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碳原子的成鍵方式
第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
1.了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性，理解有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。
2.通過(guò)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)模型，建立對(duì)有機(jī)物分子的直觀認(rèn)識(shí)，建立根據(jù)碳原子的成鍵方式分析有機(jī)物分子空間結(jié)構(gòu)的思維模型。
為什么僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物至今只有H2O和H2O2，但僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物超過(guò)幾千萬(wàn)種？
氧元素和氫元素
碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性
一般情況下，碳原子利用其最外層4個(gè)電子分別與其他原子之間通過(guò)共用電子對(duì)形成_______ 。
共價(jià)鍵
一、碳原子的成鍵方式
丙烯酸(CH2=CHCOOH)中碳原子的成鍵有哪些特點(diǎn)呢？
丙烯酸
s-p σ鍵
在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過(guò)共用電子對(duì)與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。
1.碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式
(1)碳原子能與其他原子形成________共價(jià)鍵；
(2)碳原子間的成鍵方式：______________________;
(3)碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等
四個(gè)
單鍵、雙鍵、叁鍵；
1.碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式
(4)碳原子與其他原子的成鍵方式
①碳原子與氫原子、鹵素原子之間只能形成_________。
②碳原子與氧原子、硫原子之間可以形成____________。
③碳原子與氮原子之間可以形成____________________。
單鍵
單鍵、雙鍵
單鍵、雙鍵、三鍵
2.共價(jià)鍵類型
σ 鍵
s-s σ鍵
s-p σ鍵
p-p σ鍵
①成鍵方式
未成對(duì)電子的原子軌道沿軸方向“頭碰頭”
②特征
①軸對(duì)稱 ②穩(wěn)定 ③可旋轉(zhuǎn)
π 鍵
主要為p-p π鍵。其形成過(guò)程如下圖：
未成對(duì)電子的原子軌道以“肩并肩”方式重疊
①成鍵方式
②類型
電子云重疊程度比σ鍵小，π鍵不如σ鍵牢固，易斷裂
通過(guò)π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
③特征
3.單鍵、雙鍵和三鍵
（1）碳碳單鍵
①1個(gè)碳原子與周?chē)?個(gè)原子成鍵
②碳原子與其他4個(gè)原子形成________結(jié)構(gòu)
四面體
③全為_(kāi)_____鍵，有較強(qiáng)的穩(wěn)定性。
σ
3.單鍵、雙鍵和三鍵
（2）碳碳雙鍵
①1個(gè)碳原子與周?chē)?個(gè)原子成鍵
②碳原子與其他4個(gè)原子形成________結(jié)構(gòu)
平面型
③形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上
④含有1個(gè)_____鍵和1個(gè)______鍵，易斷裂，可以發(fā)生________反應(yīng)。
σ
π
取代
（3）碳碳三鍵
①1個(gè)碳原子與周?chē)?個(gè)原子成鍵
②碳原子與其他相鄰原子形成________結(jié)構(gòu)
直線型
③形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上
④含有1個(gè)_____鍵和2個(gè)______鍵，易斷裂，可以發(fā)生________反應(yīng)。
σ
π
取代
3.單鍵、雙鍵和三鍵
4.極性鍵與非極性鍵
電負(fù)性差值越大，鍵的極性越大
例如：極性：F—H鍵>O—H鍵>N—H鍵>C—H鍵
O2
HCl
共用電子對(duì)不偏移
共用電子對(duì)偏移
共價(jià)鍵
非極性鍵：
極性鍵：
同種原子形成的共價(jià)鍵，電子對(duì)不發(fā)生偏移。
不同種原子形成的共價(jià)鍵，電子對(duì)發(fā)生偏移。
1.下列說(shuō)法正確的是(　 　)
A.碳原子的最外層有4個(gè)電子,故只能形成4條單鍵
B.破壞碳碳雙鍵和三鍵所需要的能量分別是破壞碳碳
單鍵所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共價(jià)鍵
D.乙醇和乙酸中均含有羥基(—OH),但兩者性質(zhì)不同
CD
2.在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(　　)
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
B
有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題
基本方法
先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板，最后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果。
結(jié)構(gòu) 四面體形 平面形 直線形
模板 5個(gè)原子構(gòu)成四面體，有3個(gè)原子共面。 6個(gè)原子共面 12個(gè)原子共面 a-C≡C-b
4個(gè)原子共直線；苯環(huán)上處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線
有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少、可能、一定等)。
對(duì)照模板確定
共線共面原子數(shù)目
1、結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有6個(gè)原子共面。
2、結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有4個(gè)原子共線或共面。
3、結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有12個(gè)原子共面
4、結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子中所有原子不可能全部共面。
有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題
類型1：直線與平面連接
直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。
共面
共線
所有原子共平面
有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題
類型2：平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。
共面
共面
最多有16個(gè)原子共平面
一定有16個(gè)原子共平面
可能有16個(gè)原子共平面


有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題
類型3：平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。
最多____個(gè)原子共平面
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有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題
類型4：直線、平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。
共線
共面
共面
分子原子最多_____個(gè)原子共平面
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3.分析下圖所示的分子結(jié)構(gòu)
(1)在同一條直線上的原子最多有　　　　個(gè)。
(2)肯定在同一平面內(nèi)的原子最多有　　　　個(gè)。
(3)可能在同一平面內(nèi)的原子最多有　　　　個(gè)。
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碳原子的成鍵方式
碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式
共價(jià)鍵類型
單鍵、雙鍵和三鍵
極性鍵與非極性鍵
有機(jī)物原子共線共面問(wèn)題

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