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有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
第1章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
1.了解有機化合物存在的同分異構(gòu)現(xiàn)象
2.能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、會書寫同分異構(gòu)體
3.理解官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系
正戊烷
異戊烷
新戊烷
正戊烷、異戊烷、新戊烷分子式相同，都為C5H12，但結(jié)構(gòu)卻大相徑庭。正是由于碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，即分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。同分異構(gòu)現(xiàn)象也是有機化合物種類繁多的原因之一。
一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象
同分異構(gòu)現(xiàn)象
同分異構(gòu)體
分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物
碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數(shù) 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
同分異構(gòu)體
分子式相同
結(jié)構(gòu)不同
相對分子質(zhì)量相同
組成元素相同
元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同
×
種類相同：物理性質(zhì)不同、化學(xué)性質(zhì)相似
種類不同：物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)均不同
有機物
CO(NH2)2
無機物NH4OCN
普遍存在
HCOOH
CH3CH2OH
C2H2
C6H6
轉(zhuǎn)化
化學(xué)變化
二、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
同分異構(gòu)現(xiàn)象
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
官能團位置不同
位置異構(gòu)
碳骨架不同
官能團不同
官能團異構(gòu)
順反異構(gòu)
對映異構(gòu)
......
1、構(gòu)造異構(gòu)
異構(gòu)類型 分子式 同分異構(gòu)體 類別
碳架異構(gòu) C4H10 碳骨架不同
位置異構(gòu) C4H8 官能團位置不同
C6H4Cl2 官能團 異構(gòu) C2H6O 官能團種類不同
1．下列選項屬于官能團種類異構(gòu)的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2
B．CH2=C(CH3)2 和 CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2OH 和 CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3
D
2、立體異構(gòu)-順反異構(gòu)
原因：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。
順式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側(cè)。
反式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側(cè)。
2.下列有機化合物中有順反異構(gòu)體的是 (　　)
CH2=CHCH2Cl B.
C. ClCH=CHCH3 D.
C
形成條件：
(1)有碳碳雙鍵；
(2)雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
2、立體異構(gòu)-對映異構(gòu)
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
COOH
H3C
OH
H
C
HOOC
CH3
HO
H
C
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同（手性碳），它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣兩個分子互為對映異構(gòu)體
一、減碳法書寫碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體
方法指導(dǎo)
第一步，寫出直鏈異構(gòu)體最長的結(jié)構(gòu)簡式；
第二步，在直鏈上減少1個碳作甲基（—CH3）取代基，其余為主鏈（甲基連在主鏈上，端點碳除外）；
第三步，再減少2個碳為2個甲基或1個乙基（—CH2CH3）取代基，連在剩余碳形成的主鏈上，乙基至少連在離端點碳相隔1個碳的碳原子上；
第四步 ，依次減少直鏈異構(gòu)體上的碳原子作為取代基（主鏈?zhǔn)冀K為最長碳鏈）。
以此類推，進行書寫。
找中心對稱線，由心到邊不到端
寫出庚烷（C7H16）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
C—C—C—C—C —C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH3
①寫出直鏈異構(gòu)體最長的結(jié)構(gòu)簡式
C—C—C—C—C—C
C
CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
C—C—C—C—C—C
C
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
②找中心對稱線，由心到邊不到端
寫出庚烷（C7H16）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
③摘兩碳，整到散；兩支鏈，對鄰間
—CH2CH3
（整：一個乙基）
—CH3—CH3
（散：兩個甲基）
到
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C
C
C
注意：支鏈的連入不能增加主鏈的長度
甲基不到端；
乙基不到次。
C—C—C—C
C
（減去的碳原子數(shù)不能超過其總數(shù)的二分之一）
④摘三碳，整到散；兩支鏈，對鄰間；三支鏈，對鄰間
C
C
—CH2—CH2—CH3
—CH2—CH3和—CH3
3個—CH3
寫出庚烷（C7H16）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
①先寫直鏈：
③減少2個碳原子，將其作為一個支鏈（乙基）或兩個支鏈（甲基）并移動位置
C－C－C－C－C－C
②減少1個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
練：寫出己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
二、插入法書寫位置異構(gòu)的同分異構(gòu)體
方法指導(dǎo)
第一步，先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架；
第二步，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中；
第三步，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
（適用于單烯烴、炔烴、酮、醚、酯等）
寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C—C—C
C
C
①寫此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架
C=C—C—C—C
C—C = C—C—C
C=C—C—C
C
C—C=C—C
C
C—C—C=C
C
②根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中
三、一元取代物、單官能團有機物的同分異構(gòu)體—等效H法
同一碳原子上的氫
乙烷
同一碳原子上所連甲基上的氫
位于對稱位置的氫
苯環(huán)上的氫
等效氫
新戊烷
三、一元取代物、單官能團有機物的同分異構(gòu)體—等效H法
有幾種等效氫就有幾種一元取代物
C3H7—X 2種
C4H9—X 4種
C5H11—X 8種
新戊烷的一氯代物有____種
1
關(guān)鍵：找有機分子的對稱性
X：鹵素（Cl、Br、I等）、—OH、—NO2、
—NH2、—CHO、—COOH等
寫出分子式為C4H10O的有機物中含有—OH可能的結(jié)構(gòu)簡式。
OH
OH
OH
OH
醇（含—OH）：
4種
同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
1.有機物C4H9Cl的同分異構(gòu)體（不包括空間異構(gòu)）的個數(shù)是（ ）。
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
C
2.戊醇的同分異構(gòu)體（屬于醇類）的數(shù)目有（ ）。
A．5種 B．6種 C．7種 D．8種
D
3.B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。
①屬于A的同系物；
②苯環(huán)上有4個取代基；
③苯環(huán)上一氯代物只有一種。
10
三、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系
1、官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系
①一些官能團含有不飽和鍵。
例如,烯烴分子中的 鍵、炔烴分子中的—C≡C—鍵,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。
②一些官能團含有極性鍵。
例如,醇的官能團是羥基(—OH),氫氧鍵有很強的極性,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。
2、不同基團之間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系
有機化合物分子中相連接的基團間往往相互影響,從而導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,使有機化合物表現(xiàn)出一些性質(zhì)上的差異。
(1)乙酸和乙醇分子中都有羥基(-OH),但在乙酸分子中羥基與 相連,在乙醇分子中羥基與CH3-CH2-相連,因此乙酸和乙醇的化學(xué)性質(zhì)有所不同。
(2)醇和酚的分子中都有羥基,但由于分子中與羥基相連的烴基不同,使得醇和酚的化學(xué)性質(zhì)有所不同。
(3)醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能連接一個烴基、酮的羰基上連接著兩個烴基,使得醛和酮的化學(xué)性質(zhì)有所不同。
例：甲苯中的甲基會影響苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子更容易被取代
苯環(huán)也會影響甲基：苯不與酸性KMnO4反應(yīng)，但是甲苯能被其氧化為苯甲酸
酸性KMnO4
COOH
1.下列說法正確的是(　　)
A．兩種烴相對分子質(zhì)量相同，但結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同，一定互為同分異構(gòu)體
B．有機化合物和無機化合物之間不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象
C．兩種有機化合物若互為同分異構(gòu)體，則它們一定不互為同系物
D．兩種烴所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則它們一定互為同分異構(gòu)體
C
2.化合物分子中原子(或原子團)之間的相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的不同,下面所列實驗事實不能證明這一點的是(　　)
A.鈉與水反應(yīng)比鈉與C2H5OH反應(yīng)劇烈
B.甲酸的酸性比乙酸強
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素原子取代
D.相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng),甲醇產(chǎn)生的H2更多
D

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