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有機(jī)化合物中的官能團(tuán)
同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
第3章 簡單的有機(jī)化合物
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，知道官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性。
2.能辨識常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)，正確書寫簡單烷烴和乙烯等典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式。
3.知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體，能判斷簡單烴類物質(zhì)的同分異構(gòu)體。促進(jìn)“宏觀辨識與微觀探析”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展。
用碳酸鈣模擬水垢成分，分別把適量白醋(含乙酸)檸檬汁(含檸檬酸)、乙醇加入少量碳酸鈣中，觀察現(xiàn)象。
試劑 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 分析與解釋
乙酸 CH3 COOH
檸檬酸
乙醇 CH3 CH2 OH
碳酸鈣溶解，
產(chǎn)生氣泡
碳酸鈣溶解，
產(chǎn)生氣泡
碳酸鈣不溶解，
無氣泡產(chǎn)生
羧基(—COOH)電離出H+，使碳酸鈣溶解
羧基(—COOH)電離出H+，使碳酸鈣溶解
羥基(—OH)不能電離出H+，碳酸鈣不溶解
分析乙酸、檸檬酸和乙醇的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷乙酸、檸檬酸分子中能使其表現(xiàn)出酸性的原子或原子團(tuán)。
CH3 COOH
CH3 CH2 OH
具有酸性
不具有酸性
羧基
羥基
一、官能團(tuán)
有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并決定著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。
官能團(tuán)的結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)的名稱 有機(jī)化合物示例
碳碳雙鍵
羥基
羧基
酯基
CH2 CH2
乙烯
乙醇
C2H5 O H
CH3 C O H
O
乙酸
CH3 C O C2H5
O
乙酸乙酯
根 基 官能團(tuán)
概念
電性
存在
舉例
聯(lián)系 帶電的原子或原子團(tuán)
分子失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分
決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)
帶電 (電子已成對)
電中性 (有單電子)
電中性 (有單電子)
可以穩(wěn)定存在
不能穩(wěn)定獨(dú)立地存在
不能穩(wěn)定獨(dú)立地存在
氫氧根：OH-
羥基：—OH
—OH
(1) 根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)。
(2) 官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH3)是基，但不是官能團(tuán)。
(3) 根與根可依據(jù)“異性相吸”的原則直接結(jié)合成共價分子或離子化合物，基與基能夠結(jié)合成分子，根與基不能結(jié)合成分子
二、烴的衍生物
某些有機(jī)化合物可看作烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，我們將這樣的有機(jī)化合物統(tǒng)稱為烴的衍生物。
定義
舉例
乙醇
C2H5 O H
C2H5 H
乙烷
CH3 H
甲烷
CH3 COOH
乙酸
有機(jī)化合物
烴
烴的衍生物
烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等
鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等
生產(chǎn)和生活中許多有重要用途的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)較復(fù)雜，它們的分子含有一些常見官能團(tuán)。請標(biāo)示出下列有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)并寫出其名稱。
CH3 CH COOH
OH
C C
CH2 CH2
[ ]n
H H
乳酸 順丁橡膠 甘油
CH OH
CH2
CH2
OH
OH
羧基
羥基
碳碳雙鍵
羥基
隨著學(xué)習(xí)的深入，我們會接觸越來越多的有機(jī)化合物，認(rèn)識它們的官能團(tuán)及化學(xué)特性，并利用它們的化學(xué)特性對其進(jìn)行鑒別、分離和提純等。
在研究分子式為C4H10的烷烴的組成和性質(zhì)時，人們發(fā)現(xiàn)C4H10表示的烷烴有兩種。這兩種烷烴的組成和相對分子質(zhì)量完全相同，但性質(zhì)卻有一定的差異。請分析其中的原因。
結(jié)構(gòu) 分子式 相對分子質(zhì)量 熔點(diǎn) 沸點(diǎn)
C4H10 58 -138.4 ℃ -0.5 ℃
C4H10 58 -159.6 ℃ -11.7 ℃
正丁烷
異丁烷
正丁烷和異丁烷分子的組成相同，但結(jié)構(gòu)不同；正是分子結(jié)構(gòu)的不同才造成二者性質(zhì)上的差異。
請你與組內(nèi)同學(xué)合作，用不同顏色和大小的小球分別代表碳原子和氫原子，盡可能多地搭建符合以下兩種分子式的烷烴分子的球棍模型，并將相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式填入下表。
合作探究
分子式 球棍模型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式
C4H10
H—C—C—C—H
H H H
H
H
C
H
H
H
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
分子式 球棍模型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式
C5H12
比較搭建出來的兩組模型，說出它們在分子結(jié)構(gòu)上的相似之處和不同之處。
H—C—C—C—C—H
H H H H
H
H
C
H
H
H
H
H—C——C——C—H
H
H
H
C
H
H
H
—C—
H
H
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
實(shí)質(zhì)
(2) 同分異構(gòu)體：分子式相同而分子結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象：兩種或多種化合物具有相同的分子式卻具有不同的分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫作同分異構(gòu)現(xiàn)象。
定義
碳原子不同的結(jié)合方式。
(1) 同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵有兩點(diǎn)：一是分子式相同，二是結(jié)構(gòu)不同，二者缺一不可。
(2) 同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)化合物中，不僅存在于同類物質(zhì)之間，也存在于不同類物質(zhì)之間。
(3) 一般來說，有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子的增加而增加。
概念理解
性質(zhì)
同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)上的差別導(dǎo)致它們在性質(zhì)上有所不同，如在其他條件相同時，同分異構(gòu)體分子的主鏈越短，支鏈越多，其熔、沸點(diǎn)越低。
(1) 同分異構(gòu)體可能是同類物質(zhì)，此時物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。
(2) 同分異構(gòu)體也可以是不同類物質(zhì)，此時物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不相同。
CH3CH2CH2CH3
如：
與
CH3 CH CH3
CH3
如：
CH3CH CH2
與
同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體
概念 質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子 由同種元素形成的不同單質(zhì) 結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物 分子式相同而分子結(jié)構(gòu)不同的化合物
對象 原子 單質(zhì) 有機(jī)化合物 無機(jī)化合物、有機(jī)化合物
性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，物理性質(zhì)略有差異 化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差異較大 化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有遞變性 化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異
實(shí)例 、、 O3和O2 如甲烷、乙烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷
同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體之間的比較
學(xué)以致用
判斷下列各組中的兩種物質(zhì)是否屬于同分異構(gòu)體，并說明判斷的原因。
①
CH2 CH CH2 CH3
與
②
CH3 CH CH2 CH3
CH3
H3C CH CH CH3
CH3
CH3
①兩者的分子式相同，均為C4H8。第一種為烯烴，分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵；而后一種為環(huán)烷烴，分子結(jié)構(gòu)中只有碳碳單鍵。二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。
與
②第一種物質(zhì)的分子式為C5H10，而第二種的分子式為C6H12，二者分子式不同，故不是同分異構(gòu)體；二者結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故二者互為同系物。
烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法
書寫示例：書寫己烷 ( C6H14 ) 的同分異構(gòu)體。
(1) 將分子中全部碳原子連接成直鏈作主鏈：
C C C C C C
(2) 從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈，依次從主鏈中心對稱線 (虛線) 一側(cè)的各碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：
C C C C C
C
C C C C C
C
①
②
③
④
⑤
①
②
③
④
⑤
甲基不能連在鏈端(①位和⑤位)；否則會使主鏈變長，造成重復(fù)
對稱軸兩側(cè)的對稱碳原子(②位和④位)等效，連接支鏈時只需考慮一側(cè)即可
(3) 從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各碳原子上，或?qū)⑦@兩個碳原子作為兩個支鏈，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位置，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：
C C C C
C
C
①
②
③
④
①位、④位上不能連甲基等烴基
C C C C
C
C
①
②
③
④
②位、③位上不能連乙基等烴基，否則會使主鏈變長，造成重復(fù)
(4) 根據(jù)“碳四價”原則，補(bǔ)上氫原子，得到如下5種同分異構(gòu)體：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
H3C C CH2CH3
CH3
CH3
H3C CH CH CH3
CH3
CH3
速記口訣
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，碳原子滿足四價，不要重復(fù)多算。
烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法——等效氫法
有機(jī)化合物分子中化學(xué)環(huán)境完全相同的氫原子稱為等效氫原子，如CH4中的4個氫原子，CH3CH3中的6個氫原子均為等效氫原子。
(1) 等效氫原子
②號和③號碳原子所連接的氫原子是等效氫原子(共4個)
存在兩種等效氫原子
①號和④號碳原子所連接的氫原子是等效氫原子(共6個)
CH3CH2CH2CH3
①
②
③
④
思考討論
丁烷有2種同分異構(gòu)體，那么兩種丁烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有幾種？
問題
(2) 氫原子等效的幾種情況
①同一碳原子上所連接的氫原子是等效的，如CH4分子中的4個氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連接的甲基上的氫原子是等效的。
4個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，12個氫原子等效
H3C C CH3
CH3
CH3
③分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。
H3C C C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
分子中的18個氫原子是等效的
(3) 烷烴分子中等效氫原子有幾種，則該烷烴的一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。
丁烷有2種同分異構(gòu)體，那么兩種丁烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有幾種？
問題
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
Cl
CH3 CH CH2 CH3
Cl
CH3 C CH3
CH3
Cl
CH2 CH CH3
CH3
Cl
共4種
學(xué)以致用
(1)分子式相同的不同化合物一定是同分異構(gòu)體( )
(2)通式相同的不同物質(zhì)一定為同分異構(gòu)體( )
(3)具有相同的最簡式，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體( )
(4)同分異構(gòu)體可能具有不同的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)( )
(5)同分異構(gòu)體之間相對分子質(zhì)量，熔、沸點(diǎn)一定相同( )
(6)所有的烷烴都有同分異構(gòu)體( )
判斷下列對錯：
提示：不同的化合物， 一定結(jié)構(gòu)不同，又具有相同的分子式，則化合物一定是同分異構(gòu)體。
提示：通式相同，如CH4、 CH3CH3具有相同的通式CnH2n+2，但兩者分子式不同，則一定不為同分異構(gòu)體。
提示：具有相同的最簡式，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)。
提示：因?yàn)橥之悩?gòu)體分子的結(jié)構(gòu)不同，因此它們的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)可能不同。
√
×
×
×
√
×
1. 莽草酸(結(jié)構(gòu)簡式如圖示)可用于合成藥物達(dá)菲，下列說法不正確的是( )
A.該有機(jī)物中的官能團(tuán)有3種
B.該有機(jī)物中的羧基能與碳酸鈣反應(yīng)
C.該有機(jī)物的分子式為C7H8O5
D.該有機(jī)物易溶于水
C
2. 下列關(guān)于羥基和氫氧根的說法不正確的是( )
A. 二者不相同
B. 羥基比氫氧根少1個電子
C. 二者的組成元素相同
D. 羥基比氫氧根穩(wěn)定
D
3. 正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是( )
A.相對分子質(zhì)量相同，但分子的空間結(jié)構(gòu)不同
B.兩種化合物的組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同
C.具有相似的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)
D.分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同
D
認(rèn)識有機(jī)化合物
官能團(tuán)
同分異構(gòu)現(xiàn)象
有機(jī)化合物的分類
官能團(tuán)的概念
記憶常見官能團(tuán)的名稱和書寫方法
烴
烴的衍生物
同分異構(gòu)體的概念
判斷方法：減碳法、等效氫法

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