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烯烴、炔烴及其性質
第1章 有機化合物的結構與性質 烴
1.掌握烯烴、炔烴的命名規則，會用系統命名法命名烯烴、炔烴；
2.能舉例說明烯烴、炔烴的化學性質,并能書寫相應的化學方程式；
3.能從結構的角度分析烷烴、烯烴和炔烴的化學性質的不同及烯烴和炔烴化學性質相似的原因。
自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。
乙烯的產量
衡量一個國家石油化工發展水平的標志是什么？
一、烯烴和炔烴組成及其結構特點
鏈烴 烯烴 炔烴
概念 分子中含有________ 的鏈烴 分子中含有碳碳三鍵的鏈烴
官能團 ________
___________
通式(只含一個官能團) (單烯烴)___________ (單炔烴)_____________
—C≡C—
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
二、烯烴和炔烴的命名
①命名方法
系統命名法——與烷烴相似，遵循最“長、多、近、簡、小”原則。
但不同的是主鏈必須含有官能團（如雙鍵或三鍵）
②命名步驟
選主鏈，含官能團（雙鍵或三鍵） ；
定編號，近官能團（雙鍵或三鍵） ；
寫名稱，標官能團（雙鍵或三鍵） 。
1 2 3 4 5 6
己二烯
2,4-二甲基-2,4-
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基—2—戊烯
2，3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名稱
雙鍵位置
主鏈名稱
取代基數目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
①CH3—CH = C—CH2—CH3　　　　
CH3
②CH 　C—CH—CH—CH3
CH3
C2H5
1
2
3
4
5
3-甲基-2-戊烯
1
2
3
4
5、6
3，4-二甲基-1-己炔
三、烯烴、炔烴的物理性質
C≤4時，常溫呈氣態，其他呈液或固態；
C 越多，沸點越高；同分異構體，支鏈越多沸點越低；
隨C的遞增，相對密度逐漸增大；
密度小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。
遞變規律與烷烴相似
乙烯的化學性質
烯烴的結構特征
預測烯烴化學性質
有碳碳雙鍵
有碳氫單鍵
在空氣中能燃燒
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
能發生加成反應或加聚反應
一定條件下能發生取代反應
在空氣中能燃燒
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
能發生加成反應或加聚反應
氧化反應
四、烯烴的化學性質
(1) 氧化反應
①可燃性
3/2n O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
練習1. 已知某烯烴的化學式為C5H10，它與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到的產物為乙酸和丙酸，推測此烯烴的結構。
CH3CH=CHCH2CH3
練習2. 若與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到的產物是二氧化碳和 CH3CH2COCH3 (丁酮)，推測此烯烴的結構。
CH3CH2C=CH2
CH3
(2) 加成反應
有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫加成反應。
H
H
H— C — C —H
︱
︱
Br
Br
︱
︱
︱
H
H—C＝C—H
+
Br—Br
︱
H
1, 2-二溴乙烷，
無色油狀液體
反應機理：
C=C斷開一個鍵，
斷開雙鍵變單鍵
(2) 加成反應
有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫加成反應。
CH2 = CH2 + Br—Br → CH2BrCH2Br
特征：
只進不出，產物只有一種
條件：
具有 碳碳雙鍵 或 三鍵
模型：
“斷一加二”
四、烯烴的化學性質
與 H2 、 HCl、Cl2、H2O 等發生加成反應
CH2=CH2 + H2
催化劑
△
CH2=CH2 + HCl
催化劑
CH3CH3 (乙烷，無色液體)
CH3CH2Cl (氯乙烷，無色液體)
CH2=CH2 + H2O
催化劑
加熱、加壓
CH3CH2OH (乙醇，無色液體)
（工業上乙烯水化法制酒精的原理）
1.某液態烴和溴水發生加成反應生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,則該烴是
A.3-甲基-1-丁烯 B.2-甲基-2-丁烯
C.2-甲基-1-丁烯 D.1-甲基-2-丁烯
B
2.用球棍模型表示的某有機反應的過程，該有機反應的類型是是
B
A.取代反應 B.加成反應 C.還原反應 D.酯化反應
(2) 加成反應——共軛二烯烴
CH2=CH—CH=CH2＋Br2―→ 。
CH2=CH—CH=CH2＋Br2―→ 。
分子中含有 個碳碳雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴稱為共軛二烯烴，如1,3-丁二烯的結構簡式為 。
1,3-丁二烯與溴按1∶1發生加成反應時有兩種情況：
兩
CH2=CH—CH=CH2
CH2=CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH=CH—CH2Br
1,2-加成
1,4-加成
已知：|||＋ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
A
四、烯烴的化學性質
(3) 加聚反應
由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的聚合物的反應叫做聚合反應。乙烯的聚合反應同時也是加成反應，所以這樣聚合反應又叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應。
－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ …
CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + …
n CH2=CH2
催化劑
—CH2—CH2—
[ ]n
聚乙烯
乙烯
單體
聚合度
鏈節
—CH2—CH2—
高分子化合物
制取聚乙烯（PE）
四、烯烴的化學性質
(3) 加聚反應
注意：1、由加聚反應制得的高分子化合物都是混合物。
2、由加聚反應制得的高分子化合物各元素的質量分數與單體中各元素的質量分數相同。
nCH2=CH
Cl
催化劑
n
[ CH2-CH ]
Cl
1、含一個碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n在后面。
2、含“C＝C—C＝C”的單體聚合物的寫法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。
3、含有一個碳碳雙鍵的兩個單體聚合物的寫法：雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n 在后面。
小技巧：加聚反應高聚物的寫法
完成下列加聚反應的化學方程式
①苯乙烯加聚反應：
② nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2]n
五、炔烴的化學性質
乙炔制備：實驗室可用電石（CaC2)與飽和食鹽水反應制取乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
火焰明亮、帶有濃煙。
乙炔燃燒的現象：
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可超過3000℃。因此，常用它來焊接或切割金屬。
不飽和度
烯烴和炔烴是含有不飽和鍵的烴類化合物，烯烴含有碳碳雙鍵，炔烴含有碳碳三鍵。
不飽和度，又稱缺氫指數，是有機物分子不飽和程度的量化標志，通常用希臘字母Ω表示。每少2個氫增加1個不飽和度。此概念在推斷有機化合物結構時很有用。
單鍵對不飽和度不產生影響，因此烷烴的不飽和度是0。
一個雙鍵貢獻1個不飽和度。
一個三鍵貢獻2個不飽和度。
一個環（如環烷烴）貢獻1個不飽和度。環烯烴貢獻2個不飽和度。
一個苯環貢獻4個不飽和度。
CH≡CH
酸性KMnO4
CO2
五、炔烴的化學性質
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
(1) 氧化反應
(2) 加成反應
總反應 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
溴水的顏色逐漸褪去
【思考】丙炔(CH3—C≡CH)在一定條件下與HBr發生加成反應,可能得到哪些鹵代烴 試寫出它們的結構簡式。
比較烷烴取代反應與烯烴加成反應
反應 比較項目 取代反應 加成反應
化學鍵的變化（斷什么鍵）
反應特點（原子的取下和加上）
生成物特點 (有機產物是否飽和，有幾種產物，與Cl2反應耗Cl2量）
斷C-H鍵
有上有下，取而代之
只上不下，加而成之
取代1mol H，
耗1mol Cl2
兩種產物
一種產物
加成1 mol 雙鍵，
耗1mol Cl2
C=C中一個鍵斷裂

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