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烷烴及其性質
第1章 有機化合物的結構與性質 烴
1.認識烴與烷烴的組成、烷烴的結構特點；
2.掌握烷烴的物理性質及變化規律，掌握烷烴的化學性質，了解取代反應的特點。
圓白菜葉子表層中有二十九烷(C29H60)
蘋果表面的蠟狀物質中有二十七烷(C27H56)
螞蟻分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)
烷烴的結構和性質？
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
名稱 結構簡式 分子式 C原子 的雜化方式 分子中的
共價鍵類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
寫出相應的結構式和結構簡式，并分析它們組成和結構上的相似點
碳鏈呈鋸齒狀排列
一、烷烴的結構特點
（1）碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。
（2）分子中的共價鍵全部是單鍵。
（3）空間結構：四面體形，碳鏈呈鋸齒狀，所有原子不可能共平面；
（4）鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)，且有機化合物中分子式只要符合此通式的，一定是鏈狀烷烴。
共價鍵的數目=3n+1
【注意】環烷烴的通式為CnH2n (n≥3)
聯想
·
質疑
觀察下表中所給的數據，你能得到哪些規律？
名稱 結構簡式 常溫狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度 水溶性
甲烷 CH4 氣 -182 -164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 氣 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 氣 -189.7 -42.1 0.582 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 氣 -138.4 -0.5 0.579 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.626 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.778 不溶
常溫下、碳原子數 ≤ 4 ，為氣態，碳原子數 ≥ 17 ，為固態
烷烴難溶于水、易溶于有機溶劑（如汽油、乙醇、苯）。
二、烷烴的物理性質
(1)顏色:均為無色物質。
(2)熔、沸點:烷烴的熔、沸點一般隨碳原子數的增加而升高。
(3)狀態:常溫、常壓下烷烴的狀態隨碳原子數的增加逐漸由氣態、液態變到固態。
(4)密度:隨著碳原子數增多,密度逐漸增大,但都比水的密度小。
(5)溶解性:烷烴都不溶于水,易溶于苯、乙醚等有機溶劑。
相同碳原子數時,支鏈越多,熔、沸點越低
新戊烷常溫下為氣態
如沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷
已知①丁烷；②2 甲基丙烷；③正戊烷；④2 甲基丁烷；⑤2,2 二甲基丙烷，下列關于它們的沸點的排列順序正確的是(　　)
A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③
C
滴有石蕊的堿
滴有石蕊的酸
根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表：
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣
(在光照下)
無色
難溶于水
易燃
不反應
取代反應
不反應
不反應
KMnO4溶液
溴的四氯化碳溶液
CH4
同系物的分子結構相似,故化學性質相似。烷烴的結構決定了其性質與甲烷的相似。
通常條件下穩定
在光照下與氯氣發生取代反應
在空氣中能燃燒
碳氫鍵、碳碳單鍵
常溫下烷烴很不活潑，與強酸，強堿，強氧化劑和還原劑等都不發生反應，只有在特殊條件下（如光照或高溫）下才能發生某些化學反應。
三、烷烴的化學性質
1.穩定性
烷烴的化學性質與甲烷類似，通常較穩定，與強酸、強堿及強氧化劑和還原劑均不反應，不能使酸性高錳酸鉀褪色。
2.與鹵素單質的反應
回顧甲烷與氯氣的反應
回顧甲烷與氯氣的反應——取代反應
一氯甲烷(氣態)
二氯甲烷(油狀液體)
三氯甲烷或氯仿(油狀液體)
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
光照
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯甲烷或四氯化碳(油狀液體)
滅火劑
特點：在甲烷與氯氣的取代反應中，每取代一個H就要消耗一個Cl2，該反應是連鎖反應，無論以多少的比例混合，均有五種產物，其中HCl的量最多。
產物：五四三二一（五種產物，四種有機物，三種液體，兩種氣體，一種無機物）
思考與討論
寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。指出該反應的反應類型，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
+
Cl－Cl
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
H－Cl
+
光照
C－H鍵斷裂
形成C－Cl鍵
思考與討論
乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
取代程度 取代產物結構簡式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
(包括HCl在內，共生成10種產物)
在光照條件下，烷烴只能與鹵素單質發生取代反應，不能與鹵素單質的水溶液反應。
烷烴取代反應需注意的5個方面
(5)定量關系:
n(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋…＝n(HX)
1mol鹵素單質只能取代1mol H
(4)反應產物——連鎖反應，混合物(多種鹵代烴)，不適宜制備鹵代烴。
(3)反應的特點——分步取代，多步反應同時進行，產物多
(2)反應物狀態——純鹵素單質(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反應的條件——光照（自然光）/加熱。
一上一下：下一個H，上一個X原子（F、Cl、Br）
三、烷烴的化學性質
3.與氧氣的反應
根據甲烷的燃燒反應，寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學方程式，并寫出烷烴燃燒的通式
16CO2＋18H2O
點燃
2C8H18＋25O2
nCO2＋(n+1)H2O
點燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
烴完全燃燒的規律
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
點燃
y
4
y
2
生成物問題:生成CO2、H2O的量與反應物組成關系
C
H
CxHy
耗氧問題: ①相同物質的量的烴，耗氧量比較
②相同質量的烴，耗氧量比較
【例1】完全燃燒相同物質的量的某烴，消耗O2的物質的量最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
方法：分子式為CxHy的烴，直接求出(x+y/4)的值，其值越大，耗氧量越多。
B
等物質的量的烴完全燃燒，碳多耗氧多； 碳相同時氫多耗氧多
等物質的量下列有機物完全燃燒，耗氧由大到小的順序為__________________：
①CH4、②C3H4、③C2H4、④C2H2、⑤C3H8；
⑤ ② ③ ④ ①
烴完全燃燒的規律
【例2】完全燃燒相同質量的某烴，消耗O2的物質的量最多的是( )
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
C ------- O2 4H ------- O2
12g 1mol 4g ----- 1mol
分析：等質量的C和H比較，后者耗氧多；把分子化為CHx，H%越大，耗氧越多。
A
等質量的烴完全燃燒，含氫量越多，耗氧就越多。
等質量下列有機物完全燃燒，耗氧由大到 小的順序分別為 ___________：
①CH4、②C3H4、③C2H4、④C2H2、⑤C3H8；
①⑤③②④
烴完全燃燒的規律
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
點燃
y
4
y
2
120℃ 時，1體積某烴和4體積氧氣混合，完全燃燒后，恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中不可能是（ ）
A、CH4 B、C3H4 C、C2H4 D、C2H6
D
CxHy +（x + y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O ΔV
1 x + y/4 x （液） 減少1 + y/4
1 x + y/4 x y/2（氣） 減少1 - y/4
增加y/4 – 1
烴完全燃燒的規律
【例3】下列各組物質中，只要總質量一定，不論以何種比例混和，完全燃燒生成二氧化碳和水的質量也總是定值的是 （ ）
A．丙烷和丙稀 B.乙烯和環丙烷 C.乙烯和丁烯 D.甲烷和乙烷
B
(5)最簡式相同的烴（或有機物），無論以何種比例混合，只要混合物總質量一定，完全燃燒耗氧量為定值，產生的CO2和H2O的量總是一個定值。
(4)總質量相等，任意混合，
生成CO2相等，即含碳量相等；也即含碳的質量分數相等；
生成H2O相等，即含氫量相等；也即含氫的質量分數相等。
取一定質量的下列各組物質混合后，無論以何種比例混合，其充分燃燒后一定能得到相同物質的量的二氧化碳和水的是
A．C2H2 C2H6 B． CH4 C3H8
C．C3H6 C3H8 D． C2H4 C4H8
D
烴完全燃燒的規律
【例4】A、B是分子量不相等的兩種有機物，無論A、B以何種比例混合，只要混合物的總物質的量不變，完全燃燒后生成CO2的質量也不變。符合這一條件的組合是 ( )
A．HCHO CH3COOH B．HCOOCH3 CH3COOH
C．C2H4 C2H5OH D．CH4 C10H8O2
總物質的量相等，任意混合，耗氧量相等
①生成CO2相等：指分子中C原子數相等，即A（H2O）m 如：C2H4 和C2H5OH 2H2和CH3CHO
（ C2H4H2O）
（ C2H2 H2O）
B、C
②生成H2O相等：指分子中H原子數相等，即A（CO2）m 如：CH4 和 C2H4O2 C2H6和C3H6O2
（CH4 CO2）
（ C2H6 CO2）

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