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乙醛
第三章 烴的衍生物
1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法(重點)。
2.了解甲醛對環境和人身健康的影響，關注有機化合物安全使用的問題。
鹵菜之所以能夠香飄四溢，使人垂涎欲滴，是因為所用鹵料包中的佐料具有特殊的香味。鹵菜所用佐料中往往含有某些醛類物質，如肉桂中含有肉桂醛、草果中含有檸檬醛、八角中含有茴香醛。
肉桂醛
CH＝CH CHO
檸檬醛
茴香醛
CHO
H3CO
H3C
H3C
CH3
H
O
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛， 簡寫為：R—CHO
羰基（ C ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
羰基與醛
一、乙醛
1. 乙醛的物理性質
顏色
狀態
氣味
密度
沸點
溶解性
無色
液態
刺激性氣味
比水小
沸點20.8℃
(易揮發)
與水、乙醇等互溶
乙醛與水分子間存在氫鍵
烷基是憎水基團，醛基是親水基團（與水形成氫鍵）
隨碳數的增多，醛的溶解度逐漸減小，在水中微溶或不溶。
O
H
H
H—C—C—H
CH3CHO
結構式：
結構簡式：
分子式：
C2H4O
官能團：
O
C
H
或(—CHO）
乙醛分子的球棍模型
乙醛分子空間填充模型
乙醛的核磁共振氫譜
δ
吸收強度
10
8
6
4
2
0
2.乙醛的結構
結構分析
醛基碳不飽和，C=O雙鍵易斷裂，易加成、加聚，可被H2還原(加成)為醇，具有氧化性。
受C=O影響，C-H鍵極性較強，易斷裂，易被氧化成相應羧酸，具有還原性。
碳氧雙鍵具有較強的極性，使α-H具有一定的活性，能被鹵素取代發生α-H的鹵化。
思考：分析乙醛的結構，從鍵的飽和程度和鍵的極性預測乙醛的化學性質。
3. 乙醛的化學性質
(1)乙醛的加成反應
① 催化加氫(又稱還原反應)
注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，C=O不能和HX、X2、H2O發生加成反應
CH3—C—H
O
+ H—H
CH3—C—H
O—H
H
催化劑
(1)乙醛的加成反應
②與氰化氫（HCN）加成
CH3-C—H＋ H—CN
O
=
CH3-CH-CN
|
OH
δ－
δ＋
δ＋
δ－
2-羥基丙腈
在有機合成中可以用來增長碳鏈。
信息支持：
極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
δ+
δ-
δ+
δ-
雙鍵變單鍵，異性相吸。
醛基的加成規律:
催化劑
(2)乙醛的氧化反應
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
點燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化劑
△
在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等強氧化劑氧化成酸。
③ 被強氧化劑氧化
④被弱氧化劑氧化
銀鏡反應
與新制的氫氧化銅反應
(2)乙醛的氧化反應
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
注意：乙醛不能使
溴的四氯化碳溶液褪色
【實驗3-7】在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
向A中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡。
實驗現象：
略帶棕黃色，AgOH因不穩定，會形成Ag2O褐色沉淀。
實驗3-7 乙醛與銀氨溶液的反應（銀鏡反應）
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
繼續滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
銀氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加熱
試管內壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
△
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
每mol醛基可生成2mol銀：—CHO~2Ag
此反應可檢驗醛基的存在
實驗3-7 乙醛與銀氨溶液的反應（銀鏡反應）
反應生成羧酸銨，還有一水二銀和三氨
氫氧化二氨合銀，弱氧化劑
a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
b.銀氨溶液必須現用現配，不可久置。
c.配制銀氨溶液時，氨水不能過量。
d.銀鏡反應要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應過程中不能振蕩試管。
e.實驗后，可用稀HNO3清洗試管內壁的銀鏡。
注意事項
實驗3-7 乙醛與銀氨溶液的反應（銀鏡反應）
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗3-8 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應
實驗現象：
A中溶液出現藍色絮狀沉淀，
C中有磚紅色沉淀產生。
A中新制Cu(OH)2懸濁液的配置
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
C中乙醛與新制Cu(OH)2的反應
氫氧化銅，弱氧化劑
應用：檢驗醛基，醫療上檢測尿糖；
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH → CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
實驗3-8 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應
a.Cu(OH)2必須是新制的。
b.制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。
c.反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。
注意事項
實驗3-8 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應
在試管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。
乙醇
乙醛
乙酸
氧化
氧化
【思考與討論】結合三者的分子結構，從官能團和化學鍵的變化的角度分析下列反應
-CH2-OH
醇羥基
醛基
O
=
-C-H
羧基
O
=
-C-O-H
CH3-C-H＋H2 CH3CH2-OH
O
=
得氫
還原
Cu/Ag,△
或催化劑,△
催化劑,△
Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△
CH3CH2-OH+O2
2CH3-C-H
O
=
+2H2O
+O2 2CH3-C-O-H
2CH3-C-H
O
=
O
=
失氫
得氧
【思考】試推測下列哪些物質可以發生銀鏡反應？
規律 :
能發生銀鏡反應的有機物包括：醛類、還原糖(葡萄糖、果糖、麥芽糖等)、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯類等。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
（2）乙炔水化法
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加熱加壓
催化劑
補充：乙醛的制備
（1）乙醇氧化法
（3）乙烯氧化法
HC≡CH + H2O CH3CHO
催化劑
加成反應
氧化反應
催化氧化
羧酸
被弱氧化劑氧化
燃燒
CO2、H2O
銀鏡反應
Cu(OH)2
能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇（還原反應）
醛＋HCN→羥基腈
乙醛的化學性質
D
A
C

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