資源簡介

(共27張PPT)
酚
第三章 烴的衍生物
1.通過認識酚的結構,了解苯酚的主要性質,能理解羥基和苯環的相互影響,形成物質結構決定性質的核心理念。
2.掌握苯酚的結構特點和主要化學性質。
3.體會苯酚結構中羥基與苯環的相互影響。
4.通過酚及其酚類性質的學習,列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。
資料卡片
植物組織中天然存在一些酚類物質，它們在完整的細胞中作為呼吸傳遞物質。當被果蔬被碰傷、切割、去皮等操作后，細胞被破壞，鄰苯二酚等酚類物質會在氧氣條件下，與多酚氧化酶(PPO)反應生成醌類物質，大量的醌類物質再進一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉著。
OH
OH
鄰苯二酚
酚的概述
(1)概念：
羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物
(2)官能團：
羥基（—OH）
如：苯酚
萘酚
漆酚
最簡單的酚
思考：苯酚和苯甲醇（ ）互為同系物嗎？
一、苯酚的結構與物理性質
1.苯酚的組成與結構
不一定，最少有12個原子共面，最多有13個原子共面。
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
分子式 結構簡式 球棍模型 空間填充模型 官能團
-OH
C6H6O
2.苯酚的結構與物理性質
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性 溶解性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水，易溶于65℃以上熱水，易溶于酒精等有機溶劑
有毒
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若不小心將苯酚沾到皮膚上，怎么處理？
立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
分析苯酚的結構，預測苯酚可能具有哪些化學性質？
—OH
苯酚中含有苯基和羥基，其性質與苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
異
同
①與金屬發生置換反應
—OH
②取代反應
③消去反應
④氧化反應
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
預測：
氧化、取代、加成
—
二、苯酚的化學性質
1.置換反應
(乙)醇 水 (苯)酚
與鈉反應
與氫氧化鈉反應
比較醇類、水、酚類與鈉和氫氧化鈉的反應：
較緩慢
較劇烈
很劇烈
不反應
不反應
反應
羥基上H的活潑程度：
醇類 ＜ 水
＜ 酚類＜羧酸
2.氧化反應
①可燃性
②空氣中被氧化
③與酸性高錳酸鉀
苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
點燃
3.弱酸性
實驗探究
得到液體渾濁
液體變澄清
液體變渾濁
＋蒸餾水
＋蒸餾水
＋NaOH
＋稀鹽酸
實驗分析
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
故苯酚俗稱石炭酸
(原理：強酸與弱酸鹽反應制弱酸)
實驗驗證苯酚弱酸性
請根據強酸制弱酸原理，設計實驗方案和實驗裝置驗證苯酚的弱酸性。
苯酚Ka=1.3×10-10
碳酸Ka1=4.4×10-7
Ka2=4.7×10-11
資料卡片
酸性：碳酸>苯酚>
根據上述結論酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，寫出向苯酚鈉溶液中通入CO2后的化學方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3
寫出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化學方程式。
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
3.弱酸性
＋H＋
①電離方程式：
＋NaOH →
＋H2O
②與堿反應：
③與活潑金屬反應：
2 ＋2Na→ +H2↑
④與酸堿指示劑：
苯酚的酸性極弱，不能使指示劑變色
向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3
思考：乙醇與苯酚均有羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇為中性？
基團間相互影響
OH
苯環影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性。
基團相互活化
4.取代反應
(1)實驗操作：
(2)實驗現象：有白色沉淀生成。
4.取代反應
注意：
① 溴只能取代苯環上羥基的鄰和對位上的氫，與甲苯相似；
② 苯酚與飽和溴水反應不需要催化劑，這說明羥基對苯環產生了影響，使取代更易進行。
③溴水應過量，否則生成的三溴苯酚會溶于苯酚中
④不能用溴水除去苯中混有的苯酚。
2,4,6-三溴苯酚
羥基使苯環鄰、對位氫更活潑，更易取代。
應用：反應靈敏，可用于酚的定性檢驗與定量測定；
苯與苯酚溴代反應的比較
物質 溴的狀態 反應條件 產物 取代氫原子數
苯
苯酚
飽和溴水
液溴
催化劑FeBr3
無
1
3
苯環影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性
羥基影響苯環，使苯酚的苯環氫變得更活潑，易與溴水反應
基團間相互影響
5.顯色反應
(1)實驗操作(如圖)。
(2)實驗現象：
溶液顯紫色。
與FeCl3溶液反應，使溶液顯紫色。
檢驗酚類物質。
(3)結論：
(4)應用：
6. 加成反應
苯酚中含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，生成環己醇：
苯酚的酸性
苯酚的取代反應
苯環影響—OH上的H
—OH影響苯環上的H
分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變，影響物質的化學性質。
官能團決定有機物的性質
基團相互影響
苯酚是一種重要的化工原料，用于生產酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
……
制藥
防腐劑
合成香料
酚醛樹脂
洗滌劑
消毒劑
合成纖維
三、苯酚的應用與危害
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用來消毒殺菌。
在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫院，一名叫李斯特的的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。
苯酚的消毒作用
“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
1．下列有關苯酚的敘述正確的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗，再用水沖洗
D．常溫時，苯酚易溶于有機溶劑和蒸餾水
C
2．下列實驗中，能證明苯酚的酸性極弱的是
A．跟氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉
B．跟FeCl3溶液作用顯紫色
C．二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚
D．常溫下苯酚在水中溶解度不大
C
3．下列不能用“分子內基團間相互影響”來解釋的是
A．苯酚的酸性比乙醇的強
B．苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．乙烯能發生加成反應，而乙烷不能
D
4．撲熱息痛是一種優良的解熱鎮痛藥，其結構簡式為， 下列說法不正確的是
A．該有機物與燒堿溶液反應
B．該有機物與溴水發生取代反應
C．該有機物中有3種官能團
D．該有機物遇FeCl3溶液發生顯色反應
C

展開更多......

收起↑