資源簡介

(共21張PPT)
碳原子的成鍵方式
第1章 有機化合物的結構與性質 烴
1.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性
2.能通過碳原子的成鍵方式分析有機物分子空間結構
（原子共平面問題）
甲烷
(CH4)
乙烯
CH2=CH2
苯
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
取代反應
加成反應
與酸性 KMnO4 溶液反應
取代反應
與金屬鈉反應
氧化反應
酯化反應
與 NaOH 溶液反應 酯化反應
水解反應
“結構決定性質，性質反映結構”
你了解有機化合物分子中碳原子的成鍵方式和官能團的結構特點嗎？它們是怎樣影響有機化合物 的性質的？
下面是一些有機化合物的結構式或結構簡式。
甲烷
乙烯
乙炔
2 -甲基丙烷
甲醛
環(huán)己烷
苯
氯乙烷
請根據(jù)上述有機化合物的結構式或結構簡式回答：
1. 各有機化合物分子中，與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？
2. 各有機化合物分子中，碳原子的成鍵數(shù)目分別是多少？
3. 有機化合物分子中，碳原子的成鍵情況有何特點？
一、碳原子的成鍵方式
碳原子可以彼此間成鍵，碳原子通過共價鍵(共用電子對)也可以與其他原子(H、O、N等)形成共價化合物，每個碳原子形成4個共價鍵。
碳原子的最外電子層有4個電子，不易得到電子，也不易失去電子,通常以共價鍵與其他原子結合。
1. 單鍵、雙鍵和三鍵
鍵型名稱 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
表示符號
成鍵方式 1個碳原子與周圍4個原子成鍵 1個碳原子與周圍3個原子成鍵 1個碳原子與周圍2個原子成鍵
碳原子 的飽和性 飽和 不飽和 不飽和
空間結構 四面體形 平面形 直線形
碳原子與其他4個原子形成四面體結構 形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上 形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上
甲烷不能發(fā)生加成反應，乙烯(碳碳雙鍵)，乙炔(碳碳三鍵)，能發(fā)生加成反應，它們之間的碳碳共價鍵的類型有什么特點
甲烷分子中碳原子的四個sp3雜化軌道分別沿
著各自的軸向與四個氫原子的1s原子軌道重
疊，從而形成空間結構為正四面體形的分子。
只含有σ鍵，較穩(wěn)定只能發(fā)生取代反應
乙烯分子中兩個sp2碳原子以sp2-sp2“頭碰頭”的方式重疊σ 鍵，一個sp2碳原子分別與氫原子的1s軌道形成四個 sp2-sσ 鍵。兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。
乙炔分子中兩個sp碳原子以sp-sp“頭碰頭”的方式重疊σ 鍵，一個sp碳原子分別與氫原子的1s軌道形成兩個 sp-sσ 鍵。兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式，形成了π鍵。
含有π鍵，易斷裂，發(fā)生加成反應
有機化合物的共價鍵有兩種基本類型：σ鍵和π鍵
鍵型 單鍵 雙鍵 三鍵
σ鍵π鍵數(shù)目 一個σ鍵 一個σ鍵 一個π鍵 一個σ鍵 二個π鍵
反應類型 取代反應 π鍵比σ鍵更活潑，能發(fā)生加成反應 有機化合物的化學性質除了取決于分子是否含有不飽和鍵外，還與鍵的極性相關。
2. 極性鍵和非極性鍵
共用電子對不偏移
共用電子對偏移
(偏向Cl而偏離H)
極性鍵中，共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷，共用電子偏離的成鍵原子 帶部分正電荷。
共價鍵的極性越強，在反應中越容易發(fā)生斷裂，因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位
共價鍵的極性與物質化學性質的關系
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發(fā)生斷裂
C2H5
O
H
δ+
δ-
在研究有機化合物時，可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，進而 分析和預測有機化合物分子的反應活性部位（在反應中的斷鍵部位）。
共價鍵極性強弱判斷
通常，我們可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性。例如，在 C—O 鍵中， 碳原子吸引電子能力較氧原子弱，因此 C—O 鍵為極性鍵，其中碳原子帶部分正電荷、氧原子 帶部分負電荷。 我們還可以利用元素的電負性數(shù)值判斷和比較鍵的極性。電負性是表示元素原子在成鍵 時吸引電子能力強弱的一種標度。電負性數(shù)值越大，元素原子在成鍵時吸引電子的能力就越 強；成鍵兩元素電負性數(shù)值相差越大，鍵的極性就越強。例如，C—O 鍵的極性強于 C—Cl 鍵的極性。
提示 F—H鍵>O—H鍵>N—H鍵>C—H鍵（電負性差值越大，鍵的極性越大）。
應注意的是，鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強弱程度可能會發(fā)生變化。
分析角度 預測在反應中可能的斷鍵部位 結構式
判斷分子中是否有不飽和鍵：
尋找分子中有極性的化學鍵：
乙醇和氯乙烷分子的結構式分別為 和
請分析和預測乙醇和氯乙烷分子在反應中可能的斷鍵部位。
無不飽和鍵
無不飽和鍵
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ+
正誤判斷：
(1)由不同元素的原子形成的共價鍵一定是極性鍵(　　)
(2)由同種元素的原子形成的雙原子分子中的共價鍵一定是非極性鍵(　　)
(3)化合物中不可能含有非極性鍵(　　)
(4)當氧原子與氟原子形成共價鍵時，共用電子偏向氟原子(　　)
(5)乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵(　　)
(6)乙醇分子中“C—H”鍵的極性比“O—H”的極性弱(　　)
√
√
×
√
√
√
考點突破：有機化合物的共面問題
109 28′
直線形，鍵角1800
平面形，鍵角120°
120
180
四面體，鍵角120°
3原子共平面
6個原子共平面
4個原子共直線
共平面
12個原子共平面
組合在一起分析有機物的共面，共線問題
【例】有機物M 分子中，最多有幾個原子共直線？最多有幾個原子共平面？
最多有18個原子共面
最多有6個原子共直線
A.甲苯( )所有原子共平面
B.苯乙炔( )所有原子共平面
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上
D.丙烯(CH3CH=CH2)所有碳原子共線
1.下列說法正確的是(　　)
B
C
3.下列說法中錯誤的是
A.所有的烷烴中都是既有極性鍵，又有非極性鍵
B.所有的烯烴中都是既有極性鍵，又有非極性鍵
C.因為碳元素的電負性為2.5，而氯元素的為3.0，所以在CCl4中碳元素呈現(xiàn)＋4價
D.有機化學反應可能發(fā)生在極性鍵上
A
2.大多數(shù)有機物分子的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結合的化學鍵是
A.只有極性鍵 B.只有非極性鍵
C.有極性鍵和非極性鍵 D.只有離子鍵
4.從碳原子的成鍵情況來分析，下列結構式不合理的是
A. B.
C.
D.
A

展開更多......

收起↑