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(共24張PPT)
煤的干餾與苯
第3章 簡單的有機化合物
1. 能根據實驗現象辨識苯的結構特征，能聯系苯的組成和結構解釋有關的宏觀現象。并能依據物質的微觀結構，預測物質的性質。
2. 能從苯的有關實驗事實中提取證據，建立苯的結構模型。能從宏觀和微觀結合上收集證據，能依據證據從不同視角解釋或推理苯的組成、結構、性質與變化。
俗話說：“無醛不成膠，無苯不成漆。”大部分人只知道甲醛有毒，而忽略了苯的危害。苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體。國際衛生組織已經把苯定為強烈致癌物質，苯可以引起白血病和再生障礙性貧血也被醫學界公認。
苯具有哪些性質？
裝修時該如何減少苯的危害？
工業上如何制取苯？
以煤為原料，可制得苯
一、煤的綜合利用
將煤中的有機物及碳轉化為可燃性氣體的過程。
制得的CO和H2的混合氣體就是水煤氣。
煤的液化
煤的綜合利用
煤的干餾
煤的氣化
在一定條件下將煤轉化液體燃料（液態碳氫化合物和含氧有機化合物 ）的過程。
將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。
通過煤的綜合利用可降低燃煤污染，提高燃煤的熱效率。
閱讀課本相關內容，思考：
1、煤的干餾得到了哪些產品？
2、煤的干餾和石油的分餾有什么區別？
煤干餾的實驗裝置圖
煤的干餾
干餾產物 主要成分 主要用途
出爐煤氣 焦爐氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料
粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫藥、農藥、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚類、萘 醫藥、染料、農藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
石油的分餾：
1.定義：
通過加熱和冷凝，把石油分離成沸點范圍不同的產物。
將煤隔絕空氣加強熱使其分解。
物理變化
化學變化
二、苯
根據以上信息，推測苯的分子式應如何表示？
C6H6
1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發現苯，并測定其含碳量，確定其最簡式為CH。
1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯。
之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78。
1.苯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性 熔點 沸點
無色
液體
特殊氣味
比水的小
難溶于水
5.5℃
80.1℃
苯
當溫度低于5.5℃時，苯會凝結成無色晶體。
苯有毒，使用時應注意防護，并保持良好的通風條件。
苯是常用的有機溶劑，能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮等混溶。
注 意
凱庫勒是一位極富想象力的化學家，長期被苯分子的結構所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結構。對此，凱庫勒說：“讓我們學會做夢吧！那么，我們就可以發現真理。”
凱庫勒的夢中發現并不是偶然的，這是跟他淵博的知識、豐富的想象、對問題的執著追求分不開的。同學們現在只有掌握扎實的科學文化知識，今后才能有所發明創造。
凱庫勒
（1829—1896）
凱庫勒發現苯分子結構
凱庫勒于1865年提出苯的分子結構模型，1866年發表的“關于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：
①苯的6個碳原子形成環狀閉鏈，即平面六邊形環。②各碳原子之間存在單、雙鍵交替形式。
C
H C C H
H C C H
C
H
H
或簡寫為
苯分子中確實是單、雙鍵交替存在嗎？
苯的這一結構式被稱為凱庫勒式，一直沿用至今。
凱庫勒發現苯分子結構
合作探究
1. 如果苯分子中存在碳碳雙鍵，性質應與乙烯性質相似，則可能具有哪些重要的化學性質？
2. 如何設計實驗方案來證明？
能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (發生氧化反應）？
能否使溴的四氯化碳溶液褪色（發生加成反應）
比較苯與乙烯的化學性質
實驗內容 實驗現象
實驗現象
實驗結論 分層，上層無色，下層紫色
不分層，溶液也不褪色
酸性KMnO4溶液
加入苯
溴的四氯化碳溶液
加入苯
苯不能與酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反應，它與乙烯在化學性質上有很大的差異。
苯分子中不存在碳碳雙鍵，也不具有單、雙鍵交替結構。
2.苯的分子結構
空間填充模型
結構簡式：
分子式：C6H6
1.平面正六邊形結構，6個碳原子、6個氫原子都在同一平面上。
2. 6個碳原子間的化學鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的共價鍵。
結構特點
凱庫勒式仍被沿用，但它不能準確說明苯分子的結構，不能認為其中含有單雙建交替的結構
球棍模型
思考：下面兩個結構簡式所表示的有機化合物是同一種物質，還是同分異構體？請說明判斷的理由。
由于苯分子為平面正六邊形結構，碳原子之間是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的共價鍵，苯中的6個碳原子和氫原子位置等同，因此以上兩種結構所表示的是同一種物質。
CH3
CH3
或
CH3
CH3
3.苯的化學性質
苯是有機物，可以燃燒，但是因為其含碳量比甲烷和乙烯都高，所以燃燒時帶有濃煙。
苯完全燃燒的化學方程式可表示為：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
(1) 氧化反應
苯在空氣中燃燒
注意：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，
即不能被酸性高錳酸鉀氧化。
3.苯的化學性質
(2) 取代反應
—Br +HBr
溴苯
①苯與液溴的反應
H
+ Br—Br
Fe
溴苯是醫藥、染料和材料領域
常用的有機合成原料。
苯與液溴的反應機理
2. 苯不僅能與液溴發生取代反應，還能夠與濃硝酸（HO—NO2）在濃硫酸的催化作用下，發生取代反應，生成硝基苯和水。請寫出相應的化學方程式。
+ HO—NO2
濃H2SO4
NO2
+ H2O
硝基苯
思考討論
1. 如果用溴水代替液溴，加入苯中，做以上實驗，能否出現相同的現象？為什么？
溴水中加入苯，不能發生取代反應，但苯可以萃取溴水中的溴。會觀察到：溶液分層，上層橙色，下層近乎無色。
3.苯的化學性質
(3）加成反應
苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵，但是具有類似碳碳雙鍵的性質和反應，可以與氫氣發生加成反應。
+3H2
Ni
△
環己烷
注 意
①1 mol苯與3 mol H2加成。
②苯與H2發生加成反應后，由平面形結構變為空間立體結構環已烷分子結構中與每個碳原子相連的2個碳原子和2個氫原子構成四面體結構）。
苯
環己烷
3.苯的用途
苯
聚苯乙烯塑料泡沫
聚苯乙烯
苯乙烯
溴苯
1.苯常用作有機溶劑。 2.苯是重要的有機化工原料。
農 藥
醫 藥
食 品
丁苯橡膠輪胎
1.下列關于化石燃料的加工說法正確的是（　　）
A．石油裂化是化學變化，主要目的是生產更多的乙烯
B．煤的液化，屬于化學變化
C．煤干餾是物理變化，主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣
D．石油分餾是化學變化，可得到汽油、煤油
B
2.下列關于苯和乙烯的說法中，不正確的是（　　）
A．苯和乙烯都屬于不飽和烴
B．苯中的碳碳鍵和乙烯中的碳碳鍵相同
C．苯和乙烯分子中的所有原子都在同一平面內
D．苯和乙烯都容易燃燒
B
3.下列反應中屬于加成反應的是（　　）
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．將苯滴入碘水中，振蕩后分為兩層，水層接近無色
C．乙烯使溴水褪色
D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失
C
4.下列事實能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替結構的是（　　）
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
②鄰二甲苯只有一種結構
③苯不能使溴的CCl4溶液褪色
④苯可以與H2發生加成反應
A．①②④ B．①②③ C．①③④ D．②③④
B
煤的干餾——化學變化
從化石燃料中獲取有機化合物
煤的干餾
苯
產品：出爐煤氣、煤焦油、焦炭
物理性質
分子結構
化學性質
主要用途
易取代
難氧化
能加成

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