資源簡(jiǎn)介

(共25張PPT)
石油裂解與乙烯
第3章 簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物
1.初步了解從煤、石油中可獲得焦炭、乙烯這些重要的化工原料，以及乙烯的重要應(yīng)用；知道乙烯的分子組成及空間結(jié)構(gòu)；理解乙烯的化學(xué)性質(zhì)及加成反應(yīng)。
2.認(rèn)識(shí)乙烯的分子空間結(jié)構(gòu)；通過(guò)乙烯的性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究和球棍模型的搭建認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的本質(zhì)；建立有機(jī)化合物在一定條件下可以轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)決定有機(jī)化合物性質(zhì)的基本觀念。
3. 了解石油的裂解和乙烯的用途。
石油
燃料
分餾和裂化
裂解
化工產(chǎn)品
閱讀教材，思考：
1.什么是石油的裂解？
2.石油的裂解是化學(xué)變化嗎？其目的是什么呢？
3.石油的裂解與石油的分餾、裂化有何不同？
一、石油裂解
裂解是深度裂化，其目的是獲得小分子烴。
石油的裂解氣中，乙烯的含量比較高。
裂解原理
以石油分餾產(chǎn)物為原料，采用比裂化更高的溫度，使其中相對(duì)分子質(zhì)量較大的烴分解成乙烯、丙烯等小分子烴。
化學(xué)變化
分餾與裂化、裂解的對(duì)比
方法 石油的分餾 石油的裂化 石油的裂解
主要原料 原油 重油、石蠟 石油分餾產(chǎn)品（包括石油氣）
主要產(chǎn)品 石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烯等 乙烯、丙烯等
主要變化類(lèi)型 物理變化 化學(xué)變化 化學(xué)變化
煉制主要目的 制得不同用途的石油分餾產(chǎn)品 提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量 將長(zhǎng)鏈斷裂成小分子烴用作有機(jī)化工原料
備注 它們得到的產(chǎn)物仍是混合物 石蠟的分解
石蠟是石油分餾的產(chǎn)物之一，是由分子中碳原子數(shù)為17～36的多種烷烴或環(huán)烷烴組成的混合物。
實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
將生成的氣體通入酸性KMnO4溶液中
將生成的氣體通入溴的CCl4溶液中
碎瓷片
浸透了液體
石蠟的礦渣棉
溶液紫色褪去
溶液橙色褪去
二、乙烯
1.物理性質(zhì)：
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 溶解性
無(wú)色
氣體
稍有氣味
比空氣的略小
難溶于水
【思考】如何實(shí)驗(yàn)室收集乙烯氣體？
乙烯的密度與空氣接近，因此一般采用排水法收集乙烯氣體。
【活動(dòng)1】對(duì)比乙烷的模型，依據(jù)“碳四價(jià)”理論，試搭建出乙烯(C2H4)的球棍模型。
【活動(dòng)2】試寫(xiě)出乙烯的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及空間結(jié)構(gòu)。
電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間結(jié)構(gòu)
C

C











H
H
H
H
CH2
CH2
C
C
H
H
H
H
平面形
乙烷分子模型
乙烯分子模型
2.分子結(jié)構(gòu)：
平面形分子， 6個(gè)原子共平面，分子中有碳碳雙鍵，碳原子的價(jià)鍵沒(méi)有全部被氫原子“飽和”。
官能團(tuán)：碳碳雙鍵
鍵角：120°
乙烯的球棍模型
乙烯的比例模型
探究乙烯的化學(xué)性質(zhì)
用乙烯氣體進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)1、2
實(shí)驗(yàn)3
探究乙烯的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 乙烯在空氣中燃燒 向酸性KMnO4溶液中通入乙烯 向溴的CCl4溶液中通入乙烯

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
酸性
KMnO4
溶液
溴的CCl4
溶液
通入乙烯
通入乙烯
燃燒，火焰明亮、伴有黑煙
酸性KMnO4溶液的紫色褪去
溴的CCl4溶液的橙色褪去
乙烯具有可燃性
乙烯能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
乙烯能與溴的CCl4溶液反應(yīng)
【思考】若用甲烷進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象會(huì)有哪些相同或不同之處？
可用酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液來(lái)鑒別甲烷和乙烯。
甲烷也可以在空氣中燃燒，藍(lán)色火焰，沒(méi)有黑煙，是因?yàn)榧淄榈暮剂康停紵^充分；
但是甲烷不能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去，也不能使溴的CCl4溶液的橙色褪去。
甲烷燃燒
乙烯燃燒
3.化學(xué)性質(zhì)：
（1）氧化反應(yīng)：
①燃燒：
②與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
點(diǎn)燃
CH2
CH2
CO2
MnO42﹣
Mn2＋
紫色
無(wú)色
乙烯使溴的CCl4溶液褪色的原因是什么呢？
點(diǎn)燃前需要驗(yàn)純
還原性
氧化性
發(fā)生氧化反應(yīng)
發(fā)生還原反應(yīng)
（2）加成反應(yīng)：
像這樣有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)，叫加成反應(yīng)。
乙烯與溴反應(yīng)的微觀機(jī)理
1，2﹣二溴乙烷
H
H
C
C
H
H
+ Br
Br
H
Br
Br
C
C
H
H
H
【思考】乙烯除了能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下，還能與氫氣、氯化氫和水等發(fā)生加成反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出這些反應(yīng)的化學(xué)方程式。
乙烯
H2
HCl
H2O
(乙烷）
(氯乙烷）
(乙醇）
CH2 CH2
+H2
CH3CH3
催化劑
△
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定條件
CH2 CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
乙烯能利用碳碳雙鍵與多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，因此碳碳雙鍵（ ）可以看作乙烯等烯烴的官能團(tuán)。
C = C
研究表明，很多成熟的瓜果會(huì)緩慢釋放出乙烯，對(duì)其他未成熟的瓜果有催熟作用。
長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí)，為防止水果過(guò)熟發(fā)生腐爛，常常將浸泡有高錳酸鉀溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。用水浸泡水果可以除去乙烯嗎？為什么高錳酸鉀溶液可以吸收乙烯？
乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡無(wú)法除去乙烯，且長(zhǎng)期用水浸泡會(huì)使水果腐爛變質(zhì)。
乙烯中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀氧化，可用高錳酸鉀溶液吸收乙烯，從而防止水果早熟。
選用試劑 能否與乙烯反應(yīng) 能否與乙烷反應(yīng) 是否混入新雜質(zhì) 方法是否可行
思考：除去乙烷中的少量乙烯可以用什么試劑呢？
酸性KMnO4溶液
足量H2
溴的CCl4溶液
能
否
混入新雜質(zhì)H2
不可行
能
否
混入新雜質(zhì)CO2
不可行
能
否
否
可行
可選用溴的CCl4溶液，來(lái)除去乙烷中的少量乙烯。
乙烯工業(yè)已成為石油化工產(chǎn)業(yè)的核心，在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中占有重要的地位。
乙烯的產(chǎn)量被用作衡量一個(gè)國(guó)家石油化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志。
4.用途：
【思考】以下是兩種制取一氯乙烷的方法，哪種更可行？為什么？
（1）乙烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)
（2）乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定條件
CH3CH3
+HCl
CH3CH2Cl
光照
第一種反應(yīng)會(huì)生成多種氯的取代產(chǎn)物，無(wú)法得到純凈的一氯乙烷，因此一般不用烷烴與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)來(lái)制?。欢诙N反應(yīng)，易于發(fā)生，且得到的產(chǎn)物只有一氯乙烷，因此該方法更可行。
繼續(xù)反應(yīng)生成多氯代烷烴
1.關(guān)于乙烯的說(shuō)法不正確的是（　 ?。?br/>A．密度比空氣大，易溶于水
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑
A
2.已知乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，某小組做了如下三組對(duì)照實(shí)驗(yàn)來(lái)證實(shí)乙烯對(duì)植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)作用。
實(shí)驗(yàn)①：集氣瓶中放青色、未熟的水果，在空氣中蓋上玻璃片；
實(shí)驗(yàn)②：集氣瓶中放青色、未熟的水果，通入一定量的乙烯后蓋上玻璃片；
實(shí)驗(yàn)③：集氣瓶中放青色、未熟的水果，瓶底放少量KMnO4固體后蓋上玻璃片。
該三組實(shí)驗(yàn)中，水果成熟的先后順序?yàn)椋ā　。?br/>A．①②③ B．②③① C．②①③ D．①③②
C
3.下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是（　?。?br/>A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．將苯滴入碘水中，振蕩后分為兩層，水層接近無(wú)色
C．乙烯使溴水褪色
D．甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失
C
4.實(shí)驗(yàn)室探究石蠟油（液態(tài)烷烴混合物）分解產(chǎn)物的裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（　?。?br/>A．碎瓷片是反應(yīng)物并能積蓄熱量
B．②、③中溶液均褪色，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型相同
C．結(jié)束反應(yīng)時(shí)，先停止加熱，再撤出導(dǎo)管
D．石蠟油分解產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴
D
從化石燃料中獲取有機(jī)化合物
石油裂解
乙烯
裂解原理——深度裂化
裂解目的——獲得小分子烴
物理性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
主要用途
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)

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