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鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)
第三章 烴的衍生物
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)
1、取代反應(yīng)，又稱水解反應(yīng)
CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
鹵代烷烴水解成醇
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
如果將溴乙烷與強(qiáng)堿的 溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去 ，生成 。
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 =CH2↑＋NaBr ＋H2O
乙醇
HBr
乙烯
從斷開位置來看：斷開的是 和 碳上的 。
從生成的有機(jī)物的官能團(tuán)來看：含有 鍵，屬于 烴。
C-Br
鄰位
碳碳雙
烯
C-H
2、消去反應(yīng)
定義：有機(jī)化合物(如醇、鹵代烴)在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、HX)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵、三鍵)的化合物的反應(yīng)。
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 =CH2↑＋NaBr ＋H2O
消去反應(yīng)有何特點(diǎn)？
【注意】鹵代烴消去反應(yīng)斷鍵方式：斷開C—X和相鄰碳原子上的C—H，脫去HX形成不飽和鍵。
下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：
a 、必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。
b、鄰位碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③。
c、直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥。
鄰C有H
主要產(chǎn)物
含量較少
寫出下列鹵代烴的消去反應(yīng)
CH3CHCH3
Cl
①
CH3CHCH3+NaOH → CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
Cl
CH3CHCH2CH3
Cl
②
CH3CHCH2CH3+NaOH → CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
Cl
CH3CHCH2CH3+NaOH → CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
Cl
扎伊采夫規(guī)則[Zaitsev(俄國(guó))]
鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少消氫”。
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
鹵代烴消去
無醇則有醇 有醇則無醇
比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。
取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
生成物
斷鍵位置
應(yīng)用
結(jié)論
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
C—Br
C—Br、鄰碳的C—H
引入羥基
引入不飽和鍵
問題1：用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)的產(chǎn)物丁醇？
測(cè)物質(zhì)的波譜圖，如紅外光譜，核磁共振氫譜
問題2：用什么方法可以檢驗(yàn)丁烯？
【實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】向圓底燒瓶中加入2.0g NaOH和15 mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。
【實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證】
探究1-溴丁烷的性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)討論】
問題:為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？
除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對(duì)酸性KMnO4的影響。
用溴水或溴的四氯化碳溶液，不用將氣體通入水中。
物質(zhì) 1-溴丁烷 乙醇 1-丁烯
沸點(diǎn)/℃ 101.6 78.4 —6.5
密度/(g cm-3) 1.276 0.789 ——
表3-4 部分物質(zhì)的沸點(diǎn)和密度
取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
生成物
結(jié)論 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表：
溴乙烷
溴乙烷
氫氧化鈉水溶液加熱
氫氧化鈉乙醇溶液加熱
溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
CH3CH2OH
CH2＝CH2
【比較與分析】
3、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)
鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。
②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯
nCH=CH2
Cl
催化劑
[ CH CH2 ]n
Cl
nCF2=CH2
催化劑
[ C C ]n
F
F
F
F
含氟聚合物
聚氯乙烯管道
特富龍(Teflon)是美國(guó)杜邦公司對(duì)其研發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤(rùn)滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。
聚四氟乙烯不粘鍋
聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學(xué)性，顯示了獨(dú)特的不粘性和潤(rùn)滑性。
聚四氟乙烯（特氟龍）
生活中的鹵代烴
有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC) 雨衣
七氟丙烷
滅火器
干洗劑
四氯乙烯
CCl2
CCl2
四氯乙烯干洗機(jī)
臭氧層的保護(hù)
氟利昂(以CCl3F為例)可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用，反應(yīng)過程可表示為：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外線
臭氧層可濾去大量的紫外線。保護(hù)地球上的生物。
O3 O2＋ O·
紫外線

(1)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素(　　)
(2)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的(　　)
(3)鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)，均不溶于水(　　)
(4)CH3CH2Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－(　　)
(5)在溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑(　　)
(6)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成(　　)
(7)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(　　)
×
√
×
√
×
×
×
1.下列有機(jī)化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是(　　)
B
2. 在鹵代烴R-CH2-CH2-X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是( )
A. 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是④
B. 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
C. 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④
D. 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
D
3. 如圖表示4-溴環(huán)已烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是( ）
A.①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
C
4.研究1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng)，用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。
下列敘述正確的是
A.反應(yīng)后向①試管中滴加AgNO3溶液，
產(chǎn)生淺黃色沉淀
B.根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明①中發(fā)生了消去反應(yīng)，生成的丙烯使②中溶液褪色
C.將1-溴丙烷換成2-溴丙烷，生成的有機(jī)物不相同
D.若②中試劑改為溴水，觀察到溴水褪色，則①中一定發(fā)生了消去反應(yīng)
D
NaOH+AgNO3=AgOH ↓ +H2O，2AgOH=Ag2O+ H2O干擾實(shí)驗(yàn)。
乙醇易揮發(fā)
產(chǎn)物都是丙烯
丙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，乙醇不與溴水反應(yīng)
5. 鹵代烯烴(CH3)2C=CHCI能發(fā)生的反應(yīng)有（ ）
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④使溴水褪色 ⑤加聚反應(yīng)
⑥使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑦與 AgNO3 溶液生成白色沉淀
A.①②③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤
C.①②④⑤⑥ D. ①③④⑥⑦
C
6.以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)是（ ）
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D
&22& 鹵代烴在有機(jī)合成或轉(zhuǎn)化中的橋梁作用

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