資源簡介

(共24張PPT)
苯、苯的同系物及其性質(zhì)
第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
1.掌握苯的同系物的命名方法；
2.認(rèn)識芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，通過對比,找出苯與乙烯、乙炔性質(zhì)上差異的原因；
3.能舉例說明苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸、酸性KMnO4溶液等物質(zhì)的反應(yīng)，并能書寫相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。
苯及其同系物都屬于芳香烴。工業(yè)上芳香烴最初來源于煤焦油，現(xiàn)在主要來源于石油化學(xué)工業(yè)；其中，作為基本化工原料應(yīng)用最多的是苯、乙苯和對二甲苯等。
煤干餾的主要產(chǎn)品和用途
—CH3
CH CH2
—
—CH3
C6H6
C8H10
C7H8
C12H10
C10H8
C8H8
一起來認(rèn)識這幾種有機(jī)物：
分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴。
甲苯
聯(lián) 苯
萘
鄰二甲苯
苯乙烯
—CH3
苯
芳香化合物：含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烴：含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。
芳香烴
同系物
苯的
芳香化合物
苯
最簡單的芳香烴是：苯
下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
②③⑧
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
多環(huán)芳烴
分子中有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴稱為多環(huán)芳烴。多環(huán)芳烴分子中的苯環(huán)有著不同的連接方式。
像萘和蒽這樣，通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的并合而形成的芳香烴通常稱為稠環(huán)芳烴。許多稠環(huán)芳烴具有強(qiáng)致癌性。
苯并芘
一、苯的同系物命名
(1)一元取代物 (烷基為取代基)——苯為母體
甲苯
乙苯
正丙苯
異丙苯
(2) 苯的二元取代物——加“鄰、間、對”字,也可以給苯環(huán)上的碳原子編號(從連有取代基的碳原子開始)來區(qū)分多個(gè)取代基的相對位置。
鄰二甲苯
(1,2-二甲苯)
間二甲苯
(1,3-二甲苯)
對二甲苯
(1,4-二甲苯)
(4) 對結(jié)構(gòu)復(fù)雜或支鏈上有官能團(tuán)的化合物,也可把支鏈作為母體,苯環(huán)當(dāng)作取代基命名
—NO2
甲(基）苯
a.當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基(－R)，－NO2，－X等基團(tuán)時(shí)，則以苯環(huán)為母體，叫做某基苯。
硝基苯
氯苯
—Cl
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯胺
苯乙烯
—COOH
—SO3H
—CHO
—NH2
—CH=CH2
b.當(dāng)苯環(huán)上連有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R較復(fù)雜時(shí)，則把苯環(huán)作為取代基,叫做苯基某某。
—CH3
二、苯及其同系物的物理性質(zhì)
無色、有毒的液體
沸點(diǎn)為80℃，熔點(diǎn)為5.5℃
密度比水小
不溶于水
能溶解許多物質(zhì)，是良好的有機(jī)溶劑
(1)苯：
(2)苯的同系物：
甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似，毒性比苯的稍小。
1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。
2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測。
現(xiàn)象 結(jié)論
苯＋酸性高錳酸鉀溶液 酸性高錳酸鉀溶液不褪色
甲苯＋酸性高錳酸鉀溶液 酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
結(jié)論1：苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈， 使側(cè)鏈易于氧化。
酸性高錳酸鉀溶液
酸性高錳酸鉀溶液
甲烷、苯都不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，但甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，使其褪色。為什么？
H
|
H—C—H
|
H
CH3
H—
COOH
不反應(yīng)
根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
結(jié)論2：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能被氧化，
一律被氧化為羧基。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
1. 氧化反應(yīng)
可燃性：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。
苯完全燃燒的化學(xué)方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
點(diǎn)燃
苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
難氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
苯的同系物（與苯環(huán)直接相連的碳上有H)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
2. 取代反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。
(1)溴代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生取代反應(yīng)。
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化劑，無催化劑不反應(yīng)
無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
2. 取代反應(yīng)
CH3
+ Br2
FeBr3
CH3
Br
+ HBr
CH3
Br
+ HBr
或
甲基對苯環(huán)鄰位、對位的H致活
思考：光照條件下，甲苯和氯氣能發(fā)生怎樣的反應(yīng)？
條件不同，取代的位置不同。
a.苯及同系物只與純鹵素反應(yīng)，遇到溴水發(fā)生萃取分層。
b.必須有催化劑；反應(yīng)中若加入的催化劑是鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr3
c.苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
2. 取代反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。
(2)硝化反應(yīng)：
+ HNO3
NO2 +H2O
濃硫酸
50~60℃
催化劑和脫水劑
硝基苯
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
濃硫酸
100°C
+3HNO3
+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（又叫TNT）
苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。產(chǎn)物以鄰對位一取代為主。
【小結(jié)】苯的同系物中的苯環(huán)和其側(cè)鏈烷基會(huì)相互影響，進(jìn)而影響有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。
苯環(huán)影響側(cè)鏈：
側(cè)鏈影響苯環(huán)：
易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
苯環(huán)側(cè)鏈的鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
2. 取代反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。
(3)磺化反應(yīng)：
注：苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。該反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。
苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。
+ HO—SO3H(濃)
SO3H+H2O

三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
3. 加成反應(yīng)
苯及其同系物較難與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，只有在鉑等做催化劑且加熱、加壓的條件下才能生成相應(yīng)的環(huán)烷烴。
難加成
苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。
反映
決定
氧化反應(yīng)
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
芳香烴
苯
苯的同系物
氧化反應(yīng)
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
烷烴基光照取代
苯環(huán)上側(cè)鏈的鄰、對位取代（側(cè)鏈影響苯環(huán)）
鹵代、硝化、磺化
燃燒
燃燒、被酸性高錳酸鉀氧化（苯環(huán)影響側(cè)鏈）
結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
苯環(huán) ＋ 烷基
重要的烴比較
有機(jī)物 烷烴 烯烴 炔烴 苯與苯的同系物 代表物 結(jié)構(gòu)簡式 CH4 苯 甲苯
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部為σ 鍵、飽和烴 含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴 含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不 飽和鏈烴 含大π鍵、芳香烴
空間結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì) 燃燒 主要反應(yīng)類型
含一個(gè)苯環(huán)(含大π鍵)，側(cè)鏈為烷基
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
所有碳原子在同一平面上
1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水
無色液體
易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O
取代
加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)
取代、加成
加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)
各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 與鹵素單質(zhì)作用 (以Br2為例) Br2試劑
反應(yīng)條件
反應(yīng)類型
與KMnO4作用 現(xiàn)象 結(jié)論 溴蒸氣
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
無
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
無
液溴
Fe粉
苯環(huán)取代
溴蒸氣
光照
側(cè)鏈取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯環(huán)難被KMnO4氧化
褪色
側(cè)鏈被KMnO4氧化（苯環(huán)鏈接碳上有H）
溴水
萃取
無
不反應(yīng)，萃取褪色
與溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液態(tài)烷烴可萃取使溴水褪色
如何鑒別三種無色液體苯、甲苯和環(huán)己烯
可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液進(jìn)行鑒別。
取少量三種無色液體,分別滴加酸性KMnO4溶液并振蕩,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和環(huán)己烯。
再取少量甲苯和環(huán)己烯,分別滴加溴的四氯化碳溶液振蕩,使溴的四氯化碳溶液褪色的是環(huán)己烯,不褪色的是甲苯。

展開更多......

收起↑