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醛類 酮
第三章 烴的衍生物
1.能結合分子結構特點，運用類比遷移的方法預測其他醛類物質的主要性質。
2.能根據官能團的特點和性質區別醛和酮，以丙酮為例認識酮的主要化學性質。
3.能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應用，分析和探討這些物質對人類健康和社會發展可能帶來的雙重影響。
一、醛類
醛：羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連。
官能團是醛基（ 或 —CHO ）。
醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。
酮：與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基，烴基可以相同也可以不同。
官能團是酮羰基（ ）。
C
O
O
=
—C—H
飽和一元醛的通式：
CnH2nO(n ≥3)
CH3CH2CHO
O
=
—C—
CH3 CH3
C
O
飽和一元酮的通式：
CnH2nO(n ≥1)
分子中碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。
1.醛和酮的結構
①HCHO ②CH3CH2CHO ③
④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥
2-甲基丁醛
甲醛
丙醛
丙二醛
丙烯醛
苯甲醛
【注意】由于醛基總是位于碳鏈的一端，所以醛基碳總是在第一位！
2.醛的系統命名
①選取含醛基的最長碳鏈為主鏈，稱某醛。
②編號：從醛基碳原子(端點)開始（—CHO醛基碳為1號碳）。
③“某醛”名稱之前：加上取代基的位次號和名稱。
3.醛的同分異構問題(以飽和一元醛為例)
除本身的碳架異構外，還有官能團異構：
醛與酮、烯醇（醚）、環醇（醚）等互為同分異構體
練習1：C5H10O有幾種醛類同分異構體？
4種
方法：基元法
練習2：分子式為C5H10O，且結構中含有 的有機物有幾種
O
=
—C—
7種
方法：插入法
②
③
（1）熔沸點隨碳原子數增多而變大，隨支鏈增多而減小。密度隨碳
原子數增多而逐漸變大；
（2）醛基是親水基，三個碳以下的醛能與水以任意比互溶。隨著碳原子數的增多，在水中的溶解度逐漸減??；
（3）醛類一般有刺激性氣味，除了甲醛是氣體，其他的醛常溫下是液體或者固體。
4.醛的物理性質
5.最簡單的醛—甲醛（蟻醛）
結構式：
分子式：
結構簡式：
（1）甲醛分子結構
H
H
C
O
CH2O
HCHO
無色、有強烈刺激性氣味氣體，易溶于水和有機溶劑，有毒。
常溫下，烴的含氧衍生物中唯一的氣態物質
C原子采取sp2雜化，是平面形分子
具有醛的通性
（2）化學性質：
加成反應
特殊點：
甲醛中相當于有2個-CHO可被氧化。
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化學性質
③能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應
①能被還原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
（2）化學性質：
寫出甲醛分別與銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液的反應方程式。
△
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
加成反應(還原反應)
HCHO+H2 → CH3OH
Ni
氧化反應
2HCHO+O2 → 2HCOOH
催化劑
或：HCHO+O2 →
催化劑
（H2CO3）
H-O-C-O-H
=
O
甲醛其結構相當于兩個醛基，1mol HCHO ~ 4Ag~2molCu2O
福爾馬林：
質量分數為35%~40%的甲醛水溶液(混合物)
（3）用途：
（4）危害:
具有防腐和殺菌能力。
②重要的有機合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹脂。
①甲醛的水溶液（福爾馬林）可用于消毒和浸制標本
福爾馬林浸泡的標本
為求延長保質期 不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮，食用甲醛過量會休克和致癌。
新裝修的房子，甲醛超標易誘發兒童白血病
吊蘭
綠蘿
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室內去除甲醛植物高手
6.苯甲醛 ：最簡單的芳香醛，又稱苦杏仁油，有苦杏仁氣味的無色液體。
（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
（2）苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么？
催化劑
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
△
2 +O2 →2
—CHO
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯環的影響，導致C一H鍵極性增強，易被空氣中的O2氧化為羧基。
密封，與氧化劑分開存放
實驗室如何保存苯甲醛試劑？
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化劑
②再證明有碳碳雙鍵：在加銀氨溶液氧化-CHO后，調pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
如何檢驗肉桂醛( )中醛基和碳碳雙鍵？
-CH＝CH-CHO
①先證明有醛基：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成，
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH→
+Cu2O↓+3H2O
-CH＝CH-CHO
△
二、酮
分子式
用途
沸點
結構簡式
顏色狀態
揮發性
溶解性
最簡單的酮——丙酮
C3H6O
無色透明液體
56.2oC
易揮發
能與水、乙醇等互溶
化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，生產有機玻璃、農藥和涂料
具有令人愉快的氣味
空間充填模型 球棍模型
化學性質
不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成醇，也能與氰化氫加成。
反應的化學方程式：
＋H2
催化劑
△
＋HCN
催化劑
△
醛酮對比提升
【思考與討論】丙酮和丙醛的結構、化學性質有哪些差異？可用什么方法鑒別它們？
丙醛 丙酮
結構 分子式
結構簡式
核磁共振氫譜 （峰面積比）
官能團
化學性質 加成反應
氧化反應
能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化
C3H6O
C3H6O
CH3CH2CHO
3:2:1
僅有一種氫，
氫譜僅出現一組峰
—CHO 醛基
酮羰基
均可與H2、HCN加成
均可與H2、HCN加成
不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化
銀氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鑒別酮與醛
(1)能發生銀鏡反應的有機化合物一定是醛類。(　　)
(2)乙醛既能發生氧化反應，又能發生還原反應。(　　)
(3)醛、酮都可以發生還原反應。(　　)
(4)對甲基苯甲醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基。(　　)
(5)乙醛能發生銀鏡反應，表明了醛具有氧化性。(　　)
(6)丙酮是結構最簡單的酮，也可以發生銀鏡反應和加氫還原。 (　　)
×
×
√
√
×
×
C
2.有下列九種物質：①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦鄰二甲苯、⑧環己烯、⑨丙酮，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是(　 　)
A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧⑨
C. ④⑤⑥⑧ D. ③④⑤⑦⑧
3.下列說法錯誤的是(　　)
A．甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體，是新裝修家庭中 的主要污染物
B．福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性，可用于保鮮魚肉等食品
C．苯甲醛屬于芳香醛，是制造染料、香料及藥物的重要原料
D．丙酮是一種重要的有機溶劑和化工原料。例如，鋼瓶貯存乙 炔時，常用丙酮作為溶劑溶解乙炔
B
4．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法中正確的是 (　　)
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發生反應后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應
D．1 mol A最多與1 mol H2發生加成反應
A

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