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烷烴的結構與性質
第一節 烷烴
1．認識烷烴的組成和結構特點，比較這些有機化合物的組成、結構和性質的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
2．能夠列舉烷烴的典型代表物的主要物理性質。能描述和分析烷烴的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。
3．認識取代反應的特點和規律，了解有機反應類型和有機化合物組成結構特點的關系。
【科學視野】二十一世紀潛在的新能源
【思考】仔細觀察下列兩組烴，找出它們的不同:
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(5)CH≡C—CH3
(3)CH2=CHCH3；
CH=CH2
(3)
(4)CH3CHCH3
CH3
第一組:
第二組:
CH3
(2)
(1)
(4)
芳香烴
脂肪烴
烴的分類
僅含碳、氫元素的化合物
碳
氫
芳香烴
含苯環
脂肪烴
不含苯環
飽和烴
:不含不飽和鍵
不飽和烴
:含不飽和鍵 C=C、C≡C
烴
烴
根據結構的不同
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其結構和性質
認識
各類烴的結構和性質
碳原子的飽和程度和化學鍵的類型
烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的主要依據
預測
烷烴：
鏈狀的烴稱為脂肪烴，烷烴是一類飽和脂肪烴
天然氣
液化石油氣
汽油、柴油
凡士林
石蠟
一、烷烴的結構
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
根據烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，分析他們在組成和結構上的相似點。
思考與討論
名稱 結構簡式 分子式 碳原子的雜化方式 分子中共價鍵的類型
甲烷 CH4 CH4
乙烷 CH3CH3 C2H6
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
①烷烴的結構與甲烷的相似
②其分子中的碳原子都采取sp3雜化
③以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵
④烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵
烷烴的性質與甲烷的相似
烷烴的所有原子不可能共平面
分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀
烷烴的結構
1．鏈狀烷烴的定義
烴分子中的碳原子之間只以單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫鏈狀烷烴。
①碳碳單鍵
②鏈狀
③以“H”飽和
關鍵詞：
空間“鋸齒形”
2. 通式：
CnH2n+2(n≥1)
①只表示鏈狀烷烴
③含碳量最低的 .
④共價鍵總數 .
CH4
3n+1
②分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀
3. 同系物：分子結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
思考與討論：分子組成相差CH2的有機化合物，一定是同系物嗎？
不是。比如：乙烯與環丙烷
決定
結構
性質
表2-1 幾種烷烴的熔點、沸點和密度
烷烴名稱 分子式 結構簡式 常溫下狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 氣 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 氣 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 氣 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 氣 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
→觀察上表，分析烷烴的密度、熔點和沸點等物理性質變化的基本規律。
二、鏈狀烷烴的物理性質
隨著分子中碳原子數的遞增,呈現規律性的變化
※烷烴沸點較低
①隨碳原子數的遞增，烷烴熔沸點逐漸升高
②碳原子數相同時，
支鏈越多，對稱性越好，熔沸點越低。

一般來說，組成和結構相似的物質，相對分子質量越大，分子間作用力越大，物質的熔點、沸點也越高。
常溫下:C1-C4：氣態；C5-C16：液態；C17以上：固態
特殊地，新戊烷常溫常壓下成氣態。
二、鏈狀烷烴的物理性質
隨著分子中碳原子數的遞增,呈現規律性的變化
※隨碳原子數的遞增，烷烴相對密度逐漸增大。
※所有的烴均難溶于水，密度均小于1
但恒小于水的密度。
※烴不溶于水，易溶于有機溶劑。
液態烷烴本身就是良好的有機溶劑(如己烷)
思考：怎樣分離液態烷烴與水的混合物？
分液
二、鏈狀烷烴的物理性質
同系物的某些物理性質隨著相對分子質量的增大而發生規律性的變化
熔點和沸點逐漸升高
隨著烷烴碳原子數的增加
密度逐漸增大
常溫下的存在狀態也由氣態逐漸過渡到液態、固態
三、鏈狀烷烴的化學性質
1.甲烷的性質
甲烷的化學性質比較穩定，
①常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
②也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應。
③空氣中燃燒（可燃性）氧化反應
④能在光照下與氯氣發生取代反應
純凈的甲烷是無色、無臭的氣體，難溶于水，密度比空氣的小
思考與討論
（1）根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣（在光照下）
無色
難溶
于水
空氣中
可以燃燒
不反應
取代反應
不反應
不反應
思考與討論
（2）根據甲烷的燃燒反應，寫出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃燒的化學方程式。
2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O
點燃
思考與討論
（3）根據甲烷與氯氣的反應，寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。指出該反應的反應類型，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
取代反應:
（4）乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
CH2CH3
Cl
CH2 CH2
Cl Cl
Cl
CH3 CH
Cl
Cl
Cl C CH3
Cl
Cl Cl
CH CH2
Cl
Cl Cl
Cl C CH2
Cl
Cl Cl
CH CH
Cl Cl
Cl Cl
Cl C CH
Cl Cl
Cl Cl
Cl C C Cl
Cl Cl
HCl
小結：甲烷的取代反應
1.反應物：CH4+ 鹵素單質(X2)
3.反應分步進行，但不會停留在某一步，因此取代的結果是得到4種有機物和一種無機物
4.CH4中每1mol“H” 被取代時，用去1molCl2，同時生成1molHCl
CH4+氯水、溴水、碘水等
CH4不能使溴水褪色
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
(HCl)
純的
2.反應條件：光照
題：若要使1molCH4和Cl2發生取代反應,且生成的四種氯代物的物質的量相同,試求所需Cl2的物質的量。
n(Cl2)=n(被取代的氫原子)=2.5 mol
產生HCl的物質的量是
2.5 mol
題：1molCH4在光照下最多與幾molCl2發生取代反應？
4 mol
在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高溫
炭黑，做還原劑、制橡膠和染料的工業原料
做燃料、還原劑，
合成氨和合成汽油等化工原料
⑤甲烷的受熱分解
總結
甲烷的性質
甲烷的氧化反應(可燃性)
與鹵素(純凈)的取代反應
甲烷的受熱分解
三、鏈狀烷烴的化學性質
2.烷烴的化學性質
烷烴的結構特征
烷烴的化學性質
碳原子之間都以單鍵結合成碳鏈
碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合
通常條件下穩定
在光照條件下和氯氣發生取代反應
在空氣中能燃燒
預測
含有極性較強的碳氫鍵，是反應的活性部位，可發生取代反應
都是飽和碳原子，所以烷烴不能發生加成反應
烷烴的性質與甲烷相似
:燃燒、取代、熱分解
2)氧化反應
1)通常狀況下很穩定，跟酸、堿及氧化物都不反應。
隨著碳原子數的增加，火焰明亮，并伴有黑煙。
烷烴不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(請寫出烷烴的燃燒通式)
現象：
燃燒通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
點燃
烷烴的性質與甲烷相似
:燃燒、取代、熱分解
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
3）取代反應
寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
CH3CH2Cl
CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl
CH3CCl3、 CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3。
一氯乙烷(1種)，
二氯乙烷(2種)，
三氯乙烷(2種)，
四氯乙烷(2種)，
五氯乙烷(1種)，
六氯乙烷(1種)
共9種。
烷烴取代反應需注意的5個方面
思路點撥
(5)定量關系:
n(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋…＝n(HX)。
(4)反應產物——混合物(多種鹵代烴)，不適宜制備鹵代烴。
(3)反應的特點——氫原子被鹵素原子逐步取代，多步反應同時進行。
(2)反應物狀態——鹵素單質(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反應的條件——光照。
1mol鹵素單質只能取代1molH
烷烴的性質與甲烷相似
:燃燒、取代、熱分解
4） 受熱分解：
烷烴在絕氧條件下高溫分解一般生成另一種烷烴和烯烴
試寫出辛烷受熱分解的化學方程式
(裂化或裂解)
結
質
質
烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵
化
學
性
物
理
性
構
烷烴的結構與甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3雜化，碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵
烷烴的結構與性質
能在光照下與氯氣發生取代反應
常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應
能在空氣中燃燒(可燃性)
隨著烷烴碳原子數的增加，烷烴的熔點和沸點逐漸升高
隨著烷烴碳原子數的增加，烷烴的密度逐漸增大
隨著烷烴碳原子數的增加，常溫下的存在狀態也由氣態逐漸過渡到液態、固態。
高溫裂化或裂解

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