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鹵代烴的結構特點與性質
第三章 烴的衍生物
1. 能辨識鹵代烴的結構特點和物理性質
2. 掌握溴乙烷的化學性質，并能書寫相應的化學方程式（重點）
3. 掌握鹵代烴取代反應的本質（重點）
烴分子中的氫原子被不同官能團取代后，就能生成一系列新的不同類別的
有機化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
從結構角度看都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。
烴的衍生物
CH3CH2Br
烴的衍生物具有與烴不同的性質，這些性質主要由其分子中的官能團決定。
基于官能團和化學鍵的特點及有機反應規律，可以推測有機化合物的化學
性質，并利用其性質實現相互轉化，進行有機合成。
CH3CH2OH
—
CH2—OH
—
OH
H3C—C—H
O
H3C—C—OH
O
H3C—C—O—C2H5
O
運動場上的“化學大夫”
液態的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用(沸點12.27℃)，可在身體局部產生快速鎮痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復方氯乙烷噴霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷，關節扭傷等的陣痛。
一、鹵代烴概述
1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。例如：一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯等。用R-X表示。
2、官能團是： 。
碳鹵鍵
鹵代烴分類
按鹵素原
子數目分
單鹵代烴
多鹵代烴
按鹵素原
子種類分
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
飽和鹵代烴、
不飽和鹵代烴
按烴基是否飽和
脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴
按是否含有苯環
3、鹵代烴分類
4.鹵代烴的命名
系統命名法
以烴為母體，將鹵素原子看作取代基，按烴類的命名原則命名
CH2==CH—Cl
1,2-二溴乙烷
2-氯丁烷　　　
氯乙烯
2-甲基-2-溴丙烷
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
CH2Br—CH2Br
CHBr=CHBr
CH2=CHCl
1,2-二溴乙烷
溴苯
1,2-二溴乙烯
氯乙烯
名稱 結構簡式 液態時密度/(g·cm－3) 沸點/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烴的密度和沸點為例，同時結合烷烴的物理性質的變化規律，總結鹵代烴的物理性質。
遞變性
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
大多數為液體或固體。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
狀態
沸點
密度
溶解性
5.物理性質
二、溴乙烷
溴乙烷的化學品安全技術說明書（MSDS）
中文名稱 溴乙烷 英文名稱 bromoethane；ethyl bromide 別 名 乙基溴 分子式 C2H5Br 外觀與性狀 無色易揮發液體
分子量 108.98 蒸汽壓 53.32kPa/21℃
熔 點 -119℃ 沸點：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑
密 度 相對密度(水=1)1.45；相對密度(空氣=1)3.67 危險標記 14(有毒品)
主要用途 用于有機合成，合成醫藥、致冷劑等，也作溶劑 二、溴乙烷
溴乙烷的分子結構模型
溴乙烷核磁共振氫譜
分子式 電子式 結構式 結構簡式 官能團
C2H5Br
H
H-C-C-Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴鍵: C—Br
∣
∣
—
H︰C︰C︰Br︰
︰
︰
︰
︰
︰
︰
H
H
H
H
化學鍵 C-H C-C C-Br
鍵長/pm 110 154 194
鍵能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
通過上表，推測溴乙烷中極性較強的化學鍵是 斷鍵的位置
斷鍵方式：
C-Br
H- C- C—Br
H
H
H
H
由于溴原子吸引電子能力強， C—Br鍵極性較強， C—Br鍵易斷裂；由于受Br原子的作用，乙基可能被活化。
在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負電荷（δ-），這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ+—Xδ-。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。
C2H5Br是非電解質，不能電離出Br-
鹵代烴為共價化合物不存在游離的X-
問：溴乙烷 在水中能否電離出Br-？它是否為電解質？請設計實驗證明。
C2H5Br
AgNO3(aq)+ HNO3
現象：
結論：
無淺黃色沉淀
H
H
H
C
C
H
Br
H
三、鹵代烴的化學性質(以溴乙烷為例)
1、取代反應，又稱水解反應
【實驗3-1】取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實驗現象。
淡黃色沉淀
④中有淺黃色沉淀生成
①中溶液分層
②中有機層厚度減小
結論：溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－
1、取代反應，又稱水解反應
深度思考：
①滴加硝酸銀溶液之前為什么要加入稀硝酸酸化？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，防止干擾Br—檢驗。
②如何檢驗鹵代烴中所含有的鹵素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
答題模板：待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有溴離子。
③如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
1、取代反應，又稱水解反應
CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
NaOH
△
【思考】溴乙烷的取代反應是它直接和NaOH發生反應嗎？分析斷鍵位置、原理及反應過程。
反應條件：
與NaOH的水溶液共熱
HBr + NaOH == NaBr + H2O
② CH2BrCH2Br
①CH3CH2CH2Br
寫出下列鹵代烴的取代（水解）反應
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
鹵代烷烴水解成醇
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
(1)鹵代烴是一類特殊的烴。 (　　)
提示：鹵代烴含鹵族元素,不是烴。
(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(　　)
提示：鹵代烴不一定含H元素,如CCl4。
(3)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質發生取代反應得到的。(　　)
提示：鹵代烴可以由烴分子發生加成反應得到,如乙烯與溴水發生加成反應得到1,2-二溴乙烷。
1．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)
√
×
×
2.溴乙烷中混有雜質乙醇,除去乙醇的方法是(　　)
A.加熱蒸發 B.過濾 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
解析：溴乙烷難溶于水,而乙醇可與水以任意比例互溶,故可向混合液中加水進行萃取,然后分液即可除去乙醇。
C
3．下列關于鹵代烴的敘述中正確的是 (　　)
A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體
B．所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低
C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低
D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小
解析：A項，鹵代烴的密度比水的大，錯；B項，鹵代烴的沸點比相應烴的高，錯；D項，前者大，錯。
C
4.為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現有下列實驗操作步驟。正確的順序是
①加入AgNO3溶液?、诩尤肷僭S鹵代烴試樣 ③加熱　
④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液 ⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液
A.②④③① B.②④③⑤① C.②⑤③①④ D.②⑤①③④
B
R—X
NaOH溶液 /
水解
稀硝酸
酸化
硝酸銀
溶液
AgCl 白色沉淀
AgBr 淺黃色沉淀
AgI 黃色沉淀
5. 1-溴丙烷（ ）和2-溴丙烷（ ）
分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應中，下列關于兩個反應的說法正確的是
A. 產物相同，反應類型相同 B. 產物不同，反應類型不同
C. 碳氫鍵斷裂的位置相同 D. 碳溴鍵斷裂的位置相同
A

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