，取而代之
物質的量關系 每1 mol H被取代，消耗1 mol Cl2，同時生成1 mol HCl
有機化合物分子里的某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)代替的反應
六、同分異構現象和同分異構體
實質
(2) 同分異構體：分子式相同而分子結構不同的化合物互稱為同分異構體。
(1) 同分異構現象：兩種或多種化合物具有相同的分子式卻具有不同的分子結構的現象，叫作同分異構現象。
定義
碳原子不同的結合方式。
性質
同分異構體結構上的差別導致它們在性質上有所不同，如在其他條件相同時，同分異構體分子的主鏈越短，支鏈越多，其熔、沸點越低。
同位素 同素異形體 同系物 同分異構體
概念 質子數相同而中子數不同的同一種元素的不同原子 由同種元素形成的不同單質 結構相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機化合物 分子式相同而分子結構不同的化合物
對象 原子 單質 有機化合物 無機化合物、有機化合物
性質 化學性質幾乎完全相同，物理性質略有差異 化學性質相似，物理性質差異較大 化學性質相似，物理性質有遞變性 化學性質相似或不同，物理性質有差異
實例 、、 O3和O2 如甲烷、乙烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷
同位素、同素異形體、同系物、同分異構體之間的比較
七、從天然氣 石油和煤中獲取燃料
1.天然氣
甲烷燃燒的化學方程式：
CH4+2O2 CO2+2H2O
點燃
2.煤——工業的糧食
七、從天然氣 石油和煤中獲取燃料
將煤中的有機物及碳轉化為可燃性氣體的過程。
制得的CO和H2的混合氣體就是水煤氣。
煤的液化
煤的綜合利用
煤的干餾
煤的氣化
在一定條件下將煤轉化液體燃料（液態碳氫化合物和含氧有機化合物 ）的過程。
將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。
通過煤的綜合利用可降低燃煤污染，提高燃煤的熱效率。
煤的干餾
干餾產物 主要成分 主要用途
出爐煤氣 焦爐氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料
粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫藥、農藥、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚類、萘 醫藥、染料、農藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
石油的分餾：
1.定義：
通過加熱和冷凝，把石油分離成沸點范圍不同的產物。
將煤隔絕空氣加強熱使其分解。
物理變化
化學變化
七、從天然氣 石油和煤中獲取燃料
3.從石油中獲取燃料
七、從天然氣 石油和煤中獲取燃料
方法 石油的分餾 石油的裂化 石油的裂解
主要原料 原油 重油、石蠟 石油分餾產品（包括石油氣）
主要產品 石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烯等 乙烯、丙烯等
主要變化類型 物理變化 化學變化 化學變化
煉制主要目的 制得不同用途的石油分餾產品 提高輕質液體燃料的產量和質量 將長鏈斷裂成小分子烴用作有機化工原料
備注 它們得到的產物仍是混合物 八、乙烯
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性
無色
氣體
稍有氣味
比空氣的略小
難溶于水
實驗內容 乙烯在空氣中燃燒 向酸性KMnO4溶液中通入乙烯 向溴的CCl4溶液中通入乙烯

實驗現象
實驗結論
酸性
KMnO4
溶液
溴的CCl4
溶液
通入乙烯
通入乙烯
燃燒，火焰明亮、伴有黑煙
酸性KMnO4溶液的紫色褪去
溴的CCl4溶液的橙色褪去
乙烯具有可燃性
乙烯能與酸性KMnO4溶液反應
乙烯能與溴的CCl4溶液反應
加成反應：
像這樣有機化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子（或原子團）結合生成新的化合物分子的反應，叫加成反應。
乙烯
H2
HCl
H2O
(乙烷）
(氯乙烷）
(乙醇）
CH2 CH2
+H2
CH3CH3
催化劑
△
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定條件
CH2 CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
九、苯
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性 熔點 沸點
無色
液體
特殊氣味
比水的小
難溶于水
5.5℃
80.1℃
實驗內容 實驗現象
實驗現象
實驗結論 分層，上層無色，下層紫色
不分層，溶液也不褪色
酸性KMnO4溶液
加入苯
溴的四氯化碳溶液
加入苯
苯不能與酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反應，它與乙烯在化學性質上有很大的差異。
苯分子中不存在碳碳雙鍵，也不具有單、雙鍵交替結構。
九、苯
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
(1) 氧化反應
苯在空氣中燃燒
注意：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2) 取代反應
—Br +HBr
溴苯
+ Br2
Fe
+ HNO3
濃H2SO4
NO2
+ H2O
硝基苯
九、苯
(3）加成反應
苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵，但是具有類似碳碳雙鍵的性質和反應，可以與氫氣發生加成反應。
+3H2
Ni
△
環己烷
注 意
①1 mol苯與3 mol H2加成。
②苯與H2發生加成反應后，由平面形結構變為空間立體結構環已烷分子結構中與每個碳原子相連的2個碳原子和2個氫原子構成四面體結構）。
苯
環己烷
十、加聚反應
由單體聚合形成的
相對分子質量大的物質
一定條件
n CH2 CH2
[ ]
n
CH2 CH2
能合成高分子的
小分子物質
高分子中重復的
結構單元
高分子中
鏈節的數目
①鏈節與單體組成元素相同，結構不同；單體是一種物質，鏈節不是物質，不能單獨存在。
②聚合反應得到的高分子聚合度n一般不等，所以聚合物是混合物，沒有固定的熔、沸點。
單 體
鏈 節
聚 合 度
聚 合 物
十一、有機高分子材料
一般情況下，構成塑料的高分子如果是長鏈的線型結構，塑料的柔韌性就較好。
如果高分子鏈之間形成化學鍵，產生一定的交聯而形成網狀結構，塑料就會變硬。
1.塑料
塑料的主要成分是高分子化合物，俗稱合成樹脂。塑料是以合成樹脂為主要成分，加入填充劑、增強劑、穩定劑、著色劑、潤滑劑等制成的。
十一、有機高分子材料
2.橡膠
橡膠中的高分子鏈在無外力作用時呈卷曲狀且有柔性，受外力時可伸直，撤銷外力后又可恢復原狀，因此橡膠具有高彈性。
天然橡膠
聚異戊二烯
合成橡膠
順丁橡膠
丁苯橡膠、氯丁橡膠及一些特種橡膠(如有機硅橡膠)
橡膠
CH2 C
[ ]
n
CH CH2
CH3
CH2 CH
[ ]
n
CH CH2
合成橡膠一般具有高彈性、絕緣性以及耐油、耐酸堿、耐高溫或低溫等特性，因此應用廣泛。
十一、有機高分子材料
3.纖維
纖維
化學纖維
天然纖維
纖維素
蛋白質
合成纖維
人造纖維
聚乙烯醇縮甲醛（維尼綸）
聚酰胺（錦綸尼龍）
聚丙烯腈（腈綸）
聚氯乙烯（氯綸）
聚丙烯（丙綸）
醋酸纖維
黏膠纖維
聚對苯二甲酸二乙酯（滌綸）
人造棉、人造絲
棉、麻
絲、毛
十二、乙醇
顏色
狀態
氣味
溶解性
密度
揮發性
無色透明
液態
特殊香味
比水氫，密度：0.789 g·cm-3 (20℃)
與水以任意比例互溶
易揮發
熔點： -117.3 ℃
沸點： 78.5 ℃
能溶解多種無機物和有機化合物
1.乙醇的物理性質
2.乙醇的分子結構
分子式：C2H6O
結構式：
H C C O
H
H
H
H
H
結構簡式：
CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型：
空間填充模型：
名稱：羥基
結構簡式：—OH
十二、乙醇
十二、乙醇
氧化反應
（1）燃燒反應
CH3CH2OH ＋ 3O2 2CO2＋3H2O
點燃
3.乙醇的化學性質
（2）催化氧化
2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
催化劑
Cu或Ag
乙醛
注意事項
凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下可被氧化為R—CHO。
凡是含有 結構的醇不能發生催化氧化 。
凡是含有 結構的醇，在一定條件下可被氧化為 。
十二、乙醇
氧化反應
3.乙醇的化學性質
（3）與強氧化劑反應
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4
KMnO4
紫色
加入
乙醇
MnSO4
無色
也可以使用酸性K2Cr2O7
十二、乙醇
與金屬鈉反應
3.乙醇的化學性質
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
乙醇鈉
置換反應
斷鍵位置
其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁也可以和乙醇反應。
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2
乙醇羥基中的氫原子比水中的氫原子活潑性差，因此反應更平緩。
H—O—H
乙醇在化學反應中的斷鍵規律
H C C H
H
H
H
O H
① ② ③
④
⑤
乙醇的性質 斷鍵位置
燃燒
催化氧化
與鈉反應
斷⑤鍵
斷①②③④⑤鍵
斷③⑤鍵
十二、乙醇
十三、乙酸
1.物理性質：
有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水
2.化學性質：
（1）具有弱酸性
能使紫色石蕊溶液變紅
能和Na反應生成H2
能和NaOH發生中和反應
能和碳酸鹽反應生成CO2
（2）酯化反應★
CH3COOH+CH3CH2OH
濃H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸乙酯
②酯化反應是特殊的取代反應
注：
①酸脫羥基，醇脫氫
十四、糖類 油脂 蛋白質
1.糖類
類別 單糖 低聚糖（以雙糖為例） 多糖
特點
化學式
常見物質
用途
不能再水解成更小的糖分子
1 mol 雙糖能水解成2 mol單糖
1 mol 多糖能水解成n mol（n＞10）單糖
葡萄糖、果糖
蔗糖、麥芽糖
淀粉、纖維素
可用于制造藥品、糖果等
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
可用作甜味劑
淀粉可用于制造葡萄糖和酒精；纖維素可用于制造無煙火藥、電影膠片的片基、紙張等。
天然高分子化合物
葡萄糖在人體中的反應：
C6H12O6+6O2 → 6CO2+6H2O
葡萄糖在人體組織中發生氧化反應，為生命活動提供能量。
葡萄糖的性質：
與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，用于檢驗葡萄糖。
十四、糖類 油脂 蛋白質
1.糖類
淀粉 纖維素
結構簡式
存在
性質
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
植物的種子或塊根里，其中谷類含淀粉較多
構成植物細胞壁的基本成分
水解最終生成葡萄糖；遇碘變藍
在一定條件下能水解生成葡萄糖，人體內不能水解
人體主要的供能物質；釀酒
膳食纖維有助于食物的消化和排泄；棉、麻纖維可用于紡織、造紙等工業。
十四、糖類 油脂 蛋白質
1.糖類
十四、糖類 油脂 蛋白質
2.油脂
油脂的分類：
油脂的結構：
油脂是一類特殊的酯。
油脂
植物油脂（呈液態，簡稱油）
花生油、菜籽油、豆油
動物油脂（呈固態，簡稱脂肪）
牛油、豬油、奶油
高級脂肪酸+甘油→酯（油脂）+水
R1—COOCH2
R2—COOCH
R3—COOCH2
R1、R2、R3代表高級脂肪酸的烴基，可以是飽和烴基，也可以是不飽和烴基。R1、R2、R3可以相同，也可不同。
不飽和高級脂肪酸甘油酯。
含有不飽和鍵，能使溴水褪色。
飽和高級脂肪酸甘油酯。
不存在不飽和鍵，不能使溴水褪色。
油脂的性質：
油脂的用途：
油脂在適當的條件下能發生水解反應生成相應的高級脂肪酸和甘油。
可食用，給人體提供能量；生產肥皂和油漆等。
油脂在小腸內受酶的催化作用而水解，生成的高級脂肪酸和甘油作為人體的營養成分被腸壁吸收，同時提供人體活動所需要的能量。
C17H35COOCH2
C17H35COOCH +3NaOH 3C17H35COONa +
C17H35COOCH2
△
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應。
十四、糖類 油脂 蛋白質
2.油脂
十四、糖類 油脂 蛋白質
3.蛋白質
組成元素：
C、H、O、N、S等。
分子特點：
相對分子質量很大(幾萬到幾千萬）。
高分子化合物
食物來源：
魚、肉、蛋、奶等動物性食物和某些植物性食物（如大豆制品）。
人體內的轉化：
蛋白質
水解
氨基酸
重新結合
新的蛋白質
蛋白質分子模型
蛋白質的結構單元是氨基酸。
R—CH—COOH
NH2
α
羧基的相鄰碳為α-位，組成蛋白質的天然氨基酸幾乎都是α-氨基酸。
氨基酸的官能團有氨基和羧基，那氨基酸具有哪些化學性質呢？
NH2—CH2—COOH
—CH2—CH—COOH
NH2
甘氨酸
苯丙氨酸
與堿反應
與酸反應
十四、糖類 油脂 蛋白質
3.蛋白質
十四、糖類 油脂 蛋白質
3.蛋白質
2.蛋白質的變性
蛋白質在一些化學試劑、物理因素的作用下會發生變性，溶解度下降，并失去生理活性。
化學因素：
重金屬的鹽類、強酸、強堿、乙醇、甲醛等
物理因素：
加熱、紫外線等
不可逆
1.蛋白質的鹽析
鹽的濃溶液：鈉鹽，銨鹽等
當向蛋白質溶液中加入某些鹽的濃溶液，會使蛋白質的溶解度降低而使其從溶液中析出，這樣析出的蛋白質在繼續加水時仍能溶解，并不影響原來蛋白質的生理活性，這種作用稱為鹽析。
可逆、物理變化
利用鹽析進行蛋白質的分離提純
十四、糖類 油脂 蛋白質
3.蛋白質
3.顯色反應
蛋白質可以與一些試劑發生顯色反應。
很多蛋白質(含苯環)與濃硝酸作用時呈黃色。
雞蛋清溶液
濃硝酸
加熱
4.灼燒
蛋白質灼燒時產生燒焦羽毛的特殊氣味。
用于鑒別羊毛或蠶絲織物的真偽。
蛋白質的檢驗
毛發或
絲織品

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