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酯 油脂
第三章 烴的衍生物
1. 能從酯基的成鍵方式的角度，了解酯的結(jié)構(gòu)特點和分類，理解酯的化學性質(zhì)；
2. 能結(jié)合乙酸乙酯水解反應(yīng)的原理，推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。
3.認識油脂的組成與結(jié)構(gòu)特點,掌握油脂的主要化學性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念
4.了解肥皂的制取過程，以肥皂為例,了解表面活性劑的去污原理，能夠分辨出疏水基團和親水基團。
生活中的羧酸衍生物
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
什么是羧酸衍生物？
定義：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產(chǎn)物。
羧酸衍生物
羧酸
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物。
如：乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。
R-C-
O
=
酰基
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰鹵
酯
酰胺
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，一元酯的結(jié)構(gòu)可表示為：
羧酸酯的官能團： (酯基)
其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可簡寫為：RCOOR′
飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯
與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體
1. 酯的組成和結(jié)構(gòu)
O
—C—O—R′
飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)
一、酯
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
酯可用于香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業(yè)。日常生活中飲料、糖果和糕點常使用酯類香料。
酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。
2. 酯的物理性質(zhì)
3. 酯的命名
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
酯的命名是根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名為甲酸乙酯。
——屬于取代反應(yīng)
如乙酸乙酯的水解反應(yīng)：
那么，酯的水解需要什么反應(yīng)條件呢？不同條件下水解的速率有什么區(qū)別？
4.酯的化學性質(zhì)
酯可以發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。
實驗探究
乙酸乙酯的水解
【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢？
【設(shè)計與實驗】實驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)
與酸、堿性及溫度有關(guān)。
實驗現(xiàn)象：裝有水的試管無明顯變化，裝有稀硫酸的試管中酯層變薄，裝有氫氧化鈉溶液的試管中酯層消失。
實驗結(jié)論：在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，且在堿性環(huán)境中的水解程度更大（為什么？）。
實驗探究
如何設(shè)計實驗探究溫度對酯水解反應(yīng)的影響？
控制變量法
提示　在兩支試管中分別裝有體積相同的氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，然后將兩支試管分別加入到40℃及70~80℃的水浴中。
實驗結(jié)論：其他條件相同時，溫度越高，酯的水解反應(yīng)速率越快。
實驗現(xiàn)象： a試管內(nèi)酯層消失的時間比b試管的長。
【思考與討論】
(1)為什么可以通過比較酯層消失的時間來判斷水解速率的大小
因為羧基為親水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度較小。同時，乙酸乙酯的密度比水的小，酯層位于水層之上。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。
(2)為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
無機酸作催化劑，加快反應(yīng)速率。
(3)為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（從平衡移動的角度進行分析）？
堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。
水解反應(yīng)原理：
酯的水解
酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。
①酸性條件下酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：
②堿性條件下酯的水解是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解：
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
富含油脂的食物
二、油脂
1、定義
是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯，屬于酯類。（甘油三酯）
指含十個碳原子以上的脂肪酸
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
丙三醇
不是高分子化合物
2、油脂的結(jié)構(gòu)與組成
(1) R、R′、R″代表高級脂肪酸中的烴基
(2)可能為飽和烴基，如硬脂酸C17H35COOH
也可能為不飽和烴基，如油酸C17H33COOH
(3)R、R′、R″相同—單甘油酯
R、R′、R″不同—混甘油酯
(4)天然油脂大多為混甘油酯
（沒有固定的熔點）
元素組成：
C、H、O
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不飽和脂肪酸
飽和脂肪酸
高級脂肪酸
軟脂酸
硬脂酸
油酸
亞油酸
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
【思考】請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學方程式。
3.物理性質(zhì)：
①色、味：純凈的油脂是無色、無味的，但一般因溶有維生素和色素等
而有顏色和氣味。
②密度：比水小，黏度較大，觸摸時有明顯的油膩感。
③溶解性：難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。
④熔沸點：天然油脂都是由混甘油酯組成的混合物，沒有恒定的熔、沸點。
常溫下呈液態(tài)的油脂稱為 ，如花生油、芝麻油、大豆油等 油，含較多不飽和高級脂肪酸的甘油酯。
常溫下呈固態(tài)的油脂稱為 ，如牛油、羊油等 油脂，含較多飽和高級脂肪酸的甘油酯。
植物
油
脂肪
動物
官能團：
一定含有： 可能含有：
（2）不飽和高級脂肪酸甘油酯（含碳碳雙鍵：烯烴的化學性質(zhì)）
① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
② 發(fā)生加成反應(yīng)
能
能
能
使溴水褪色
與H2加成
能
（1）酯的共性
氧化反應(yīng)：
（能燃燒）
取代反應(yīng)：
（能水解）
①酸性條件
②堿性條件
油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，
因而油脂不僅具有酯的化學性質(zhì)，還兼有烯烴的化學性質(zhì)。
4.化學性質(zhì)
+ 3H2O
3C17H35COOH +
+ 3NaOH
3C17H35COONa +
①酸性條件
②堿性條件完全水解
（1）油脂的水解（取代反應(yīng)）：以硬脂酸甘油酯為例
油脂的共性：1 mol油脂完全水解的產(chǎn)物是3 mol高級脂肪酸(或鹽)和1 mol甘油。
工業(yè)上利用此原理制取
高級脂肪酸和甘油。
皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)
工業(yè)上常用于生產(chǎn)肥皂。
脂肪、植物油
氫氧化鈉
加熱
高級脂肪酸鈉、甘油、水
氯化鈉
高級脂肪酸鈉
甘油、食鹽溶液
上層：
下層：
加填充劑（松香、硅酸鈉等）
壓濾、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸餾
加入食鹽的目的：
興趣拓展：制肥皂的簡單流程
降低高級脂肪酸鈉的溶解度，發(fā)生聚沉，使其分層析出。該過程是可逆的，屬于物理變化。
(1)酒精的作用：
(2)皂化反應(yīng)完成的判斷：
溶解油脂，使反應(yīng)充分
溶液完全互溶不分層
興趣拓展：肥皂的去污原理
洗滌沾有油污的衣物時,“親水基” 滲入水層中,而“親油基”則進入油跡顆粒中,在揉搓作用下,整個油跡顆粒就完全被肥皂或洗滌劑分子所包圍進入水層,再經(jīng)摩擦、振動、分散,成為乳濁液。這樣,原不相溶的油和水,就變成了“油水交融”的污水，隨著漂洗、擰干，油污便被清洗掉。
(2)油脂的氫化（油脂的硬化）
工業(yè)上常將液態(tài)植物油在一定條件下與氫氣發(fā)生
加成反應(yīng),提高其飽和程度,生成固態(tài)的氫化植物油。
（油脂的氫化
也叫硬化）
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
人造脂肪（硬化油）具有不易氧化變質(zhì)、便于儲存和運輸?shù)葍?yōu)勢，可用作制肥皂和人造奶油的原料。
油酸和亞油酸
油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如下圖所示的順式結(jié)構(gòu)。油脂經(jīng)過氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認為反式脂肪酸是引發(fā)動脈硬化和冠心病的危險因素之一。
[資料卡片]
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)7
C=C
1
9
10
18
順-9-十八碳烯酸(油酸)
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4
C=C
CH2
C=C
H
H
順，順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)
9
10
12
13
18
物質(zhì) 油脂 礦物油
脂肪 油 組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 液態(tài)
具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì) 具有烴的性質(zhì)，不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
拓展：脂肪、油、礦物油三者的比較
1. 下列有關(guān)酯的敘述中，不正確的是
A. 羧酸與醇在強酸的存在下加熱可得到酯
B. 乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯
C. 酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)
D. 果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯
2. 分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是
A. 都能發(fā)生加成反應(yīng) B. 都能發(fā)生水解反應(yīng)
C. 都能跟稀H2SO4反應(yīng) D. 都能跟NaOH溶液反應(yīng)
B
D
3. 下列說法正確的是
A. RCO18OH與R′OH發(fā)生酯化反應(yīng)時生成R—CO18OR′
B. 能與NaOH溶液反應(yīng)，分子式為C2H4O2的有機物一定是酸
C. 甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體
D. 甲醛與乙酸乙酯的最簡式相同
4. 分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸在濃H2SO4存在時共熱生成的酯有
A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種
D
B
5.油脂 能發(fā)生的反應(yīng)有(　　)。
①皂化反應(yīng)　②使酸性高錳酸鉀溶液褪色　③使溴水褪色　
④氧化反應(yīng)　⑤還原反應(yīng)　⑥加成反應(yīng)
A.⑤⑥ B.①②③④
C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
D
6.下列各組物質(zhì)，既不互為同系物，又不互為同分異構(gòu)體的是(　　)
A．軟脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和鄰甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D
6. 某有機化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
下列有關(guān)有機化合物X的說法正確的是
A. 有機化合物X的分子式為C15H10O5
B. 與濃溴水反應(yīng)，1 mol有機化合物X最多消耗8 mol Br2
C. 一定條件下，1 mol有機化合物X最多能與8 mol H2反應(yīng)
D. 1 mol有機化合物X最多能與5 mol NaOH反應(yīng)

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