資源簡(jiǎn)介

(共30張PPT)
苯、苯的同系物及其性質(zhì)
第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
1.了解苯的結(jié)構(gòu)。掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液等的反應(yīng)。
2.掌握苯及其同系物的命名，了解不同官能團(tuán)之間存在的相互影響。
氣球遇到橙子汁會(huì)怎樣？為什么？
產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠
芳香烴
含有苯環(huán)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)
只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接鏈狀烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴
多環(huán)芳烴：分子中有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴稱為多環(huán)芳烴
稠環(huán)芳烴：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的并合而形成的芳香烴通
苯并芘
1.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
一、苯的同系物命名
(1)一元取代物 (烷基為取代基)——苯為母體
甲苯
乙苯
正丙苯
異丙苯
(2) 苯的二元取代物——加“鄰、間、對(duì)”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示
鄰二甲苯
(1,2-二甲苯)
間二甲苯
(1,3-二甲苯)
對(duì)二甲苯
(1,4-二甲苯)
(3) 三元取代物——用數(shù)字代表取代基的位置或用“連、偏、均”字表示它們的位置
1,2,3-三甲苯(連三甲苯)
1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯(均三甲苯)
(4) 對(duì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜或支鏈上有官能團(tuán)的化合物,也可把支鏈作為母體,苯環(huán)當(dāng)作取代基命名
2-甲基-3-苯基戊烷
苯乙烯(乙烯基苯)
苯乙炔
2-苯基-2-丁烯
1,3-二甲基-2-乙基苯
二、苯的同系物的物理性質(zhì)
①苯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度
無(wú)色
液體
特殊氣味
比水小
熔、沸點(diǎn) 溶解性 揮發(fā)性
不溶于水
易揮發(fā)
較低
②苯的同系物的物理性質(zhì)
一般為無(wú)色液體，具有類似苯的特殊氣味，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是良好的有機(jī)溶劑，密度比水小。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
追根
·
尋源
苯分子的特殊結(jié)構(gòu)
①苯分子是平面形分子，分子中六個(gè)碳原子通過(guò) σ 鍵結(jié)合成正六邊形的碳環(huán)，每個(gè)碳原子 通過(guò) σ 鍵分別與一個(gè)氫原子結(jié)合，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。
②在環(huán)平面的上下形成了環(huán)狀的離域大 π 鍵
③苯的結(jié)構(gòu)也可以用共振式表示
該成鍵方 式使得苯的結(jié)構(gòu)較為特殊，其化學(xué)性質(zhì)與乙烯、乙炔大不相同
交流
·
研討
1. 苯在一定條件下能與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，那么，它還能與其他試劑發(fā)生取代反應(yīng)嗎？
2. 苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？
3. 苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，那么，苯的同系物能否與溴水發(fā)生加成反應(yīng)？
1.苯及其同系物的氧化反應(yīng)
苯及其同系物都屬于芳香烴，但苯的同系物的分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，這使得苯 的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。
⑴可燃性：
CnH2n-6 +
O2
點(diǎn)燃
nCO2
+（n-3）H2O
⑵與酸性KMnO4的反應(yīng)
振蕩
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
⑵與酸性KMnO4的反應(yīng)
在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈烴基就能被酸性 KMnO4 溶液氧化，通常被氧化為羧基。
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高錳酸鉀溶液
3.下列苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化嗎？
能使KMnO4(H+)溶液褪色
不能使KMnO4(H+)溶液褪色
交流
·
研討
苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，那么，苯的同系物能否與溴水發(fā)生加成反應(yīng)？
振蕩
苯能萃取溴水中的溴
振蕩
甲苯能萃取溴水中的溴
苯及其同系物不易發(fā)生加成反應(yīng)而易發(fā)生取代反應(yīng)
2.苯及其同系物的取代反應(yīng)
（1）與鹵素單質(zhì)（如 液溴）
①苯與鹵素單質(zhì)（如 液溴）
溴苯
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大
強(qiáng)酸
能與硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀
液溴，不能用溴水！
FeBr3做催化劑
②甲苯與鹵素單質(zhì)（如 液溴）
甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對(duì)位上H原子更易發(fā)生取代反應(yīng)。
CH3
CH3
+ 3Br2
Fe
CH3
Br
+ 3HBr
Br
Br
Fe做催化劑，苯環(huán)鄰位與對(duì)位上的氫原子被取代
+ Br2
光
+ HBr
CH3
CH2Br
芐基溴
光照，側(cè)鏈氫原子被溴原子取代
②甲苯與鹵素單質(zhì)（如 液溴）
2.苯及其同系物的取代反應(yīng)
⑵ 硝化反應(yīng)
①苯的硝化反應(yīng)
現(xiàn)象：瓶底生成不溶于水的淺黃色油狀液體
注意：
①反應(yīng)物混合順序：先加硝酸，再加硫酸，最后加苯
②濃H2SO4作用：催化劑、脫水劑
③長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流
④加熱方式：水浴加熱
⑤溫度計(jì)水銀球的在水浴中，且不能觸底
⑥溫度不能過(guò)高，超過(guò)70℃主要發(fā)生 磺化反應(yīng)
②甲苯的硝化反應(yīng)
①苯的硝化反應(yīng)
在濃硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯
△
+ HNO3
+ H2O
濃硫酸
硝基苯
HO-NO2
30℃
H3C
NO2
CH3
+ 3HNO3
△
濃硫酸
CH3
NO2
+ H2O
鄰、對(duì)位硝基甲苯
甲苯在約 30 ℃的溫度下就能與硝酸發(fā)生取代反 應(yīng)生成鄰硝基甲苯或?qū)ο趸妆?br/>②甲苯的硝化反應(yīng)
CH3
NO2
NO2
O2N
CH3
+ 3HNO3
濃硫酸
2，4，6—三硝基甲苯
梯恩梯（TNT）
繼續(xù)升高溫度可生成 2,4,6 - 三硝基甲苯。2,4,6 - 三 硝基甲苯是一種烈性炸藥
與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng)， 這是甲基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果。
2.苯及其同系物的取代反應(yīng)
⑶磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸在常溫下很難發(fā)生反應(yīng)，但加熱時(shí)苯環(huán)上的氫原子可被磺酸基 （-SO3H）取代，生成苯磺酸。該反應(yīng)是可逆反應(yīng)。
身 邊 的 化 學(xué)
洗滌劑及其去污原理
洗滌劑的主要成分是表面活性劑，表面活性劑是分子中既有親水基又有親油基的化合物。
-SO3 - ，易溶于水，稱為親水基（或憎油基）
烴基，它能與油脂污垢中的有機(jī)化合物分
子相互作用，稱為親油基（或疏水基）
沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時(shí)，親油基與油脂相互作用，親水基與水 分子相互作用；油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍，逐漸分散成小的油珠，經(jīng)過(guò)摩擦、振動(dòng) 進(jìn)入水中，達(dá)到去污的目的。
3.苯及其同系物的加成反應(yīng)
+ 3H2
催化劑
△
在Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷
CH3
3H2
CH3
催化劑
甲基環(huán)己烷
苯及其同系物易取代，難加成
4.下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵
B
5.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可作為證據(jù)的事實(shí)是( )
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色　
②苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色　
③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷　
④苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等　
⑤鄰二氯苯只有一種　
⑥間二氯苯只有一種
A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
D
6.下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（ ）
A．苯在氧氣中燃燒
B．乙烯通入溴水中
C．苯與氫氣在催化劑作用下反應(yīng)制得環(huán)己烷
D．苯與液溴混合后撒入鐵粉
D
7.下列物質(zhì)：
①乙烷 ②苯 ③聚乙烯 ④ 聚氯乙烯 ⑤2-丁炔⑥環(huán)己烷 ⑦鄰二甲苯 ⑧ 3-甲基-1-戊烯 其中能使高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是（ ）
A .③④⑤⑦ B .③⑤⑦⑧ C .⑤⑧ D .④⑤⑦
C
8.圖1是實(shí)驗(yàn)室合成溴苯并檢驗(yàn)其部分生成物的裝置(夾持裝置已略去)，下列說(shuō)法正確的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．裝置B中的液體逐漸變?yōu)槌燃t色，是因?yàn)殇迮c苯發(fā)生氧化還原反應(yīng)
C．裝置E具有防倒吸的作用，不可以用圖2所示裝置代替
D．裝置C中石蕊試液慢慢變紅，裝置D中產(chǎn)生淺黃色沉淀
D
A
9.下列有關(guān)甲苯的性質(zhì)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基性質(zhì)有影響的是
A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．能在一定條件下催化加氫
C．能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
D．能與濃硝酸和濃硫酸混合物加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)

展開(kāi)更多......

收起↑