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有機化合物的
同分異構現象
第1章 有機化合物的結構與性質 烴
1.了解有機化合物存在的同分異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構現象的三種表現形式。
2.能判斷并正確書寫常見有機物的同分異構體。
3.理解官能團與有機化合物性質的關系，能列舉事實說明有機化合物分子中不同基團間相互影響與有機化合物性質之間存在的相互關系。
一、有機化合物的同分異構現象
同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象。
同分異構體：具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
同分異構現象是有機化合物種類繁多的原因之一。
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
下面每組中的兩種有機化合物互為同分異構體。請嘗試從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度，說明它們為什么互為同分異構體。
官能團位置異構
碳架異構
官能團異構
官能團位置異構
考點：同分異構體的書寫
1、碳架異構
烷烴同分異構體的書寫方法——減碳鏈法
以C6H14為例說明：
①先寫最長碳鏈： 。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
④補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
注意:
A.找中心對稱線
B.減C數目不超過C原子數的1/2
C.記住用H補齊C原子的四個鍵
D.甲基不掛第一位
乙基不掛第二位
丙基不掛第三位
…………
請你書寫分子式為C7H16的有機化合物的同分異構。
碳原子數越多，同分異構越多。（以烷烴為例）
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異構體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
考點：同分異構體的書寫
2、位置異構
等效氫法——判斷“等效氫”的三條原則（適用一元取代物）
同一碳原子上氫原子是等效的。
同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的。
處于對稱位置上的氫原子的是等效的。
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
對稱點
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
對稱點
①
②
①
①
3種
3種
3種
例、快速判斷下列有機物中一氯代物的同分異體的數目
對稱面
b
b
b
b
a
a
a
a
2種
考點：同分異構體的書寫
3、官能團異構
由于官能團的不同產生的異構現象
乙醇
甲醚
考點：同分異構體的書寫
3、官能團異構
由于官能團的不同產生的異構現象
苯甲醇
OH
CH2
OH
CH3
對甲苯酚
丙醛
丙酮
乙酸甲酯
丙酸
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
物理性質不同化學性質相似
物理性質和化學性質都不同
4、立體異構
具有立體異構關系的有機 化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同，但原子或原子團的空間排布情況不同。
⑴順反異構
由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵兩側
⑵對映異構
這兩種丙氨酸分子呈鏡像關系，不能完全重疊，就 像人的左、右手一樣。很多有機化合物特別是與生命現象有關的有機化合物都存在對映異構體，如葡萄糖、果糖等。
分子中含有手性碳原子
對映異構體可能在生物體內表現出完全不同的生理活性
正誤判斷
(1)相對分子質量相同的化合物互為同分異構體(　　 )
(2)分子式相同，各元素質量分數也相同的物質是同種物質(　　)
(3)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化(　　)
(4)同系物之間可以互為同分異構體(　　)
(5)淀粉與纖維素是化學式為(C6H10O5)n的同分異構體(　　 )
×
×
×
×
×
(6) 和 屬于官能團的位置異構(　　)
×
√
(7) 和 屬于順反異構(　　)
乙酸（CH3COOH）是你比較熟悉的一種有機化合物，請回憶它的化學性質。
羧基（-COOH）在結構上有什么特點？哪些性質反映了羧基的這些結構特點？乙酸和乙醇分子中都有羥基，但乙酸和乙醇的化學性質并不相同，這是為什么呢？
乙酸
羥基
比醇羥基氫易電離：顯酸性
二、有機化合物結構與性質的關系
1.官能團與有機化合物性質的關系
CH2＝CHCOOH
碳碳雙鍵
羧基
1)加成反應：
2)氧化反應：
4)取代反應：酯化反應
3)加聚反應
5)酸的通性
②使溴的CCl4溶液褪色
①與H2加成
①燃燒
②使KMnO4(H+)褪色
⑴一種官能團決定一類有機化合物的化學特性。
二、有機化合物結構與性質的關系
1.官能團與有機化合物性質的關系
②一些官能團含有極性鍵。例如,醇的官能團是羥基(—OH),氫氧鍵有很強的極性,易發生相關的化學反應。
(2)官能團具有一定特性的原因
①一些官能團含有不飽和鍵。例如,烯烴分子中的 鍵、炔烴分子中的—C≡C—鍵,易發生相關的化學反應。
交流
·
研討
根據不同基團之間的相互影響分析乙酸、水、乙醇中，羥基氫的活潑性強弱
實驗證明下列物質：①C2H5OH?、谒、鄞姿崛芤?，都能與金屬鈉反應放出H2,產生H2的速率由大到小的順序是 。
③>②>①
羥基上H的活動性：
CH3COOH > H2O > C2H5OH
2. 不同基團之間的相互影響與有機化合物性質的關系
有機化合物分子中相連接的基團間往往相互影響,從而導致鍵的極性發生改變,使有機化合物表現出一些性質上的差異。
例：甲苯中的甲基會影響苯環,使苯環上的氫原子更容易被取代
苯環也會影響甲基：苯不與酸性KMnO4反應，但是甲苯能被其氧化為苯甲酸
D
1.化合物分子中原子(或原子團)間的相互影響會導致其化學性質的不同，下面所列實驗事實不能證明這一點的是
A.鈉與水反應比鈉與C2H5OH反應劇烈
B.甲酸的酸性比乙酸強
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素
原子取代
D.相等質量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應，甲醇產生的H2更多
A
2.有機物結構理論中有一個重要的觀點：有機化合物分子中，原子(團)之間相互影響，從而導致化學性質不同。以下事實中，不能說明此觀點的是
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C.乙酸能與NaHCO3反應放出氣體，而乙醇不能
D.苯的硝化反應一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反應生成三硝基甲苯

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