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醇
第三章 烴的衍生物
1.掌握乙醇的組成、結構和主要化學性質。
2.掌握醇類的取 代反應、消去反應和氧化反應的原理。
3.了解醇類的結構特征、一般通性和幾種典型醇的用途。
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
CH3CHO
乙醛
C2H5OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
乙醇脫氫酶
乙醛脫氫酶
過多導致臉紅
你知道嗎
一、醇的概述
1.醇的概念：烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
鄰甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（異丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物
歇后語：苯環上掛羥基裝“醇”
烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產生的化合物叫飽和一元醇。
飽和一元醇通式: CnH2n+1OH
簡寫: R-OH
硫粉
烴基是否飽和
烴基中是否含苯環
飽和醇
不飽和醇
脂肪醇
芳香醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH3CH2OH
烷烴分子中的多個氫原子被多個羥基取代產生的化合物叫飽和多元醇。
飽和多元醇通式:CnH2n+2-m(OH)m
2.醇的分類：
按羥基數目
二元醇
三元醇
一元醇
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽車用抗凍劑
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇(甘油)
吸濕性，護膚
CH3OH
甲醇(木醇、木精)
劇毒
用于能源領域
如汽車燃料
2.醇的分類：
硫粉
名稱 性質 用途
甲醇 無色透明、易揮發的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 丙三醇 無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點
發動機防凍液的主要化學成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強吸水能力
吸水能力—配制印泥、化妝品；凝固點低—作防凍劑；
三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油， 可作炸藥等
2.醇的分類：
編號位
選主鏈
寫名稱
——選最長碳鏈，且含羥基(—OH)
——從離羥基(—OH)最近的一端起編
——取代基位置— 取代基名稱 — 羥基位置— 母體名稱
(羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基個數用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
3.醇的命名
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 狀 態 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
幾種醇的熔、沸點
液 體
油狀液體
蠟狀固體
可部分溶于水
難溶于水
能與水以任意比例互溶
沸點：飽和一元醇的沸點隨碳原子數的增加而增大
（相對分子質量增加，分子間作用力增大）
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
結論：
相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多
醇分子間存在氫鍵，增強了分子間的作用力。
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氫鍵
低級醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因為這些醇與水形成了氫鍵的緣故。)
水溶性
隨碳原子數的增加而降低（烴基為疏水基）
低級醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶
沸點
隨碳原子數增加而升高。
相對分子質量相近的醇與烷烴：醇 > 烷烴
原因：低級醇(如甲、乙、丙醇)與水分子之間存在氫鍵
原因：醇分子之間存在氫鍵
二、醇的化學性質——以乙醇為例
回顧，乙醇能與鈉反應生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反應
鈉和乙醇
的反應
除上述化學性質外，乙醇還有哪些性質呢？
代表物——乙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；
②中的C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發生取代反應或消去反應；
①
②
③
④
醇的化學性質主要是由官能團-羥基所決定。
電負性：O＞H、O＞C，
羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。
1.置換反應
乙醇鈉是有機合成中的重要試劑，它常用于醫藥和農藥等生產中，也常用作有機合成中的強堿性催化劑。
斷鍵處
鈉置換的是羥基氫
可測定醇分子中羥基個數
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇鈉
① 處O—H鍵斷開
(2 mol—OH→1 mol H2)
【思考】根據鈉與乙醇、水反應的現象，比較羥基氫的活潑性。
乙醇與鈉反應沒有鈉與水反應劇烈，說明羥基氫的活潑性：乙醇 水
＜
與活潑金屬K、Ca、Na等反應放出H2
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①
②
③
④
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①
②
③
④
2.取代反應
(1)和 氫鹵酸（HX）反應：
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(2)酯化反應：
斷鍵處
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
酸脫—OH，醇脫H
斷鍵處
① 處O—H鍵斷開
② 處C—O鍵斷開
強堿水溶液，加熱，—X被—OH取代
氫鹵酸，加熱，—OH被—X取代
鹵代烷 　　
醇
應用：
可用于制備鹵代烴
(3)乙醇分子間脫水：
乙醚是一種無色、易揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基（—R）通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R′來表示。
CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O
140 ℃
R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。
在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象。
實驗步驟
吸收乙醇和SO2
140 ℃時兩個乙醇分子間
會脫去一分子水生成乙醚
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
溫度計
[實驗3-2]實驗室制乙烯
[實驗3-2]實驗室制乙烯
1.98%濃硫酸：催化劑和脫水劑。
2.配制體積比為1:3的乙醇與濃硫酸:
向95%的乙醇，滴加濃硫酸，邊攪拌，冷卻備用。
3.碎瓷片(沸石)：防液體受熱時發生暴沸。
4.溫度計的水銀球要置于反應液中央。
5.溫度迅速升到170℃。140℃，生成乙醚。
6.NaOH溶液：濃硫酸會讓乙醇變成C，
C+濃硫酸→SO2，用NaOH溶液吸收。
7.乙烯用排水法收集。
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①
②
③
④
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
濃硫酸
170℃
3.消去反應
濃硫酸的作用：
催化劑、脫水劑
相鄰兩個碳原子脫去H2O，形成雙鍵。
反應原理：
對醇結構要求：
需有β—H（鄰碳有氫）
（分子內脫水）
【思考】所有的醇都可以發生分子內脫水嗎？
② 處C—O鍵斷開
④ 處C—H鍵斷開
3.消去反應的特點
(1)CH3OH不能發生消去反應，只乙醇消去標注170℃,其余△。
(2)醇發生消去反應的條件：與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。
不能發生消去反應
(4)二元醇的消去可引入兩個雙鍵或一個三鍵。
(3)若醇的α-C連接2個或3個β-C,且β-C上均有H時，消去時可得不同產物。
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵的斷裂
化學鍵的生成
反應產物
NaOH醇溶液、加熱
C—Br、C—H
C—O、C—H
CH2＝CH2、HBr
CH2＝CH2、H2O
濃硫酸加熱到170℃
溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，它們有什么異同？
C＝C
C＝C
4.氧化反應
(2)催化氧化
(1)燃燒反應
2Cu＋O2 ==== 2CuO
△
紅色Cu絲變為黑色
Cu絲黑色又變為紅色，液體有刺激性氣味
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu+H2O
△
Cu作催化劑
醛基
【思考】乙醇的催化氧化反應中，乙醇斷開哪些鍵？
① 處C-O鍵斷開
③處C—H鍵斷開
①
②
③
【思考】所有的醇都可以發生催化氧化嗎？
對醇結構要求：
需有α—H（連羥基的碳上有氫）
α-C上氫原子個數
(3) 被強氧化劑氧化
乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)
酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
注意：羥基所在碳上沒有氫不能被氧化
CH2CH3
CH3—C—OH
CH3
氧化反應：有機物分子失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。（加氧或去氫）
還原反應：有機物分子加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。（加氫或去氧）
醇的化學性質
RCH2CH2OH
Na
置換
RCH2CH2ONa +H2
RCOOH
濃H2SO4,△
酯+H2O
取代
HX
△
鹵代烴
濃H2SO4
△
醚+H2O
濃H2SO4
△
消去
烯烴+H2O
氧化
O2 ，點燃
CO2 +H2O
O2
Cu /Ag,△
RCH2CHO + H2O
KMnO4(H+)
或K2Cr2O7(H+)
RCH2COOH
①
②
③
④
C
2、下列物質既能發生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應的醛的是
A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.(CH3)3COH D.(CH3)2COHCH2CH3
B
1、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可發生的化學反應有
①加成 ②氧化 ③燃燒 ④加聚 ⑤取代
A．只有①②③ B．只有①②③④
C．①②③④⑤ D．只有①③④
3、既可發生消去反應，又能被氧化成醛的物質是
A．2 -甲基 -1- 丁醇 B．2，2- 二甲基- 1- 丁醇
C．2 -甲基 -2 -丁醇 D．2，3- 二甲基- 2- 丁醇
A
4、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的有機物的種數為 種 ；試分別寫出其結構簡式
。
7
CH3CH＝CH2、
CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
5、向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質的量之比為
A．2∶3∶6　　B．3∶2∶1 C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
D

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