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烯烴、炔烴及其性質(zhì)
第1章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
1.會用系統(tǒng)命名法命名烯烴、炔烴；
2.能從結(jié)構(gòu)的角度分析烷烴與烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)的不同及烯烴與炔烴性質(zhì)相似的原因。
3.了解加成反應(yīng)的特點。
回憶乙烯分子的結(jié)構(gòu)，乙烯的性質(zhì)；試推測烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。
CH2==CH2
平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；
氧化、加成、加聚
一、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)與命名
(1)烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)
根據(jù)烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)特點，推導(dǎo)烯烴和炔烴的組成通式并完成下表
烯　烴 炔　烴
結(jié)構(gòu)
通式
分子 構(gòu)型
含有碳碳雙鍵的鏈烴
含有碳碳三鍵的鏈烴
只含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為CnH2n(n≥2)
只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)
與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共平面
與三鍵碳原子直接相連的其他原子共直線
—C≡C—
（2）烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法
與烷烴相似。
不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。
書寫名稱時，必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。
① CH2 = CH – CH2 – CH3
② CH3 – CH = CH – CH3
③ CH2 = C – CH3
CH3
1–丁烯
2–丁烯
( 2–甲基–1 –丙烯 )
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
（2）烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法
①選主鏈，含雙鍵(三鍵)
將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈為主鏈，稱為“某烯” 或“某炔”。
②定編號，近雙鍵(三鍵)
離官能團最近一端開始編號，使雙鍵或三鍵的位次較小，且使取代基位次較小
③寫名稱，標(biāo)雙鍵(三鍵)
支鏈在前，主鏈在后，且用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵位置，用二、三標(biāo)明雙鍵和三鍵的數(shù)目
1.給下列有機物命名
(1) 命名： 。
(2)
命名： 。
(3)
命名： 。
2-乙基-1-丁烯
4-甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-2,4-己二烯
2.按系統(tǒng)命名法，下列有機物的命名正確的是
A.3-乙基戊烷 B.2-甲基-3-乙基丁烷
C.3-乙基-1-丁炔 D.2,3-二甲基-3-戊烯
A
3.某炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其正確名稱為
A.2-甲基-3-乙基-4-戊炔 B.3-異丙基-1-戊炔
C.3-丙基-1-戊炔 D.4-甲基-3-乙基-1戊炔
D
二烯烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱
分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴叫作共軛二烯烴
CH2=CHCH=CH2
1，3-丁二烯
CH2=C—CH=CH2
CH3
2-甲基-1，3-丁二烯
二、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)
根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，總結(jié)烯烴的相關(guān)物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
隨著C數(shù)增多，沸點、密度逐漸升高
炔烴同理
二、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)
(1)C1～4氣態(tài)，隨著C數(shù)增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)；
(2)密度比水小，且隨相對分子質(zhì)量的增加而增大;
(3)均難溶于水,易溶于有機溶劑等。
(4)熔點、沸點一般碳原子數(shù)的遞增而升高;
三、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)
1.燃燒
①烯烴和炔烴燃燒現(xiàn)象的不同
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
點燃
y
4
y
2
②燃燒時，乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑煙產(chǎn)生，這是乙炔中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烯高的緣故。
2.氧化反應(yīng)
烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律
烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
烯烴被氧化的部位
氧化產(chǎn)物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R2
R1
RCOOH
乙炔與溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反應(yīng)
烯烴、炔烴分子都含有不飽和鍵，具有相似的化學(xué)性質(zhì)。
應(yīng)用：鑒別烯烴（炔烴）和烷烴
3.加成反應(yīng)
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)
試劑 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2＝CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2＝CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH3CHClCH3
CH2＝CH2 + H2O
CH2＝CHCH3 + H2O
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
3.加成反應(yīng)
炔烴也能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)
總反應(yīng) CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
試寫出乙炔與水的加成反應(yīng)
CH≡CH + H2O CH3－CHO
與水加成(高溫、催化劑/制得醇)
CH3－CH＝CH2+ H2O CH3CHCH3
｜
OH
生成的(CH2＝CH－OH)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛
3.加成反應(yīng)
炔烴也能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)
丙炔(CH3—C≡CH)在一定條件下與HBr發(fā)生加成反應(yīng),可能得到哪些鹵代烴 試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。
1.既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通過足量的氫氧化鈉溶液
B.通過足量的溴水
C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液
D.與氫氣反應(yīng)
B
4.加聚反應(yīng)
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ]n
催化劑
CH3
聚丙烯
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
導(dǎo)電塑料——聚乙炔
催化劑
2.某有機化合物的鍵線式為 。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(　　)
A.分子式為C10H16
B.常溫下呈液態(tài),難溶于水
C.其一氯代物有8種
D.能與溴發(fā)生加成反應(yīng)
C
3.某單烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是CH3-CH2-CH2-CH3，該烯烴可能結(jié)構(gòu)是
2種
B
CH3＝CH2-CH2-CH3
CH3-CH2＝CH2-CH3
該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)是( )
A.1種 B 2種 C 3種 D 4種
4.某單烯烴經(jīng)與氫氣加成后得到的飽和烴是:
CH3
CH3
︱
︱
CH3—CH—CH2—CH—CH3
5.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)
B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A

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